Acide 2-azétidinecarboxylique, 3,3-diméthyl-, (2S)-

2-L'acide azétidinecarboxylique, 3,3-diméthyl-, (2S)- est un acide non naturel à encombrement stérique.α-acide aminé qui sert d'élément de base à conformation contrainte pour la conception peptidique et peptidomimétique. Le cycle azétidine à quatre chaînons, plus petit que le cycle à cinq chaînons des analogues de la proline, augmente considérablement la rigidité du squelette, ce qui rend l'acide 2-azétidinecarboxylique, 3,3-diméthyl-, (2S) très précieux pour les applications d'ingénierie peptidique. En tant qu’échafaudage chiral polyvalent, l’acide 2-azétidinecarboxylique, 3,3-diméthyl-, (2S) permet aux chercheurs d’explorer un nouvel espace chimique au-delà des 20 acides aminés canoniques. L'incorporation de l'acide 2-azétidinecarboxylique, 3,3-diméthyl-, (2S) - dans les séquences peptidiques restreint la flexibilité conformationnelle et il a été démontré qu'elle améliore l'affinité de liaison avec des cibles telles que les récepteurs couplés aux protéines G (GPCR).

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Pourquoi Cosperpharm ?

Lorsque votre programme d'ingénierie peptidique ou de découverte de médicaments exige des éléments constitutifs de haute qualité et à conformation limitée, Cosperpharm fournit l'acide 2-azétidinecarboxylique, 3,3-diméthyl-, (2S) - avec la pureté, la documentation et le service dont les chercheurs et les développeurs pharmaceutiques ont besoin.

Pureté qui garantit l’intégrité des peptides. L'échafaudage azétidine est sensible à la racémisation et aux impuretés qui peuvent compromettre l'intégrité conformationnelle de vos peptides. Notre protocole de libération analytique pour l'acide 2-azétidinecarboxylique, 3,3-diméthyl-, (2S) - comprend la vérification de la pureté HPLC (≥97 %), la vérification de l'apparence et la confirmation spectroscopique complète — car l'activité biologique de votre peptide contraint dépend de la qualité de cet élément constitutif.

Expertise en acides aminés non naturels. Cosperpharm comprend les défis uniques liés au travail avec des acides aminés non naturels à encombrement stérique. Notre équipe peut vous conseiller sur les conditions de protection Fmoc, les stratégies de couplage et l’incorporation de l’acide 2-azétidinecarboxylique, 3,3-diméthyl-, (2S)- dans des séquences peptidiques – car nous savons que ces éléments constitutifs spécialisés nécessitent des connaissances spécialisées.

Documentation qui soutient votre recherche. Chaque expédition d'acide 2-azétidinecarboxylique, 3,3-diméthyl-, (2S) comprend un certificat d'analyse (COA) avec des données spécifiques au lot, une fiche de données de sécurité (FDS) et des documents douaniers pour la livraison internationale. Des accords de qualité personnalisés sont disponibles sur demande.

Approvisionnement flexible pour toutes les étapes de la recherche. Cosperpharm fournit de l'acide 2-azétidinecarboxylique, 3,3-diméthyl-, (2S) - à l'échelle du milligramme pour le criblage chimique médicinal jusqu'à l'échelle du gramme pour le développement de procédés et les études précliniques. Les échantillons R&D sont expédiés sous 5 à 7 jours ouvrables.

Portée mondiale avec des prix transparents. Cosperpharm expédie dans le monde entier. Des remises sur volume s'appliquent et nous communiquons les délais de livraison à l'avance : pas de frais cachés, pas de retards inattendus.

Avantages du produit

 Échafaudage d'azétidine rigide et à contrainte conformationnelle

L'acide 2-azétidinecarboxylique, 3,3-diméthyl-, (2S) - présente un cycle azétidine à quatre chaînons qui impose des contraintes stériques importantes, réduisant le plissement des cycles et stabilisant les conformations spécifiques. La taille de l'anneau plus petite par rapport aux analogues de la proline à cinq chaînons augmente la rigidité du squelette, ce qui la rend très précieuse pour l'ingénierie peptidique. L'incorporation de ce résidu dans les peptides restreint la flexibilité du squelette, améliorant ainsi l'affinité de liaison avec des cibles telles que les GPCR.

 Acide aminé non naturel pour élargir l'espace chimique

En tant qu'acide a-aminé non protéinogène à encombrement stérique, l'acide 2-azétidinecarboxylique, 3,3-diméthyl-, (2S) - permet une exploration au-delà des 20 acides aminés canoniques. Des groupes de recherche ont incorporé avec succès des dérivés de ce composé dans diverses structures peptidiques, démontrant ainsi leur utilité en remplacement des acides aminés naturels dans les séquences bioactives.

 Précurseur polyvalent pour les dérivés protégés par Fmoc

L'acide 2-azétidinecarboxylique, 3,3-diméthyl-, (2S)- est le précurseur immédiat de l'acide Fmoc-(S)-3,3-diméthylazétidine-2-carboxylique (CAS 2231665-66-8). Le dérivé protégé par Fmoc est compatible avec le SPPS standard, facilitant l'assemblage de motifs peptidiques contraints.

 Affinité de liaison améliorée démontrée

Les peptides contenant des résidus acide 2-azétidinecarboxylique, 3,3-diméthyl-, (2S)- ont démontré des propriétés pharmacologiques considérablement améliorées. Par exemple, les peptides contenant de l’azétidine ont montré une affinité 10 fois supérieure pour les récepteurs de la sérotonine par rapport aux analogues contenant de la proline. Les dérivés ont également démontré une activité anticancéreuse (IC₅₀ = 12 µM dans les cellules HeLa) et une inhibition enzymatique (Kᵢ = 8 nM pour l'anhydrase carbonique IX).

 Large utilité dans la découverte de médicaments

2-L'acide azétidinecarboxylique, 3,3-diméthyl-, (2S) - est largement utilisé en biologie structurale et en ingénierie des protéines pour élucider les mécanismes de repliement des protéines et concevoir des protéines ayant les propriétés souhaitées. Ses dérivés sont utilisés dans la synthèse de peptides anticancéreux, d'inhibiteurs d'enzymes et d'autres molécules bioactives.

 Conditions de stockage

Durée de conservation : Lorsqu'il est stocké dans les conditions recommandées dans un récipient scellé et sec, à l'abri de la lumière, l'acide 2-azétidinecarboxylique, 3,3-diméthyl-, (2S)- maintient sa stabilité pendant des périodes prolongées.

Précautions de manipulation : Utiliser sous sorbonne. Portez un équipement de protection individuelle approprié : blouse de laboratoire, lunettes de sécurité et gants résistant aux produits chimiques. Évitez de générer de la poussière. Après manipulation, se laver soigneusement les mains. Le composé est classé avec les mentions de danger H302 (Nocif en cas d'ingestion), H315 (Provoque une irritation cutanée), H319 (Provoque une sévère irritation des yeux) et H335 (Peut provoquer une irritation respiratoire). Mot d’avertissement : Attention.

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Prêt àintégrerAcide 2-azétidinecarboxylique, 3,3-diméthyl-, (2S) - dans votre programme d'ingénierie peptidique ou de découverte de médicaments ? Cosperpharm fournit la qualité, l'expertise et le support dont vous avez besoin. Contactez notre équipe dès aujourd'hui : nous sommes là pour vous aider à surmonter les défis liés à l'incorporation d'acides aminés non naturels à encombrement stérique dans vos thérapies peptidiques de nouvelle génération.