L'acide 2-méthylbenzo[d]thiazole-6-carboxylique est un hétérocycle fusionné structurellement compact dans lequel un cycle thiazole méthyl-substitué est annulé en une charpente d'acide benzoïque en position 6. L'architecture planaire rigide qui en résulte place le carboxylate attracteur d'électrons et le groupe méthyle donneur d'électrons dans une relation adaptée à la conjugaison qui favorise la liaison spécifique aux protéines et fournit une poignée pour une dérivatisation ultérieure en chimie médicinale et agricole.
L'acide 2-méthylbenzo[d]thiazole-6-carboxylique (CAS 6941-28-2) est un élément constitutif hétérocyclique polyvalent appartenant à la famille des pharmacophores benzothiazole. Le composé comporte un groupe méthyle en position 2 du cycle thiazole et un groupe acide carboxylique en position 6 du cycle benzénique fusionné, formant un système aromatique riche en électrons qui peut participer aux liaisons hydrogène et aux interactions d'empilement π-π, qui sont essentielles à la reconnaissance et à la réactivité biologiques.
En chimie agricole, l’acide 2-méthylbenzo[d]thiazole-6-carboxylique a été identifié comme réactif pour les études de synthèse sur les agents fongicides, jouant un rôle dans le développement de nouveaux composés pour lutter contre les champignons phytopathogènes, y compris les agents pathogènes transmis par les semences et le sol. Dans la recherche pharmaceutique, il a été rapporté que les dérivés du benzothiazole, notamment l'acide 2-méthylbenzo[d]thiazole-6-carboxylique, présentent un large éventail d'activités biologiques, notamment des propriétés antifongiques, antibactériennes, antituberculeuses, antipaludiques, anticonvulsivantes, anti-inflammatoires et anticancéreuses, et ont également été étudiés comme traitements potentiels du diabète. De plus, l'acide 2-méthylbenzo[d]thiazole-6-carboxylique peut être utilisé comme inhibiteur de corrosion et constitue une matière première importante pour la synthèse de divers dérivés de benzothiazole utilisés dans des applications industrielles, telles que des colorants et des matériaux fonctionnels.
Paramètres du produit
Paramètre
Spécification
Numéro CAS
6941-28-2
Formule moléculaire
C₉H₇NO₂S
Poids moléculaire
193,22 g/mole
Pureté
≥95 % en standard ; puretés supérieures disponibles sur demande
Apparence
Solide jaune clair à jaune
Point de fusion
229-232 °C
Point d'ébullition
385,2 ± 15,0°C (prévu)
Densité
1,430 ± 0,06 g/cm³ (prédit)
Point d'éclair
154,4°C (prévu)
pKa
3,77 ± 0,30 (prédit)
SOURIRES canoniques
CC1=NC2=CC=C(C=C2S1)C(=O)O
Conditions de stockage
Scellé au sec, entre 2 et 8 °C
Solubilité
Soluble dans le DMSO (légèrement), le méthanol (légèrement, avec chauffage)
Code SH
2934208090
Classe de stockage
11 – solide combustible
Symboles de danger
Xi – Irritant
WGK Allemagne
3
Pourquoi Cosperpharm ?
● Installations certifiées GMP – garantissant une pureté élevée et une cohérence d'un lot à l'autre
● Capacité de production évolutive – plus de 150 réacteurs (20 L à 5 000 L) prenant en charge la production du gramme au kilogramme
● Chaîne d'approvisionnement mondiale – au service de plus de 30 partenaires dans le monde
● Prise en charge complète de la documentation – fournissant un COA, des données de stabilité et des fiches signalétiques pour les dépôts réglementaires
● Délais de livraison compétitifs – 1 à 2 mois pour les commandes groupées
● Support technique réactif – équipe R&D expérimentée disponible pour des consultations analytiques et de synthèse
Avantages du produit
● Échafaudage benzothiazole privilégié – Le noyau benzothiazole est un cadre polyvalent en chimie médicinale, conférant diverses activités biologiques et permettant l'optimisation de la relation structure-activité (SAR).
● Réactif de recherche fongicide – Reconnu comme réactif pour les études de synthèse sur les agents fongicides, ce qui en fait un outil précieux pour développer de nouveaux produits agrochimiques destinés à protéger les cultures contre les champignons phytopathogènes, y compris les agents pathogènes transmis par les semences et le sol.
● Potentiel biologique à large spectre – Il a été rapporté que les dérivés de l'acide 2-méthylbenzo[d]thiazole-6-carboxylique présentent des activités antifongiques, antibactériennes, antituberculeuses, antipaludiques, anticonvulsivantes, antiinflammatoires, anticancéreuses et antidiabétiques.
● Engagement protéique ciblé – Les dérivés du benzothiazole ont montré une affinité de liaison pour l'enzyme DprE1 de Mycobacterium tuberculosis, une cible validée dans la découverte de médicaments antituberculeux, suggérant leur potentiel dans le développement de nouveaux traitements antituberculeux.
● Inhibition de la corrosion – Les acides carboxyliques substitués par benzothiazole ont été décrits comme des agents antirouille efficaces pour les métaux ferreux et cuivreux, soulignant leur utilité dans les applications industrielles d'inhibition de la corrosion.
● Haute stabilité thermique – Avec un point de fusion élevé de 229 à 232 °C et un point d'éclair estimé supérieur à 150 °C, le composé présente une stabilité thermique exceptionnelle, ce qui le rend adapté à la synthèse et à la formulation à haute température.
● Haute pureté – La norme ≥95 % garantit des résultats fiables ; qualités de pureté plus élevées disponibles sur demande
● Traitement chimique polyvalent – Le groupe acide carboxylique offre une variété de voies de dérivatisation, notamment le couplage, l'estérification et la réduction d'amides, permettant la création de diverses bibliothèques de composés.
Conditions de stockage
● Température : scellé dans un endroit sec, entre 2 et 8 °C (réfrigéré) – ne pas congeler
● Conteneur : Conteneur hermétique et hermétiquement fermé
● Protection : Conserver à l'abri de l'humidité, de la lumière et des agents oxydants forts
● Dessiccation : Conserver dans un environnement sec ; le composé peut être hygroscopique
● Stabilité : Stable dans les conditions de stockage recommandées jusqu'à 24 mois
● Durée de conservation : 24 mois si stocké comme recommandé
Nous sommes là pour répondre à vos besoins en recherche et développement. Chez Cosperpharm, nous nous engageons à fournir à nos clients des produits de haute qualité et un service réactif et axé sur les solutions. Que vous soyez un chercheur universitaire, un développeur de médicaments ou un fabricant, notre équipe est prête à vous aider dans la sélection des produits, le support technique et la logistique.
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