3-Azaspiro[5.5]undécan-9-one, 3-(phénylméthyl)-

Le 3-Azaspiro[5.5]undécan-9-one, 3-(phénylméthyl)- sert de bloc de construction spirocyclique très polyvalent pour la chimie médicinale, permettant l'introduction d'un motif tridimensionnel bien défini dans les structures de plomb où les fragments de phénylpipéridine doivent être remplacés par un échafaudage plus rigide et métaboliquement stable. La poignée cétonique du 3-Azaspiro[5.5]undécan-9-one, 3-(phénylméthyl)- subit facilement une amination réductrice, une addition de Grignard et une chimie de Wittig, permettant une diversification rapide en position 9 tout en maintenant l'architecture spiro intacte. Le 3-Azaspiro[5.5]undécan-9-one, 3-(phénylméthyl)- a trouvé une application dans la synthèse de nouveaux antagonistes des récepteurs de chimiokine, de ligands des récepteurs muscariniques et de candidats médicaments du système nerveux central où le réglage de l'angle dièdre entre le cycle aromatique et l'azote basique est essentiel pour la puissance et la sélectivité. De plus, le 3-Azaspiro[5.5]undécan-9-one, 3-(phénylméthyl)- est fréquemment utilisé comme matériau de départ clé pour la synthèse de bibliothèques parallèles visant à explorer les relations structure-activité autour de la jonction spiro, offrant une fraction élevée de carbones hybridés sp³ qui est en corrélation avec des taux de réussite clinique améliorés.

Paramètres du produit

Assurance qualité chez Cosperpharm

Chaque lot subit :

● Chromatographie en phase gazeuse (GC) – pureté ≥97,0 %

● Titrage non aqueux – pureté ≥97,0 %

● Indice de réfraction – analyse de confirmation

● RMN ¹H – vérification structurelle

● Apparence – liquide clair incolore à jaune clair à orange clair

Un COA complet, une fiche signalétique (avec des informations complètes sur le SGH) et un certificat d'origine accompagnent chaque expédition.

Avantages du produit

1. Architecture spiro-conformationnellement restreinte : le noyau spiro[5.5]undécane verrouille l'azote contenant du benzyle et l'anneau contenant de la cétone dans une orientation quasi orthogonale. Cette rigidification élimine la flexibilité conformationnelle des phénylpipéridines typiques, permettant aux chimistes médicinaux de sonder les exigences spatiales précises d'une poche de liaison cible et aboutissant souvent à une sélectivité améliorée par rapport aux récepteurs hors cible.

2. Poignée de cétone réactive pour une diversification à un stade avancé : la 9 cétone est idéalement positionnée pour les réactions d'amination réductrice stéréosélective, d'addition organométallique et d'oléfination, permettant la génération rapide d'analogues avec des amines, des alcools ou des alcènes substitués à l'extrémité distale du système spiro sans perturber le motif N-benzyle.

3. Lipophile et perméabilité optimisées : le groupe benzyle confère une lipophilie équilibrée (clogP ~ 2,9) qui se situe dans la plage favorable pour les médicaments candidats pour le SNC, tandis que l'absence de donneurs de liaisons hydrogène maintient un faible tPSA, favorisant la perméabilité passive de la membrane.

4. Accessibilité synthétique : la structure peut être construite en quelques étapes à haut rendement à partir de dérivés de 4 pipéridone disponibles dans le commerce, ce qui rend son obtention rentable en quantités de plusieurs grammes à kilogrammes pour les campagnes de chimie médicinale à un stade précoce.

FAQ

Q1 : Quel est l’état physique du 3-Azaspiro[5.5]undécan-9-one, 3-(phénylméthyl)- ?

R : On l’obtient le plus souvent sous forme d’huile solide ou visqueuse jaune pâle à brun clair à bas point de fusion. Si la cristallisation est lente, elle peut rester sous forme d'huile surfondue à température ambiante. Un réchauffement doux (40 à 50 °C) le convertit généralement en un liquide s'écoulant librement et plus facile à transférer.

Q2 : Quel est le profil de solubilité ?

R : Le composé est librement soluble dans les solvants organiques courants tels que le dichlorométhane, le tétrahydrofurane, l'acétate d'éthyle et le toluène. Il présente une solubilité limitée dans l'hexane et l'eau. Pour les réactions aqueuses, des solutions mères dans le DMSO ou le DMF sont recommandées.

Contactez-nous

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