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N-Thionylaniline
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N-Thionylaniline

Model: 1122-83-4
La N-Thionylaniline (également connue sous le nom de N-sulfinylaniline ou phénylthionylimide) est un composé organosoufré caractérisé par un groupe sulfinyle (S=O) directement attaché à l'atome d'azote d'un cycle aniline, et ce motif électrophile S=O-N, avec sa réactivité ambiphile et sa capacité à agir à la fois comme diénophile et comme source d'anions fonctionnalisés par le soufre, sert de pivot polyvalent pour la construction d'hétérocycles, introduisant du soufre. fonctionnalité dans les échafaudages aromatiques et permettant la substitution aromatique nucléophile dans la synthèse organique complexe.

La N-Thionylaniline (CAS 1122-83-4), également appelée N-sulfinylaniline, est un composé organosoufré de formule moléculaire C₆H₅NOS et d'un poids moléculaire de 139,18 g/mol. Il se présente sous la forme d'un liquide clair jaune clair à orange, parfois décrit comme un liquide de couleur paille ou très fortement coloré, avec une densité de 1,236 g/mL à 25 °C, un point d'ébullition de 200 °C à pression standard (ou 83 °C à 15 mmHg) et un point d'éclair de 84 °C.

En synthèse organique, la N-thionylaniline est un réactif et un élément de base très apprécié. Son groupe sulfinyle peut agir à la fois comme électrophile et nucléophile, facilitant un large éventail de transformations chimiques. En tant que source du groupe N-sulfinyle, la N-thionylaniline permet l'introduction de fragments contenant du soufre dans des molécules organiques par substitution aromatique nucléophile, où elle agit comme source d'espèces anioniques réactives contenant du soufre. Cette capacité fait de la N-thionylaniline un intermédiaire synthétique polyvalent pour la préparation de composés organiques soufrés, notamment des intermédiaires biologiquement actifs, des produits agrochimiques et des matériaux fonctionnels.

En science des matériaux et en chimie médicinale, la N-thionylaniline a été utilisée dans la synthèse de nouveaux copolymères donneurs-accepteurs à faible bande interdite pour l'électronique organique et comme précurseur de sondes fluorescentes utilisées dans l'imagerie du cancer, montrant des applications allant de la science des matériaux au développement pharmaceutique. Le composé sert également de diénophile dans les réactions de cycloaddition de Diels-Alder, une réactivité qui a été exploitée pour générer des dérivés de 1,2-thiazine et d'autres échafaudages hétérocycliques. De plus, la N-thionylaniline participe aux réactions d’échange de ligands organométalliques et a été utilisée dans la synthèse de polymères à bande interdite étroite.


Paramètres du produit

Paramètre

Spécification

Numéro CAS

1122-83-4

Numéro MDL

MFCD00002084

Numéro EINECS

214-362-4

Formule moléculaire

C₆H₅NOS

Poids moléculaire

139,18 g/mole

Pureté

≥98,0 % (GC) en standard

Apparence

Liquide clair jaune clair à orange ; liquide de couleur paille ou très fortement coloré

Densité

1,236 g/mL à 25°C

Point d'ébullition

200 °C à 760 mmHg ; 83 °C à 15 mmHg

Point d'éclair

84°C (tasse fermée)

Indice de réfraction

n20/J 1,627

Solubilité

Partiellement miscible à l'eau

SOURIRES canoniques

O=S=NC1=CC=CC=C1

Conditions de stockage

A conserver sous gaz inerte (azote ou argon), au réfrigérateur entre 2 et 8°C, dans un endroit frais et sec, à l'abri de la lumière et de la chaleur.

Transports DOT/IATA

UN1993, Liquide combustible, Groupe d'emballage III

Classe de danger

Liquide inflammable (Classe3)

Mention d’avertissement SGH

Danger

Mentions de danger

H315 (irritation cutanée), H319 (irritation grave des yeux), H334 (peut provoquer des symptômes d'allergie ou d'asthme), H335 (peut provoquer une irritation respiratoire)

Classe de stockage

3 – liquide inflammable


Classification des risques SGH :

● Provoque une irritation cutanée

● Provoque une grave irritation des yeux

● Peut provoquer des symptômes d'allergie ou d'asthme ou des difficultés respiratoires en cas d'inhalation.

● Peut provoquer une irritation respiratoire

● Liquide combustible


Conseils de prudence :

● Évitez de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols.

● Se laver soigneusement après manipulation

● Utiliser uniquement à l'extérieur ou dans un endroit bien ventilé

● Porter des gants de protection/des vêtements de protection/une protection des yeux/une protection du visage.

● En cas de ventilation insuffisante, porter une protection respiratoire

● EN CAS DE CONTACT AVEC LA PEAU : Laver abondamment à l'eau.

● EN CAS D'INHALATION : transporter la personne à l'air frais et la maintenir à l'aise pour respirer.

● EN CAS DE CONTACT AVEC LES YEUX : Rincer avec précaution à l'eau pendant plusieurs minutes. Retirez les lentilles de contact si elles sont présentes et faciles à faire. Continuer à rincer

● EN CAS DE SYMPTÔMES RESPIRATOIRES : Appelez un CENTRE ANTIPOISON/un médecin

● Stocker dans un endroit bien ventilé. Garder le récipient bien fermé

● Magasin verrouillé

● Éliminer le contenu/récipient conformément aux réglementations locales.


Mesures de premiers secours :

● En cas d'inhalation : déplacer la personne à l'air frais. S'il ne respire pas, pratiquer la respiration artificielle. Consultez un médecin.

● En cas de contact avec la peau : Laver avec du savon et beaucoup d'eau. Consulter un médecin si l'irritation cutanée persiste.

● En cas de contact avec les yeux : Rincer abondamment à l'eau pendant au moins 15 minutes et consulter un médecin. Continuer à rincer pendant le transport à l'hôpital.

● En cas d'ingestion : Rincer la bouche avec de l'eau. Ne rien faire avaler à une personne inconsciente. Consultez un médecin.


Foire aux questions (FAQ)

Q1 : La N-Thionylaniline est-elle une matière dangereuse ?

R : Oui. La N-Thionylaniline est classée comme une marchandise dangereuse (UN1993, Liquide Combustible, Groupe d'emballage III). Il porte le mot d'avertissement SGH « Danger » avec les mentions de danger H315 (irritation cutanée), H319 (irritation oculaire grave), H334 (peut provoquer des symptômes d'allergie ou d'asthme ou des difficultés respiratoires en cas d'inhalation) et H335 (peut provoquer une irritation respiratoire).


Q2 : Cosperpharm peut-il fournir ce composé sur une échelle de kilogrammes ?

R : Oui. Avec nos réacteurs à grande échelle (20 L à 5 000 L), nous soutenons la production depuis des échantillons de R&D à l'échelle du gramme jusqu'aux lots commerciaux de plusieurs kilogrammes. Veuillez nous contacter pour un devis personnalisé.


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Nous sommes impatients de répondre à vos besoins en matière de recherche et de production. Si vous avez des questions concernant la N-Thionylaniline (CAS1122-83-4) ou si vous souhaitez demander un devis, n'hésitez pas à nous contacter. Nos équipes commerciales et de support technique sont prêtes à vous aider.


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