acide tert-butoxycarbonylamino-(4,4-difluoro-cyclohexyl)-acétique

L'acide tert-butoxycarbonylamino-(4,4-difluoro-cyclohexyl)-acétique est un élément constitutif chiral de première qualité largement utilisé dans la synthèse organique et la recherche pharmaceutique. Le composé contient un groupe protecteur tert-butoxycarbonyle (Boc), qui constitue une stratégie de protection fondamentale dans la synthèse peptidique, permettant une déprotection sélective dans des conditions acides légères. Le fragment 4,4-difluorocyclohexyle, lorsqu'il est incorporé dans des structures moléculaires plus larges, améliore considérablement la stabilité métabolique et la lipophilie des médicaments candidats finaux.—une considération essentielle dans l’optimisation des profils pharmacocinétiques. L'acide tert-butoxycarbonylamino-(4,4-difluoro-cyclohexyl)-acétique sert d'intermédiaire important dans la synthèse de divers composés bioactifs, notamment des inhibiteurs de protéase et d'autres agents thérapeutiques ciblant des enzymes spécifiques. Sa structure lui permet d’agir comme un promédicament ou un élément constitutif de molécules plus complexes pouvant cibler des récepteurs ou des enzymes spécifiques dans le corps. La configuration stéréospécifique (S) garantit l'énantiopurité—une exigence non négociable dans le développement pharmaceutique moderne où la stéréochimie régit directement l'activité biologique et les profils de sécurité.

 

Paramètres du produit

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Paramètre	Spécification
Nom du produit	acide tert-butoxycarbonylamino-(4,4-difluoro-cyclohexyl)-acétique
Numéro CAS	394735-65-0
Formule moléculaire	C₁₃H₂₁F₂NO₄
Poids moléculaire	293,31 g/mole
Point de fusion	127,16 °C (calculé)
Point d'ébullition	410,7 ± 25,0 °C
Densité	1.21 ± 0,1 g/cm³ (calculé)
Conditions de stockage	Conserver à température ambiante
pKa	3.94±0.10

 

Avantages du produit

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Bloc de construction chiral énantiopure

L'acide tert-butoxycarbonylamino-(4,4-difluoro-cyclohexyl)-acétique présente une configuration stéréospécifique (S), garantissant l'énantiopurité pour les applications pharmaceutiques où la stéréochimie régit directement l'activité biologique. Le centre chiral duα-le carbone est préservé grâce à la stratégie de protection Boc, fournissant un point d'entrée fiable pour la synthèse de candidats médicaments énantiomériquement purs.

 

 Protection Boc pour une flexibilité synthétique stratégique

Le groupe tert-butoxycarbonyle (Boc) est l'un des groupes protecteurs d'amines les plus largement utilisés en synthèse organique, offrant une déprotection sélective dans des conditions acides douces (TFA ou HCl) sans affecter les autres fonctionnalités labiles aux acides. Cette stratégie de protection orthogonale permet des séquences synthétiques complexes en plusieurs étapes, faisant de l'acide tert-butoxycarbonylamino-(4,4-difluoro-cyclohexyl)-acétique un élément de base idéal pour la synthèse peptidique et la chimie médicinale.

 

 Fragment 4,4-difluorocyclohexyle pour des propriétés médicamenteuses améliorées

Les substituants difluoro géminaux sur le cycle cyclohexyle améliorent considérablement la stabilité métabolique en bloquant le métabolisme oxydatif aux positions cyclohexyle. Les atomes de fluor augmentent également la lipophilie, améliorant ainsi la perméabilité et la biodisponibilité de la membrane.—paramètres critiques dans la conception de médicaments. Ce double avantage de stabilisation métabolique et de propriétés pharmacocinétiques améliorées fait du motif difluorocyclohexyle un élément pharmacophore précieux.

 

 Intermédiaire polyvalent pour les molécules bioactives

L'acide tert-butoxycarbonylamino-(4,4-difluoro-cyclohexyl)-acétique sert d'intermédiaire important dans la synthèse d'inhibiteurs de protéase et d'autres agents thérapeutiques ciblant des enzymes spécifiques. La structure lui permet d’agir comme un élément constitutif de molécules complexes qui peuvent cibler des récepteurs ou des enzymes spécifiques dans le corps.

 

 Idéal pour le couplage peptidique et la découverte de médicaments

La fonctionnalité acide carboxylique permet des réactions simples de couplage peptidique à l’aide de réactifs standards (DCC, HATU, EDCI, etc.). Le composé est couramment utilisé dans les processus de synthèse peptidique et de découverte de médicaments, contribuant à la création de molécules présentant une stabilité et une biodisponibilité améliorées.

 

FAQ

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Q1: Quelle est la stéréochimie de ce composé ?

A : l’acide tert-butoxycarbonylamino-(4,4-difluoro-cyclohexyl)-acétique a une configuration (S) au niveauα-centre carbone. La stéréospécificité est essentielle pour les applications pharmaceutiques où l'énantiopurité est requise.

 

Q2: Ce composé est-il dangereux ?

R : L'acide tert-butoxycarbonylamino-(4,4-difluoro-cyclohexyl)-acétique est classé avec les mentions de danger H302 (nocif en cas d'ingestion), H315 (provoque une irritation cutanée), H319 (provoque une grave irritation des yeux) et H332 (nocif en cas d'inhalation). Mot d’avertissement : Attention. Utiliser sous une sorbonne avec un EPI approprié—blouse de laboratoire, lunettes de sécurité et gants résistant aux produits chimiques. Reportez-vous à la fiche de données de sécurité (FDS) pour obtenir des informations de sécurité complètes.

 

Assurance qualité des produits

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Cosperpharm a mis en place un système d'assurance qualité complet pour l'acide tert-butoxycarbonylamino-(4,4-difluoro-cyclohexyl)-acétique qui répond aux attentes rigoureuses de la recherche et du développement pharmaceutique :

 

Caractérisation analytique approfondie. Chaque lot est soumis à des tests de libération analytiques multitechniques : vérification de la pureté HPLC (≥95 % de qualité standard ;≥97–98 % de haute pureté, avec traçabilité chromatographique complète), vérification de l'apparence (solide blanc à blanc cassé), et le cas échéant,¹Confirmation par RMN H et MS de l’identité moléculaire. La vérification chirale HPLC garantit que la configuration (S) est conservée.

 

Traçabilité complète des lots avec échantillons de rétention. De l'approvisionnement en matières premières en passant par la synthèse, la purification et l'emballage final, chaque étape est entièrement documentée et traçable. Chaque lot reçoit un numéro de lot unique avec suffisamment d'échantillons de rétention conservés conformément aux procédures de qualité de Cosperpharm.

 

Programme de surveillance de la stabilité. Cosperpharm mène des études de stabilité en cours dans les conditions de stockage recommandées (2–8 °C, scellé, sec). Les résumés de stabilité sont mis à jour régulièrement, avec des ensembles de données complets disponibles pour soutenir les programmes de recherche et de développement des clients.

 

Documentation prête pour la recherche et le développement. Chaque expédition comprend un certificat d'analyse (COA) avec des données de pureté et de caractérisation spécifiques au lot, une fiche de données de sécurité (SDS) et des documents douaniers pour la livraison internationale. Pour les clients développant des candidats médicaments fluorés ou des thérapies peptidiques, Cosperpharm fournit des packages de documentation supplémentaires, des rapports de validation de méthodes, des données de stabilité et des accords de qualité personnalisés sur demande.

 

Audits qualité initiés par le client. Les clients qualifiés sont invités à auditer les installations de fabrication, de contrôle qualité et de documentation de Cosperpharm. Veuillez contacter notre équipe réglementaire pour planifier un audit.

 

Contactez-nous

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Que vous développiez la prochaine génération d'inhibiteurs de protéase, optimisiez des thérapies à base de peptides ou construisiez des bibliothèques de composés ciblées pour votre programme de chimie médicinale, garantir un approvisionnement fiable en acide tert-butoxycarbonylamino-(4,4-difluoro-cyclohexyl)-acétique devrait être le moindre de vos soucis. Cosperpharm simplifie les choses—contactez-nous dès aujourd'hui et discutons de la manière dont nous pouvons soutenir votre recherche avec des éléments de base chiraux de qualité.