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1-(pentan-5-ol)-2-hydroxyl-3,4-bis(TBDMS-hexane)
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1-(pentan-5-ol)-2-hydroxyl-3,4-bis(TBDMS-hexane)

Model: 2256087-31-5
L'architecture moléculaire du 1-(pentan-5-ol)-2-hydroxyl-3,4-bis(TBDMS-hexane) (C₂₉H₆₄O₄Si₂, MW 532,99) est construite autour d'un échafaudage central de 1,5-undécanediol qui a été fonctionnalisé sélectivement pour créer un intermédiaire synthétique multifonctionnel et hautement différencié. En position C1, un groupe hydroxyle primaire libre termine une chaîne alkyle à cinq carbones, fournissant une poignée nucléophile réactive pour la chimie ultérieure d'estérification, d'éthérification, d'oxydation ou de phosphorylation. La position C2 porte un groupe hydroxyle secondaire et tertiaire qui sert de donneur de liaison hydrogène stériquement encombré et de site réactif latent. De manière plus caractéristique, les positions C3 et C4 du squelette central undécane portent chacune une chaîne espaceur hexyle à six carbones terminée par un groupe protecteur tert-butyldiméthylsilyle (TBDMS). Ces deux cages volumineuses et lipophiles d'éther silylique (densité prévue ~ 0,909 g/cm³) dominent le profil physicochimique de la molécule, la rendant librement soluble dans les solvants organiques tels que le dichlorométhane, le THF et le toluène tout en protégeant efficacement les atomes d'oxygène terminaux des interactions nucléophiles ou protiques indésirables. Le groupe TBDMS reste stable dans une large gamme de conditions basiques, oxydantes et légèrement acides, mais peut être éliminé sélectivement dans le cadre de protocoles doux médiés par le fluorure, utilisant généralement du fluorure de tétrabutylammonium (TBAF) dans le THF, pour libérer le diol terminal correspondant pour une élaboration fonctionnelle ultérieure. Cette combinaison unique d'un alcool primaire libre, d'un groupe hydroxyle tertiaire et de deux éthers TBDMS protégés orthogonalement disposés sur un squelette undécane fait du 1-(pentan-5-ol)-2-hydroxyl-3,4-bis(TBDMS-hexane) une molécule plate-forme structurellement sophistiquée pour l'assemblage convergent d'architectures moléculaires complexes et polyfonctionnelles.

Le 1-(pentan-5-ol)-2-hydroxyl-3,4-bis(TBDMS-hexane) est un réactif de test biochimique qui sert de matériau biologique ou de composé organique utile pour la recherche liée aux sciences de la vie. Les groupes hydroxyle précisément différenciés du composé dans le 1-(pentan-5-ol)-2-hydroxyl-3,4-bis (TBDMS-hexane) - un alcool primaire libre en C1, un alcool tertiaire stériquement encombré en C2 et deux alcools hexyl-attachés protégés par TBDMS aux extrémités de la chaîne - offrent aux chimistes de synthèse une palette rare de réactivité orthogonale au sein d'un seul intermédiaire. L'utilité du 1-(pentan-5-ol)-2-hydroxyl-3,4-bis(TBDMS-hexane) s'étend à l'étude des interactions et réactions biochimiques, où il est conçu pour faciliter l'analyse de systèmes biologiques complexes. Au-delà de son rôle de réactif de recherche, le 1-(pentan-5-ol)-2-hydroxyl-3,4-bis(TBDMS-hexane) a été identifié comme un élément constitutif du ligand adapté à la construction de structures organométalliques (MOF) et de structures organiques covalentes (COF), les fournisseurs commerciaux notant son application dans ces matériaux poreux avancés où les fonctionnalités hydroxyle et éther protégé avec précision permettent une modification post-synthétique et une fonctionnalisation de la structure. Le profil de réactivité prévisible et l'architecture multifonctionnelle du 1-(pentan-5-ol)-2-hydroxyl-3,4-bis(TBDMS-hexane) en ont fait un outil chimique polyvalent dans la recherche universitaire et le développement de procédés industriels.


Paramètres du produit

Paramètre

Spécification

Nom du produit

1-(Pentan-5-ol)-2-hydroxyl-3,4-bis(TBDMS-hexane)

Numéro CAS

2256087-31-5

Formule moléculaire

C₂₉H₆₄O₄Si₂

Poids moléculaire

532,99 g/mole

Pureté (HPLC)

>98 % (sous forme de poudre) ; ≥95 % (spécification du fournisseur alternatif)

Point d'ébullition

554,1 ± 40,0 °C (prédit, 760 Torr)

Densité

0,909 ± 0,06 g/cm³ (prédit, 25 °C)

pKa

15,16 ± 0,29 (prédit)

Conditions de stockage

–20 °C (poudre : 3 ans ; solution : 6 mois)


Avantages du produit

1.Architecture multifonctionnelle à réactivité orthogonale

Le 1-(pentan-5-ol)-2-hydroxyl-3,4-bis(TBDMS-hexane) présente quatre groupes hydroxyle distinctement différenciés sur un seul échafaudage undécane : un alcool primaire libre, un alcool tertiaire et deux alcools primaires protégés par TBDMS attachés via des espaceurs hexyle. Cette combinaison rare de poignées réactives orthogonales permet des stratégies de fonctionnalisation séquentielles qui nécessiteraient autrement plusieurs manipulations de groupes protecteurs sur des intermédiaires synthétiques distincts.


2. Protection TBDMS robuste pour les séquences synthétiques en plusieurs étapes

Le groupe protecteur tert-butyldiméthylsilyle (TBDMS) est l’un des éthers silyliques les plus largement adoptés en synthèse organique en raison de son excellente stabilité dans des conditions basiques, oxydantes et légèrement acides. Dans le 1-(pentan-5-ol)-2-hydroxyl-3,4-bis(TBDMS-hexane), les deux groupes TBDMS protègent le diol terminal tout en restant sensibles au clivage sélectif médié par le fluorure (TBAF dans le THF) sans affecter les groupes hydroxyles primaires et tertiaires libres ailleurs dans la molécule.


3. La déprotection sélective permet des stratégies convergentes

Les groupes TBDMS du 1-(pentan-5-ol)-2-hydroxyl-3,4-bis(TBDMS-hexane) peuvent être éliminés sélectivement dans des conditions douces pour libérer le diol terminal, tandis que les groupes hydroxyles C1 et C2 libres restent disponibles pour une fonctionnalisation orthogonale. Cette orthogonalité de déprotection permet l'assemblage convergent de molécules complexes et polyfonctionnelles via des transformations séquentielles qui seraient incompatibles avec des stratégies de groupes protecteurs moins robustes.


4. Élément constitutif du ligand pour la synthèse des MOF et des COF

Les fournisseurs commerciaux ont spécifiquement noté l’utilité du 1-(pentan-5-ol)-2-hydroxyl-3,4-bis(TBDMS-hexane) comme élément constitutif du ligand pour la construction de structures organométalliques (MOF) et de structures organiques covalentes (COF). Les fonctionnalités hydroxyle et éther protégé précisément positionnées permettent une modification post-synthétique, une fonctionnalisation de la structure et l'introduction de sites catalytiquement actifs dans des architectures poreuses.


5. Réactif d'analyse biochimique pour la recherche en sciences de la vie

Le composé est classé comme réactif d’analyse biochimique et peut être utilisé comme matériau biologique ou composé organique pour la recherche liée aux sciences de la vie. Il est conçu pour faciliter l'analyse des interactions et des réactions biochimiques, ce qui en fait un outil essentiel pour les chercheurs étudiant les systèmes biologiques complexes.


Assurance qualité chez Cosperpharm

Chaque lot subit :

● Chromatographie en phase gazeuse (GC) – pureté ≥97,0 %

● Titrage non aqueux – pureté ≥97,0 %

● Indice de réfraction – analyse de confirmation

● RMN ¹H – vérification structurelle

● Apparence – liquide clair incolore à jaune clair à orange clair

Un COA complet, une fiche signalétique (avec des informations complètes sur le SGH) et un certificat d'origine accompagnent chaque expédition.


Conditions de stockage

Conserver la poudre de 1-(pentan-5-ol)-2-hydroxyl-3,4-bis(TBDMS-hexane) à –20 °C dans un récipient hermétiquement fermé sous une atmosphère inerte d'azote ou d'argon, à l'abri de la lumière et de l'humidité à tout moment. La forme poudre est stable pendant 3 ans dans ces conditions recommandées. Laisser le récipient scellé s'équilibrer à température ambiante avant de l'ouvrir pour éviter la condensation de l'humidité. Les groupes protecteurs du TBDMS sont sensibles au clivage hydrolytique en présence d'eau, d'acides ou d'ions fluorure ; par conséquent, le stockage dans des conditions anhydres est essentiel. Pour les solutions, il est recommandé de préparer et d’utiliser les solutions le même jour dans la mesure du possible. Si le stockage de la solution est nécessaire, le DMSO ou d'autres solvants anhydres peuvent être conservés à –20 °C pendant 6 mois maximum. Le respect des recommandations de stockage spécifiées dans le certificat d'analyse est essentiel pour maintenir l'intégrité du produit tout au long de sa durée de conservation documentée.


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