3,4-Dihydro-2(1H)-quinolinone

La 3,4-Dihydro-2(1H)-quinolinone (CAS 553-03-7) est un élément constitutif organique polyvalent et une molécule fragmentée largement utilisée comme intermédiaire clé dans la synthèse de divers composés hétérocycliques et produits pharmaceutiques. Il comporte un noyau dihydroquinoléine avec un groupe fonctionnel cétone en position 2, ce qui permet diverses modifications chimiques.

En tant qu'élément de base moléculaire, la 3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone peut être utilisée pour synthétiser des médicaments antipsychotiques tels que l'aripiprazole ou les inhibiteurs du CYP11B2. Il est également utilisé pour préparer de puissants inhibiteurs de la peptide déformylase bicyclique ayant des effets antibactériens, ainsi que des iminopipéridines substituées en tant qu'inhibiteurs des isoformes de l'oxyde nitrique synthase humaine. Au-delà des applications biomédicales, la 3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone a également été utilisée comme complément au milieu de culture de Pseudomonas ayucida lors d'expériences de culture d'enrichissement.

Les dérivés de la 3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone ont été explorés en tant que nouveaux médicaments antidépresseurs, certains composés présentant une activité de stimulation du système nerveux central et un agonisme des récepteurs sigma qui pourraient contribuer à des effets de type antidépresseur. Ils ont également été développés en tant que ligands doubles des récepteurs sigma (σ) et de la sous-unité GluN2b du récepteur NMDA, dotés de propriétés antioxydantes et neuroprotectrices. De plus, la 3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone est reconnue comme Aripiprazole Impurity 41, un étalon de référence d'impuretés pharmaceutiques fourni avec des données de caractérisation détaillées conformes aux directives réglementaires.

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Foire aux questions (FAQ)

Q1 : Quelles sont les principales applications de la 3,4-Dihydro-2(1H)-quinolinone ?

R : Il est principalement utilisé comme fragment moléculaire et élément constitutif dans la découverte de médicaments, comme intermédiaire pour la synthèse de médicaments antipsychotiques (par exemple, l'aripiprazole), pour la préparation d'inhibiteurs antibactériens de la peptide déformylase et comme étalon de référence d'impuretés pharmaceutiques. Il est également utilisé pour synthétiser des inhibiteurs des isoformes de l'oxyde nitrique synthase et des inhibiteurs doubles de la TXA2 synthase/AMPc PDE.

Q3 : Quelles sont les principales activités biologiques de ses dérivés ?

R : Les dérivés présentent : (1) une inhibition sélective de l'oxyde nitrique synthase neuronale humaine (nNOS), efficace dans les modèles précliniques de troubles neurologiques ; (2) inhibition combinée de la thromboxane A2 synthase et de l'AMPc phosphodiestérase, avec des effets antiagrégants et antithrombotiques ; (3) agonisme des récepteurs sigma avec activité de stimulation du SNC ; et (4) propriétés antioxydantes et neuroprotectrices.

Informations de sécurité

1.Classification des risques SGH :

2. Déclarations de prudence :

● Évitez de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols.

● Utiliser uniquement à l'extérieur ou dans un endroit bien ventilé

● Porter des gants de protection/des vêtements de protection/une protection des yeux/une protection du visage.

● EN CAS D'INGESTION : Appelez un CENTRE ANTIPOISON/un médecin si vous ne vous sentez pas bien.

● EN CAS DE CONTACT AVEC LA PEAU : Laver abondamment à l'eau.

● EN CAS D'INHALATION : transporter la personne à l'air frais et la maintenir à l'aise pour respirer.

● EN CAS DE CONTACT AVEC LES YEUX : Rincer avec précaution à l'eau pendant plusieurs minutes. Retirez les lentilles de contact si elles sont présentes et faciles à faire. Continuez à rincer.

● Magasin verrouillé

3.Premiers secours :

● En cas d'inhalation : déplacer la personne à l'air frais. S'il ne respire pas, pratiquer la respiration artificielle. Consultez un médecin.

● En cas de contact avec la peau : Laver avec du savon et beaucoup d'eau. Consultez un médecin.

● En cas de contact avec les yeux : Rincer abondamment à l'eau pendant au moins 15 minutes et consulter un médecin.

● En cas d'ingestion : Rincer la bouche avec de l'eau. Ne rien faire avaler à une personne inconsciente. Consultez un médecin.

Assurance qualité chez Cosperpharm

Chaque lot subit :

● Chromatographie en phase gazeuse (GC) – pureté ≥97,0 %

● Titrage non aqueux – pureté ≥97,0 %

● Indice de réfraction – analyse de confirmation

● RMN ¹H – vérification structurelle

● Apparence – liquide clair incolore à jaune clair à orange clair

Un COA complet, une fiche signalétique (avec des informations complètes sur le SGH) et un certificat d'origine accompagnent chaque expédition.

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