Tert-Butyl 4-(2-éthoxy-2-oxoéthyl)pipéridine-1-carboxylate

Le tert-butyl 4-(2-éthoxy-2-oxoéthyl)pipéridine-1-carboxylate (CAS 135716-09-5) est un dérivé de pipéridine polyvalent avec un poids moléculaire de 271,35 g/mol et une pureté standard de ≥98 %. Ce composé est largement reconnu comme un lieur PROTAC – un composant structurel qui relie le ligand de l’ubiquitine ligase E3 et le ligand de la protéine cible dans les molécules chimères ciblant la protéolyse – et peut être utilisé pour synthétiser des molécules PROTAC pour une dégradation ciblée des protéines.

Dans le développement de médicaments modernes, le tert-butyl 4-(2-éthoxy-2-oxoéthyl)pipéridine-1-carboxylate sert d'intermédiaire clé dans la synthèse de l'inhibiteur de la poly(ADP-ribose) polymérase (PARP) niraparib (nom de marque ZEJULA), qui est approuvé par la FDA pour le traitement du cancer épithélial de l'ovaire, des trompes de Fallope et du péritoine primitif. Les inhibiteurs de PARP agissent en bloquant les enzymes responsables de la réparation de l’ADN, entraînant la mort cellulaire sélective des cellules cancéreuses présentant des mécanismes de réparation de l’ADN défectueux. Certains dérivés du tert-butyl 4-(2-éthoxy-2-oxoéthyl)pipéridine-1-carboxylate ont également démontré des activités antibactériennes et antifongiques modérées, soulignant leur potentiel dans le développement d'agents antimicrobiens.

De plus, le 4-(2-éthoxy-2-oxoéthyl)pipéridine-1-carboxylate de tert-butyle et ses dérivés ont été minutieusement caractérisés par FT-IR, RMN, LCMS et diffraction des rayons X monocristallins, avec des interactions intermoléculaires détaillées et un emballage cristallin analysés via des études de surface de Hirshfeld.

Paramètres du produit

Itinéraires synthétiques

En utilisant du 4-(2-éthoxy-2-oxoéthylène)pipéridine-1-carboxylate de tert-butyle (22 g, 81,8 mmol) comme matière de départ, le mélange a été ajouté à du Pd/C à 10 % humide (2,2 g) et de l'éthanol (160 ml). Le mélange a été dégazé et rempli d'hydrogène à trois reprises. Sous protection chimique par ballon d'hydrogène, le mélange réactionnel a été agité à température ambiante pendant 2 heures. Une fois la réaction terminée, le catalyseur a été filtré et le filtrat a été concentré pour donner du 4-(2-éthoxy-2-oxyéthyl)pipéridine-1-carboxylate de tert-butyle (22,5 g, rendement 100 %). L'analyse LRMS a confirmé une valeur m/z de 172,1 (M-100), correspondant à la valeur théorique de 172,1.

Avantages du produit

1.Utilitaire de liaison PROTAC – le tert-butyl 4-(2-éthoxy-2-oxoéthyl)pipéridine-1-carboxylate est un lieur PROTAC reconnu qui relie les ligands de l'ubiquitine ligase E3 aux ligands protéiques cibles, permettant la dégradation sélective des protéines pathogènes via le système ubiquitine-protéasome.

2.Intermédiaire clé pour la synthèse du niraparib – Ce composé sert d’élément de base essentiel dans la synthèse du niraparib, un inhibiteur de PARP approuvé par la FDA (ZEJULA), pour le traitement du cancer de l’ovaire et du sein.

3. Groupes fonctionnels orthogonaux – L'amine protégée par Boc (labile aux acides) et l'ester éthylique (labile aux bases ou aux nucléophiles) permettent des stratégies de déprotection orthogonales, permettant des modifications séquentielles dans les synthèses en plusieurs étapes

4. Potentiel antimicrobien – Certains dérivés du 4-(2-éthoxy-2-oxoéthyl)pipéridine-1-carboxylate de tert-butyle ont démontré des activités antibactériennes et antifongiques modérées, suggérant un potentiel en tant qu'agents antimicrobiens.

5. Caractérisation complète – Le composé a été largement caractérisé par FT‑IR, RMN, LCMS et diffraction des rayons X monocristallins, avec une analyse cristallographique détaillée disponible.

6. Haute pureté – La norme ≥98 % (HPLC/GC) garantit des résultats fiables et reproductibles ; qualités de pureté plus élevées disponibles sur demande.

7. Chimie de réaction polyvalente – Capable de subir une oxydation (en cétones ou acides carboxyliques) et une réduction (en alcools ou amines) dans des conditions contrôlées.

Foire aux questions (FAQ)

Q1 : Quelles sont les principales applications du 4-(2-éthoxy-2-oxoéthyl)pipéridine-1-carboxylate de tert-butyle ?

R : Ce composé est principalement utilisé comme agent de liaison PROTAC pour la synthèse de molécules PROTAC dans la recherche ciblée sur la dégradation des protéines, et comme intermédiaire clé dans la synthèse du niraparib, un inhibiteur de PARP, pour le traitement du cancer.

Q2 : Qu'est-ce qu'un éditeur de liens PROTAC ?

R : Un lieur PROTAC connecte un ligand de l'ubiquitine ligase E3 à un ligand de protéine cible, permettant à la molécule PROTAC de rapprocher la protéine cible du système ubiquitine-protéasome pour une dégradation sélective.

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