Sulfadimidine(SMZ)

La sulfadimidine (également connue sous le nom de sulfaméthazine) est un antibiotique sulfonamide comportant un cycle pyrimidine avec deux groupes méthyle en positions 4 et 6, attachés via un pont sulfonamide à un groupe para-aminobenzènesulfonyle. Avec la formule moléculaire C₁₂H₁₄N₄O₂S et un poids moléculaire de 278,33 g/mol, la sulfadimidine appartient à la classe des sulfamides des agents antimicrobiens.

La sulfadimidine est un antibiotique sulfamide essentiel, un étalon de référence analytique et un intermédiaire pharmaceutique vétérinaire avec de nombreuses applications dans les industries pharmaceutique et agricole. En tant que sulfonamide à courte durée d'action, la sulfadimidine présente un large spectre antibactérien, avec une activité contre Staphylococcus aureus non producteur de β-lactamase, Streptococcus pyogenes, Streptococcus pneumoniae, Escherichia coli, les espèces de Klebsiella, les espèces de Salmonella, les espèces de Shigella, Neisseria gonorrhoeae, Neisseria meningitidis et Haemophilus. grippe. En médecine vétérinaire, la sulfadimidine est largement utilisée pour la prévention et le traitement des infections chez la volaille et le bétail, notamment le choléra aviaire, la typhoïde aviaire et la coccidiose. En tant qu'étalon de référence analytique, la sulfadimidine est essentielle pour les applications de contrôle qualité dans la fabrication pharmaceutique, la validation des méthodes et le profilage des impuretés pour les produits médicamenteux contenant des sulfamides. La polyvalence de la sulfadimidine s'étend à son rôle d'intermédiaire de synthèse clé pour d'autres dérivés des sulfamides, ce qui en fait un composé fondamental dans la chimie des sulfamides.

Paramètres du produit

Itinéraire synthétique

Un mélange de chlorure d'acétamidophénylsulfonyle (1,0 mmol) et de cycloamino (1,5 mmol) dans de l'eau (1 ml) a été agité pendant 5 minutes et le précipité résultant a été collecté par filtration. Le précipité a été transféré dans un ballon et traité avec 2 ml d'une solution concentrée d'acide chlorhydrique et 4 ml d'eau. Le mélange réactionnel a été doucement bouilli à 100 °C pendant une heure. La solution obtenue à partir du bain de glace a été refroidie puis alcalinisée en utilisant une solution aqueuse saturée de NaHCO₃. Le précipité granulaire a été filtré, lavé avec de l'eau et séché à l'air pour donner le produit, la sulfadimidine.

Application

Le sulfaméthoxazole est un agent bactériostatique à large spectre ; son composant actif, l'acide para-aminobenzoïque (PABA), entre en compétition avec le PABA pour se lier à la folate synthase bactérienne, inhibant ainsi la synthèse du folate bactérien à partir du PABA en tant que matière première. Cela réduit la quantité de tétrahydrofolate métaboliquement actif, qui est un composé essentiel pour la synthèse bactérienne des purines, du monophosphate de thymidine et de l'acide désoxyribonucléique (ADN). Par conséquent, le sulfaméthoxazole inhibe la croissance et la reproduction bactériennes. L'effet du sulfaméthoxazole peut être contrarié par le PABA et ses dérivés (par exemple, la procaïne, la tétracaïne) ; De plus, la présence de pus ou de produits de décomposition des tissus exerce également un effet antagoniste, car ces substances peuvent fournir les nutriments essentiels nécessaires à la croissance bactérienne.

Avantages du produit

 Antibiotique sulfamide établi

La sulfadimidine est un antibiotique sulfamide à courte durée d'action bien caractérisé et doté d'un large spectre antibactérien. Son mécanisme d'action implique une inhibition compétitive de la dihydroptéroate synthase bactérienne, perturbant la synthèse du folate et inhibant la croissance bactérienne. Cette pharmacologie établie fait de la sulfadimidine un choix fiable pour les applications antimicrobiennes vétérinaires.

 Médecine vétérinaire essentielle

La sulfadimidine est largement utilisée en médecine vétérinaire pour la prévention et le traitement des infections bactériennes chez la volaille et le bétail, notamment le choléra aviaire, la typhoïde aviaire, la salmonellose et la coccidiose. Son profil pharmacocinétique favorable (absorption rapide par le tractus gastro-intestinal) permet une administration orale efficace chez les animaux destinés à l'alimentation.

 Étalon de référence analytique

La sulfadimidine sert d'étalon de référence certifié pour le contrôle de la qualité pharmaceutique, la validation des méthodes HPLC et l'analyse quantitative. Ses propriétés bien caractérisées et sa valeur de référence établie font de la sulfadimidine la norme idéale pour les tests d'adéquation des systèmes, le profilage des impuretés et le développement de méthodes indiquant la stabilité dans la fabrication de médicaments sulfamides.

 Intermédiaire synthétique polyvalent

La sulfadimidine est un intermédiaire synthétique clé pour la préparation d'autres dérivés de sulfonamide. Ses groupes sulfonamide et amino réactifs fournissent des poignées pour des modifications chimiques ultérieures, faisant de la sulfadimidine un élément de base précieux dans la synthèse organique.

 Bien caractérisé avec de nombreuses données de sécurité

Avec un point de fusion bien défini de 197 à 201 °C, des constantes physiques établies et des données toxicologiques complètes disponibles, la sulfadimidine est un composé fiable et bien compris pour les applications pharmaceutiques et de recherche de routine.

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