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Le 2'-F-dU Phosphoramidite (également connu sous le nom de DMT‑2′‑F‑dU Phosphoramidite, CAS 146954-75-8) est un monomère de désoxyuridine phosphoramidite chimiquement modifié présentant une substitution 2′‑fluoro (2′‑F) sur le sucre désoxyribose, un groupe protecteur 5′‑O‑diméthoxytrityle (DMT) et un β‑cyanoéthyle. (CE) phosphoramidite en position 3′. La base uridine est présente sans aucun groupe protecteur d'amine exocyclique (contrairement à la cytidine ou à l'adénosine), simplifiant la synthèse et la déprotection des oligonucléotides contenant cette modification. La modification 2′‑fluoro est l’une des modifications chimiques les plus puissantes pour améliorer la résistance aux nucléases et la stabilité thermique dans les thérapies oligonucléotidiques. L'atome de fluor hautement électronégatif en position 2′ verrouille le sucre dans une conformation C3′‑endo (de type ARN), qui préorganise le squelette oligonucléotidique pour une liaison étroite aux cibles d'ARN complémentaires. La 2'-F-dU phosphoramidite est largement utilisée dans la synthèse d'ARNsi, d'oligonucléotides antisens (ASO) et d'aptamères, en particulier lorsqu'une base de type thymine est nécessaire mais avec une affinité de liaison améliorée pour l'adénosine.

Le 1,2-Dioléoyl-3-triméthylammonium-propane (sel de chlorure), communément appelé chlorure DOTAP, est un lipide cationique largement reconnu pour son rôle dans l'administration d'acide nucléique. Structurellement, la molécule comporte un groupe de tête ammonium quaternaire qui porte une charge positive permanente, deux chaînes oléoyle à 18 carbones (C18:1) contenant chacune une double liaison cis et un contre-ion chlorure qui équilibre la charge globale. Les queues d'acides gras insaturés introduisent des plis dans les chaînes acyle, augmentant la fluidité membranaire et favorisant la fusion liposomale avec les membranes cellulaires. La forme sel de chlorure du 1,2-Dioléoyl-3-triméthylammonium-propane (sel de chlorure) est la formulation préférée pour les applications biologiques, car le contre-ion chlorure assure la solubilité aqueuse et la compatibilité avec les conditions physiologiques, contrairement aux formes de sel d'iodure peu solubles. Cette combinaison de charge cationique permanente et de queues insaturées flexibles fait du 1,2-Dioleoyl-3-triméthylammonium-propane (sel de chlorure) un élément de base exceptionnellement efficace pour la formulation de liposomes et de nanoparticules lipidiques (LNP) pour les applications de délivrance de gènes.

Le phosphoramidite Bz-rC (également connu sous le nom de phosphoramidite DMT‑2′‑O‑TBDMS‑rC(Bz), CAS 118380-84-0) est un monomère de phosphoramidite ribonucléoside standard utilisé dans la synthèse d'ARN en phase solide. La molécule comprend un groupe protecteur 2′-O‑TBDMS (tert‑butyldiméthylsilyl) sur le sucre ribose, un groupe protecteur amine exocyclique N4‑benzoyl (Bz) sur la base cytosine, un groupe protecteur 5′-O‑diméthoxytrityl (DMT) en position 5′-hydroxyle et une fonctionnalité phosphoramidite β-cyanoéthyle (CE) en position 3′. Le groupe N4-benzoyle est l'une des stratégies de protection les plus largement utilisées pour l'amine exocyclique cytosine, offrant une protection robuste contre les réactions d'acylation et de ramification indésirables lors de l'assemblage de la chaîne oligonucléotidique. Le groupe 2′-O‑TBDMS est le groupe protecteur classique du 2′-hydroxyle dans la synthèse de l'ARN, offrant une excellente sélectivité lors de la déprotection et une compatibilité avec les cycles standards de synthèse en phase solide. La phosphoramidite Bz-rC est l'élément de base de choix pour les chercheurs nécessitant une incorporation haute fidélité de résidus cytidine dans des oligonucléotides d'ARN synthétiques pour des applications allant de la biologie structurale à la thérapeutique de l'ARN.

Le 2′-O-Méthyl-rA(N-Bz) Phosphoramidite (également connu sous le nom de DMT-2′-O-Méthyl-rA(Bz) Phosphoramidite, CAS 110782-31-5) est un monomère de phosphoramidite ribonucléoside chimiquement modifié présentant une modification 2′-O-méthyle sur le sucre ribose, un groupe protecteur d'amine exocyclique N6-benzoyl (Bz) sur la base adénine et un groupe protecteur standard 5′-O-diméthoxytrityle (DMT) en position 5′-hydroxyle, avec une fonctionnalité phosphoramidite β-cyanoéthyle (CE) en position 3′. La modification 2′-O-méthyle est l’une des modifications de sucre les plus largement caractérisées et largement adoptées dans la chimie des oligonucléotides ; cette substitution augmente la stabilité thermique des duplex formés avec des brins d'ARN complémentaires et confère une résistance significative à la dégradation médiée par les nucléases sans altérer les propriétés d'appariement de bases Watson – Crick. L'échafaudage bicyclique rigide de l'adénosine, combiné au groupe méthoxy en position 2', verrouille le sucre dans une conformation C3'-endo (de type ARN), qui pré-organise le squelette oligonucléotidique pour une hybridation optimale avec les séquences d'ARN cibles. Le groupe protecteur benzoyle en position N6 de la base adénine offre une protection robuste lors de la synthèse d'oligonucléotides en phase solide contre les réactions secondaires indésirables, tandis que le groupe 5′-O-DMT permet une purification facile par chromatographie en phase inversée ou par cartouches de trityle. La 2′-O-Méthyl-rA(N-Bz) Phosphoramidite est donc l’élément de base de choix pour les chercheurs cherchant à introduire des modifications spécifiques à un site de la 2′-O-méthyladénosine dans l’ARN, l’ARNsi, les oligonucléotides antisens (ASO), les aptamères et d’autres acides nucléiques thérapeutiques chimiquement modifiés.

Le produit est du 2'-OMe-U phosphoramidite (5'-O-(4,4'-Diméthoxytrityl)-2'-O-méthyl-uridine-3'-O-[(2-cyanoéthyl)-(N,N-diisopropyl)]-phosphoramidite). Il s'agit d'un phosphoramidite d'ARN modifié où un groupe méthyle remplace l'hydrogène sur le 2'-hydroxyle du sucre uridine ribose. Cette modification apparemment mineure du 2'-O-méthyl (2'-OMe) modifie considérablement les propriétés du nucléotide : elle augmente la résistance de l'oligonucléotide à la dégradation des nucléases, réduit la stimulation immunitaire et améliore l'affinité de liaison à l'ARN complémentaire. Le 2'-OMe-U Phosphoramidite est le réactif standard pour introduire cette modification bénéfique dans les séquences d'ARN lors de la synthèse en phase solide.

Le 5'-O-(4,4'-DiMethoxytrityl)-N4-benzoyl-2'-deoxy-5-Méthylcytidine-3'-O-(O-2-cyanoéthyl-N,N-diisopropylaMino) phosphoramidite (généralement abrégé en DMT‑dC(Bz,5‑Me) Phosphoramidite, CAS 105931-57-5) est un phosphoramidite modifié. Monomère désoxyribonucléoside phosphoramidite comprenant une base 5‑méthylcytosine avec un groupe protecteur N4‑benzoyle, un sucre 2′‑désoxyribose, un groupe protecteur 5′‑O‑diméthoxytrityle (DMT) et un phosphoramidite β‑cyanoéthyle en position 3′. La modification 5‑méthylcytosine se produit naturellement dans l'ADN en tant que marqueur épigénétique (méthylation CpG) et est également largement utilisée dans la chimie des oligonucléotides antisens (ASO) pour améliorer la résistance aux nucléases et moduler l'affinité de liaison. Lorsqu'elles sont incorporées dans des oligonucléotides, la base 5‑méthylcytosine s'associe à la guanine dans la géométrie standard de Watson – Crick, mais n'est pas reconnue comme substrat pour certaines ADN méthyltransférases, selon le contexte de la séquence. Le 5'-O-(4,4'-DiMethoxytrityl)-N4-benzoyl-2'-deoxy-5-Méthylcytidine-3'-O-(O-2-cyanoéthyl-N,N-diisopropylaMino) phosphoramidite est un élément essentiel pour la synthèse d'oligonucléotides contenant des CpG avec des modèles de méthylation définis, ainsi que pour les médicaments antisens où le groupe 5-méthyle réduit immunostimulation et augmente la stabilité thermique duplex.