Le 5-bromo-3-méthylbenzofuran-2-carbaldéhyde (CAS 57329-38-1) est un membre de la famille des benzofuranes – un système hétérocyclique condensé constitué d'un cycle benzène fusionné à un cycle furane. La présence d'un atome de brome en position 5, d'un groupe méthyle en position 3 et d'un groupe aldéhyde en position 2 confère à ce composé un modèle de substitution unique qui est précieux pour les transformations chimiques et les applications biologiques. La formule moléculaire est C₁₀H₇BrO₂ avec un poids moléculaire de 239,07 g/mol, et le composé se présente sous la forme d'un solide cristallin jaune pâle à blanc cassé.
En chimie médicinale, le 5-bromo-3-méthylbenzofuran-2-carbaldéhyde est un échafaudage privilégié. Le noyau benzofurane est largement reconnu comme une structure privilégiée dans la découverte de médicaments en raison de sa capacité à imiter les motifs structurels de produits naturels bioactifs et à interagir avec diverses cibles biologiques telles que les kinases et les récepteurs. Il a été rapporté que les dérivés du benzofurane possèdent un large spectre d'activités biologiques, notamment des propriétés antidépressives, anticancéreuses, antivirales, antifongiques, antioxydantes et antipsychotiques. Les benzofuranes substitués trouvent également des applications comme capteurs fluorescents, agents azurants et dans divers domaines agricoles.
Le 6-bromo-3-méthyl-1-benzofuran-2-carbaldéhyde joue un rôle clé dans la synthèse des inhibiteurs de bromodomaines, qui sont des agents thérapeutiques prometteurs pour le traitement des maladies auto-immunes et inflammatoires aiguës et chroniques, des infections virales et du cancer. De plus, le 5-bromo-3-méthylbenzofuran-2-carbaldéhyde peut être utilisé dans la synthèse d’agents favorisant la neurogenèse, qui présentent une faible phototoxicité et une grande capacité de transfert vers le système nerveux central, ce qui les rend pertinents pour la recherche sur les maladies neurodégénératives telles que la maladie d’Alzheimer.
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Paramètre |
Spécification |
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Numéro CAS |
57329-38-1 |
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Formule moléculaire |
C₁₀H₇BrO₂ |
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Poids moléculaire |
239,07 g/mole |
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SOURIRES canoniques |
CC1=C(OC2=C1C=C(C=C2)Br)C=O |
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Pureté |
≥95% en standard |
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Apparence |
Solide cristallin jaune pâle à blanc cassé |
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Point de fusion |
98–102°C (plage prévue/analogue) |
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Point d'ébullition |
335,0 ± 37,0°C à 760 mmHg (prédit) |
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Densité |
1,588 ± 0,06 g/cm³ (prédit) |
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Solubilité |
Soluble dans DCM, CHCl₃, DMSO, DMF ; peu soluble dans l'éthanol; insoluble dans l'eau |
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Fonctionnalités clés |
Bromure d'aryle (C5), aldéhyde (C2), méthyle (C3) |
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Conditions de stockage |
Scellé au sec, à température ambiante ; protéger de la lumière et de l'humidité |
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Mention d’avertissement SGH |
Avertissement |
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Mentions de danger |
H315 (Provoque une irritation cutanée); H319 (Provoque une sévère irritation des yeux); H335 (Peut provoquer une irritation respiratoire) |
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Avantage |
Détail |
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Force de production |
Campus certifié GMP s'étendant sur plus de 100 mu, 3 ateliers polyvalents, 6 lignes de production de zones propres de qualité D et plus de 150 réacteurs (20 L à 5 000 L), prenant en charge les températures haute/basse, anaérobie et hydrogénation ; Production à l'échelle du kg à la tonne. |
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Livraison rapide |
Échantillons R&D : une semaine ; commandes commerciales : 1 à 2 mois après le paiement. Fret express (DHL/FedEx) ou aérien/maritime disponible. |
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Partenaires mondiaux |
Approuvé par plus de 30 sociétés pharmaceutiques aux États-Unis, en Europe, en Inde, au Brésil et en Asie du Sud-Est ; coopération à long terme avec les fabricants de médicaments génériques, les CRO et les distributeurs de normes d'impuretés. |
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Exportateur agréé |
Licence d'importation/exportation de médicaments valide — aucun retard de conformité. |
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Qualités doubles |
Qualité recherche/pharmaceutique (≥ 98 %) et qualité d'impureté de haute pureté (≥ 99 %) disponibles pour répondre aux divers besoins des clients. |
Plusieurs méthodes ont été documentées pour la synthèse du 5-bromo-3-méthylbenzofuran-2-carbaldéhyde. L'approche la plus courante implique la bromation régiosélective du 3-méthyl-1-benzofuran-2-carbaldéhyde.
La synthèse implique généralement la bromation du 3-méthyl-1-benzofuran-2-carbaldéhyde en utilisant du brome ou du N-bromosuccinimide (NBS) comme agent de bromation dans un solvant approprié comme le dichlorométhane. La réaction est effectuée à température ambiante ou à des températures légèrement élevées pour assurer une bromation complète. Le groupe aldéhyde attracteur d'électrons dirige la substitution électrophile vers la position 5 du cycle benzofurane, obtenant ainsi une régiosélectivité élevée.
La production industrielle peut impliquer des voies de synthèse similaires, mais à plus grande échelle. L'utilisation de réacteurs à flux continu et de systèmes automatisés améliore l'efficacité et le rendement du processus de production. Des étapes de purification telles que la recristallisation ou la chromatographie sur colonne sont utilisées pour obtenir le composé de haute pureté.
Q1 : Quelles sont les principales applications du 5-bromo-3-méthylbenzofuran-2-carbaldéhyde ?
R : Il est principalement utilisé comme élément de base en chimie médicinale (synthèse d'inhibiteurs de bromodomaines et d'agents favorisant la neurogenèse), en synthèse organique pour la construction de molécules complexes, comme composé de recherche pour les études biologiques et comme précurseur pour les capteurs fluorescents et les applications en science des matériaux.
Q2 : Ce composé est-il adapté à la recherche sur les maladies neurodégénératives ?
R : Oui. Il a été rapporté que les dérivés des composés du benzofurane favorisent la neurogenèse et la régénération des cellules nerveuses avec une faible phototoxicité et une grande capacité de transfert vers le système nerveux central, ce qui rend l'échafaudage pertinent pour la recherche sur les maladies neurodégénératives telles que la maladie d'Alzheimer.
Nous sommes impatients de répondre à vos besoins en matière de recherche et de production. Si vous avez des questions concernant le 5-bromo-3-méthylbenzofuran-2-carbaldéhyde (CAS57329-38-1) ou si vous souhaitez demander un devis, n'hésitez pas à nous contacter. Nos équipes commerciales et de support technique sont prêtes à vous aider.
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