ACIDE 1-MÉTHYL-1H-IMIDAZOLE-5-CARBOXYLIQUE

L'ACIDE 1-MÉTHYL-1H-IMIDAZOLE-5-CARBOXYLIQUE est un intermédiaire clé dans la fabrication du losartan, du valsartan et d'autres agents antihypertenseurs de la classe du sartan, où il fournit le noyau imidazole qui se lie au récepteur AT₁. Au-delà des sartans, l'ACIDE 1-MÉTHYL-1H-IMIDAZOLE-5-CARBOXYLIQUE est utilisé dans la construction d'inhibiteurs du facteur Xa, d'azoles antifongiques et de polyamides liant l'ADN. La fonctionnalité acide de l'ACIDE 1-MÉTHYL-1H-IMIDAZOLE-5-CARBOXYLIQUE est généralement activée sous forme de chlorure d'acide ou couplée directement à l'aide de réactifs carbodiimide, tandis que le groupe N-méthyle reste inerte dans ces conditions. Cosperpharm garantit que l'ACIDE 1-MÉTHYL-1H-IMIDAZOLE-5-CARBOXYLIQUE est fourni avec une contamination minimale par le régioisomère de l'acide 4-carboxylique, ce qui est essentiel pour la pureté chirale des API du sartan en aval.

Paramètres du produit

Assurance qualité chez Cosperpharm

Chaque lot subit :

● Chromatographie en phase gazeuse (GC) – pureté ≥97,0 %

● Titrage non aqueux – pureté ≥97,0 %

● Indice de réfraction – analyse de confirmation

● RMN ¹H – vérification structurelle

● Apparence – liquide clair incolore à jaune clair à orange clair

Un COA complet, une fiche signalétique (avec des informations complètes sur le SGH) et un certificat d'origine accompagnent chaque expédition.

Avantages du produit

1. Sartan Core Intermediate – Le précurseur direct de l’échafaudage biphényl-imidazole du losartan, du valsartan et de l’irbésartan.

2. Réactivité orthogonale – L'acide peut être activé sélectivement en présence d'azote de méthylimidazole.

3. Haute pureté régioisomérique – pureté ≥ 99 % avec les 4 isomères contrôlés à < 0,3 %, garantissant la qualité de l'API finale.

4.Excellente stabilité – Non hygroscopique, aucune condition de stockage particulière requise au-delà d'un récipient scellé à température ambiante.

5. Approvisionnement à l'échelle d'une tonne – Cosperpharm fournit régulièrement cet acide en quantités de plusieurs tonnes pour la fabrication commerciale d'API.

Itinéraire synthétique

L'ACIDE 1-MÉTHYL-1H-IMIDAZOLE-5-CARBOXYLIQUE peut être préparé par oxydation du 5‑hydroxyméthyl‑1‑méthylimidazole. L'alcool est dissous dans l'eau et traité avec une quantité catalytique de TEMPO et d'hypochlorite de sodium, ou oxydé avec du permanganate de potassium à pH contrôlé. L'acide est ensuite précipité par ajustement du pH au point isoélectrique, filtré et recristallisé dans un mélange eau/éthanol. Des voies alternatives incluent la décarboxylation de l'acide 1‑méthyl‑1H‑imidazole‑4,5‑dicarboxylique.

FAQ

Q1 : Puis-je coupler directement cet acide avec des amines ?

R : Oui, en utilisant des réactifs de couplage peptidiques standards tels que EDC/HOBt ou HATU/DIPEA dans DMF. La réaction se déroule à température ambiante.

Q2 : Comment puis-je le convertir en chlorure d’acide ?

R : Traiter avec du chlorure de thionyle ou du chlorure d'oxalyle dans du dichlorométhane avec une quantité catalytique de DMF. Le chlorure d’acide obtenu est sensible à l’humidité.

Contactez-nous

Pour discuter de l'achat en gros de cet intermédiaire de sartan ou pour obtenir un échantillon conservé pour la qualification analytique, contactez la division des intermédiaires API de Cosperpharm - nous répondons aux demandes techniques et commerciales dans un délai d'un jour ouvrable.