1-(3-broMo-4-(broMoMéthyl)phényl)éthanone

La 1-(3-Bromo-4-(bromométhyl)phényl)éthanone (CAS 909190-70-1), également connue sous le nom de 3'-bromo-4'-(bromométhyl)acétophénone, est une cétone aromatique multi-substituée qui sert d'élément de base synthétique précieux dans la synthèse organique, la chimie médicinale et la recherche pharmaceutique. La formule moléculaire est C₉H₈Br₂O avec un poids moléculaire de 291,97 g/mol, et le composé est généralement fourni sous forme solide à des puretés allant de 95 % à 99 %.

Dans la recherche pharmaceutique, la 1-(3-bromo-4-(bromométhyl)phényl)éthanone a été identifiée comme un intermédiaire clé et une impureté dans la synthèse du modulateur des récepteurs de la sphingosine-1-phosphate (S1P), Siponimod (commercialisé sous le nom de Mayzent pour le traitement de la sclérose en plaques progressive secondaire). Il est officiellement enregistré sous le nom Siponimod Impurity 69 et est fourni avec des données de caractérisation détaillées conformes aux directives réglementaires, permettant le développement de méthodes analytiques, la validation de méthodes (AMV), le contrôle qualité (CQ) et les applications ANDA. Le siponimod lui-même est un agoniste puissant et sélectif des récepteurs S1P1/S1P5, et la 1-(3-bromo-4-(bromométhyl)phényl)éthanone joue un rôle essentiel dans la voie de synthèse de ce médicament.

Le composé a également démontré un potentiel anticancéreux significatif. Des études préliminaires indiquent que ses dérivés présentent des effets cytotoxiques contre diverses lignées de cellules cancéreuses. Par exemple, un analogue chloré apparenté a montré une forte activité contre le cancer du côlon HCT-116 (IC₅₀ = 2,9 μM) et le cancer du sein MCF-7 (IC₅₀ = 4,27 μM). Un dérivé du thiazole incorporant un échafaudage bromé similaire a induit l'apoptose dans les cellules cancéreuses du poumon A549 via l'activation de la caspase-3 (3,5 fois à 20 μM) et a inhibé la phosphorylation de l'AKT/mTOR (réduction de 60 % à 10 μM).

En synthèse chimique fine, la 1-(3-bromo-4-(bromométhyl)phényl)éthanone est largement utilisée comme produit chimique de recherche pour le développement pharmaceutique, servant de norme analytique pour la HPLC, d'élément de base pour la construction de molécules bioactives plus complexes et d'intermédiaire polyvalent pour les applications de polymères et de produits chimiques spécialisés.

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Foire aux questions (FAQ)

Q1 : Quelles sont les principales applications de la 1-(3-Bromo-4-(bromométhyl)phényl)éthanone ?

R : Il est principalement utilisé comme Siponimod Impurity 69 (étalon de référence officiel) pour le contrôle qualité du médicament contre la sclérose en plaques Siponimod (Mayzent), comme élément de base multi-halogéné en chimie médicinale (agents anticancéreux et anti-inflammatoires), comme étalon de référence analytique pour HPLC et comme intermédiaire dans la synthèse de composés pharmaceutiques.

Q2：Quel est le rôle de ce composé dans la synthèse du Siponimod ?

R : La 1-(3-Bromo-4-(bromométhyl)phényl)éthanone est un intermédiaire clé et une impureté liée au processus dans la fabrication du Siponimod (Mayzent), un puissant agoniste sélectif des récepteurs S1P1/S1P5 utilisé pour le traitement de la sclérose en plaques progressive secondaire (SPMS). Il est officiellement enregistré sous le nom Siponimod Impurity 69 et est utilisé comme étalon de référence pour le développement de méthodes analytiques, les applications QC et ANDA.

Conditions de stockage

● Température : Scellé au sec, 2–8°C (réfrigéré). Pour un stockage à long terme, conserver dans un endroit frais et sec. Ne pas congeler.

● Récipient : Récipient hermétique et hermétiquement fermé (verre de préférence)

● Atmosphère : Conserver sous gaz inerte (azote ou argon) — le groupe bromométhyle est sensible à l'humidité.

● Protection contre la lumière : Protéger de la lumière.

● Dessiccation : Conserver dans un environnement sec ; l'exposition à l'humidité peut provoquer l'hydrolyse du groupe bromométhyle.

● Incompatibilités : Agents oxydants forts, bases fortes, acides forts, nucléophiles et humidité.

● Stabilité : Stable lorsqu'il est stocké sous gaz inerte aux températures recommandées jusqu'à 24 mois.

● Stockage de la solution mère : préparer des solutions dans du DMSO ou du DMF anhydre. Conserver à –20 °C en aliquotes à usage unique ; utiliser dans un délai d'un mois.

● Transport DOT/IATA : matière non dangereuse dans des conditions normales de transport.

Recommandation de manipulation : Le composé est sensible à l'humidité et peut provoquer de graves brûlures. Toujours manipuler sous une hotte bien ventilée. Portez un EPI approprié : des gants résistants aux produits chimiques (nitrile ou néoprène, double gant recommandé), des lunettes de sécurité, une blouse de laboratoire et un écran facial lors de la manipulation de grandes quantités. Évitez de générer de la poussière. Après ouverture, purger le récipient avec du gaz inerte sec et refermer hermétiquement. Remettre rapidement au réfrigérateur. En cas de contact avec la peau, laver immédiatement et abondamment à l'eau et consulter un médecin. En cas de contact avec les yeux, rincer soigneusement à l'eau pendant au moins 15 minutes et consulter un médecin. La fiche de données de sécurité (FDS) est disponible sur demande.

Contactez-nous

Nous sommes impatients de répondre à vos besoins en recherche et développement. Si vous avez des questions concernant la 1-(3-Bromo-4-(bromométhyl)phényl)éthanone (CAS909190-70-1) ou si vous souhaitez demander un devis, n'hésitez pas à nous contacter. Nos équipes commerciales et de support technique sont prêtes à vous aider.