1-méthyl-4-(4,4,5,5-tétraméthyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyra Zole

Le 1-méthyl-4-(4,4,5,5-tétraméthyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole est un ester boronique de pyrazole largement utilisé comme élément constitutif dans la synthèse pharmaceutique. Le 1-méthyl-4-(4,4,5,5-tétraméthyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole sert d'intermédiaire clé dans la préparation de dérivés 1-méthyl-1H-pyrazol-4-yle et est largement utilisé dans la synthèse d'inhibiteurs de kinases et d'autres molécules bioactives via le couplage croisé Suzuki-Miyaura. Le 1-méthyl-4-(4,4,5,5-tétraméthyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole est un intermédiaire crucial dans la découverte de médicaments, permettant une exploration rapide du SAR autour du noyau du pyrazole. De plus, le 1-méthyl-4-(4,4,5,5-tétraméthyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole est précieux pour générer diverses bibliothèques de composés et construire des liaisons carbone-carbone dans la synthèse de molécules complexes.

 
Paramètres du produit

Application

Le 1-méthyl-4-(4,4,5,5-tétraméthyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole est un réactif utilisé en synthèse pharmaceutique, y compris la préparation d'inhibiteurs LRRK2 sélectifs et biodisponibles par voie orale pour le traitement de la maladie de Parkinson.

Itinéraire synthétique

À une solution de 4-(4,4,5,5-tétraméthyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole (0,40 g, 2,06 mmol) dans du tétrahydrofurane (THF, 10 ml), de l'hydrure de sodium (NaH, dispersion à 60 % dans de l'huile minérale) a été ajouté à 0°C. Ensuite, de l'iodométhane (0,25 ml, 4,12 mmol) a été ajouté lentement. Le mélange réactionnel a été agité à température ambiante pendant 4 heures. Une fois la réaction terminée, la réaction a été désactivée avec une solution saturée de chlorure d'ammonium (NH4Cl, 20 ml) et extraite avec de l'acétate d'éthyle (2 x 50 ml). Les couches organiques ont été combinées, lavées avec de la saumure (20 ml) et séchées sur sulfate de sodium anhydre. Le solvant a été éliminé par distillation sous pression réduite pour donner le 1-méthyl-4-(4,4,5,5-tétraméthyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole (intermédiaire 108, 0,40 g, rendement 93,00 %) sous la forme d'un liquide visqueux jaune. Le produit a été confirmé par RMN 1H (400 MHz, CDCl3) : δ 1,31 (s, 12H), 3,91 (s, 3H), 7,65 (s, 1H), 7,77 (s, 1H). L'analyse LCMS (Méthode-D) a montré un temps de rétention de 1,58 minutes, [M+1] 209,1

Conditions de stockage

Conserver le 1-Méthyl-4-(4,4,5,5-tétraméthyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole dans un récipient hermétiquement fermé à +4°C (réfrigérateur), à l'abri de l'humidité et de la lumière. Le composé est sensible à l’humidité et doit être manipulé si possible sous atmosphère inerte. Laisser le récipient scellé atteindre la température ambiante avant de l'ouvrir pour minimiser la condensation d'humidité. Tenir à l’écart des agents oxydants forts et des acides forts.

Durée de conservation : 2 à 3 ans lorsqu'il est conservé à +4°C dans un récipient sec et fermé. Les données de stabilité sont disponibles sur demande.

Précautions de manipulation : Utiliser sous sorbonne. Portez des gants résistant aux produits chimiques, des lunettes de sécurité et une blouse de laboratoire. Évitez de générer de la poussière ou des aérosols. Manipuler sous atmosphère inerte lorsque cela est possible. Après manipulation, se laver soigneusement les mains. Reportez-vous à la fiche de données de sécurité (FDS) pour obtenir des informations de sécurité complètes.

Contactez-nous

Besoin d'une source fiable de 1-méthyl-4-(4,4,5,5-tétraméthyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole pour votre campagne de couplage Suzuki-Miyaura, la synthèse d'inhibiteurs de kinases ou votre programme de découverte de médicaments ? Cosperpharm propose des prix compétitifs, une expédition mondiale et un support technique réactif. Contactez-nous dès aujourd'hui pour un devis ou pour discuter des exigences de votre projet.