1-(4-Chloro-2-hydroxyphényl)-2,2,2-trifluoroéthanone

La 1-(4-Chloro-2-hydroxyphényl)-2,2,2-trifluoroéthanone (CAS 2229260-52-8) est une cétone aromatique fonctionnalisée qui sert d'élément de base clé dans la chimie médicinale et la synthèse organique. La molécule comporte un groupe 4-chloro-2-hydroxyphényle attaché à une trifluorométhylcétone, avec une formule moléculaire de C₈H₄ClF₃O₂ et un poids moléculaire de 224,56 g/mol.

Dans les applications pharmaceutiques, la 1-(4-Chloro-2-hydroxyphényl)-2,2,2-trifluoroéthanone est utilisée comme intermédiaire clé dans la synthèse de produits pharmaceutiques, en particulier dans la production d'anti-inflammatoires non stéroïdiens (AINS) et d'autres molécules bioactives. Sa structure prend en charge l’introduction de groupes trifluorométhyle et chloro, qui peuvent améliorer la stabilité métabolique et l’affinité de liaison des candidats médicaments. Le composé a également été étudié dans le contexte de dérivés d’hydroxyphényle pour des applications biologiques, notamment en tant qu’agents antibactériens et antiparasitaires potentiels.

En synthèse organique, la 1-(4-Chloro-2-hydroxyphényl)-2,2,2-trifluoroéthanone est couramment utilisée pour construire des cétones aromatiques complexes avec des fragments fluorés. Il est également utilisé dans le développement de produits agrochimiques en raison de sa réactivité et de sa compatibilité avec les groupes fonctionnels. De plus, des dérivés apparentés de la trifluoroacétophénone ont été décrits dans des brevets comme réactifs pour la trifluoroéthanolation ou la difluoroéthanolation, servant d'intermédiaires de synthèse pour de nombreux composés organiques, dont certains possèdent une activité pharmaceutique.

Paramètres du produit

Précautions de sécurité

Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. Utiliser uniquement à l'extérieur ou dans un endroit bien ventilé. Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. EN CAS DE CONTACT AVEC LA PEAU : Laver abondamment à l'eau. En cas d'irritation cutanée : consulter un médecin. EN CAS DE CONTACT AVEC LES YEUX : Rincer avec précaution à l'eau pendant plusieurs minutes. Retirez les lentilles de contact si elles sont présentes et faciles à faire. Continuez à rincer. Si l'irritation oculaire persiste : consulter un médecin.

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Conditions de stockage

● Température : Scellé au sec, à température ambiante (15–25 °C) ; conserver sous gaz inerte (azote ou argon) recommandé

● Conteneur : Conteneur hermétique et hermétiquement fermé

● Protection : Conserver à l'abri de l'humidité, de la lumière et des agents oxydants forts

● Dessiccation : Conserver dans un environnement sec ; le composé peut être hygroscopique

● Stabilité : Stable dans les conditions de stockage recommandées jusqu'à 24 mois

● Incompatibilités : agents oxydants forts, bases fortes et acides forts

Avis de sécurité : Le composé est classé comme irritant (H315 – Irritation cutanée, H319 – Irritation oculaire, H335 – Irritation respiratoire). Utilisez un EPI approprié (gants, lunettes, blouse de laboratoire), évitez de générer de la poussière et travaillez dans un endroit bien ventilé. Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. En cas de contact avec la peau, laver abondamment à l'eau ; en cas d'irritation cutanée, consulter un médecin. En cas de contact avec les yeux, rincer soigneusement à l'eau pendant plusieurs minutes, retirer les lentilles de contact si elles sont présentes et faciles à faire, poursuivre le rinçage ; si l'irritation oculaire persiste, consulter un médecin. Éliminer conformément aux réglementations locales.

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