5-Chloro-quinoléin-2-ol

L’échafaudage de la quinoléine est l’un des hétérocycles les plus privilégiés dans la découverte de médicaments : la quinine (antipaludique), la ciprofloxacine (antibiotique) et la chloroquine (antipaludique/immunomodulateur) comportent toutes ce noyau. Le 5-chloro-quinoléin-2-ol s'appuie sur cette base en introduisant un atome de chlore en position 5 et un groupe hydroxyle/carbonyle en position 2, créant ainsi une plate-forme polyvalente qui peut être utilisée comme élément de base pour des composés pharmaceutiques ayant des activités antimicrobiennes, anticancéreuses et anti-inflammatoires potentielles. Le 5‑chloro‑quinoléin‑2‑ol offre deux poignées distinctes : l'atome de chlore sert à une fonctionnalisation ultérieure (par exemple, réactions de couplage croisé, substitution aromatique nucléophile), tandis que le groupe 2‑hydroxy peut être alkylé ou acylé pour créer diverses bibliothèques. Cosperpharm fournit du 5‑Chloro‑quinolin‑2‑ol avec une pureté ≥95 % par HPLC, appuyé par une documentation analytique complète. Le produit est stable lorsqu'il est stocké scellé dans un endroit frais et sec sous atmosphère inerte, et le 5‑Chloro‑quinolin‑2‑ol est disponible à partir de quantités de recherche jusqu'à des lots à l'échelle pilote.

Paramètres du produit

Applications clés

1. Chimie médicinale — Agents antimicrobiens, anticancéreux et anti-inflammatoires

Le 5-chloro-quinoléin-2-ol sert d’élément de base pour des composés pharmaceutiques ayant de larges activités biologiques. Les dérivés de la quinoléine ont été largement étudiés pour leurs propriétés antibactériennes, antifongiques, antipaludiques, anticancéreuses et anti-inflammatoires. L'atome de chlore en position 5 améliore la réactivité chimique et l'activité biologique en modulant les propriétés électroniques et la lipophilie.

Notamment, le 5‑chloro‑ et d’autres quinoléines‑8‑ols halogénés ont montré une puissante activité anticandidale, le dérivé 5‑chloro étant le plus efficace pour inhiber la croissance de Candida albicans. Un composé apparenté, le 5‑chloro‑8‑quinolinol, a démontré une activité unique de modulation de p53, faisant passer la transactivation de réponses pro-apoptotiques à des réponses protectrices, notamment en améliorant l'induction de p21 et en supprimant l'induction de PUMA, ce qui suggère un potentiel en tant qu'agoniste radioprotecteur.

Le groupe hydroxyle en position 2 fait du composé un chélateur potentiel des métaux, lui permettant de perturber les enzymes métal-dépendantes des agents pathogènes – un mécanisme partagé par de nombreux quinolinols bioactifs.

2. Synthèse organique – Intermédiaire clé pour les bibliothèques hétérocycliques

Le composé peut être fonctionnalisé par plusieurs voies :

● N‑alkylation (en position 1) — utilisation d'halogénures d'alkyle, de tosylates d'alkyle ou de conditions de Mitsunobu pour introduire diverses chaînes latérales.

● O‑alkylation (conversion du groupe 2‑hydroxy en 2‑alcoxy) — en utilisant des halogénures d'alkyle avec une base ou dans des conditions de Mitsunobu.

● Substitution aromatique électrophile (en positions 3, 6, 7 ou 8) — le chlore en position 5 dirige les électrophiles entrants vers des positions spécifiques.

● Couplage croisé (Suzuki, Stille, Sonogashira) — remplacez le chlore par des groupes aryle, alkyle, alcynyle ou autres.

● Hydrolyse/décarboxylation — accédez à d'autres dérivés de quinoléine.

Les quinoléines-2-ones 5-substituées résultantes peuvent être ensuite élaborées dans des bibliothèques de médicaments candidats ou de matériaux potentiels.

3. Science des matériaux — Semi-conducteurs organiques et OLED

La quinoléine et ses dérivés sont de plus en plus utilisés en science des matériaux, notamment dans le développement de semi-conducteurs organiques et de diodes électroluminescentes (OLED) . Le noyau de quinoléine rigide à conjugaison π offre d'excellentes propriétés de transport de charge. Le substituant chlore attracteur d'électrons et le groupe hydroxyle/carbonyle liant l'hydrogène permettent de régler les propriétés électroniques — l'écart HOMO-LUMO peut être ajusté en faisant varier les substituants. Les macromolécules contenant de la quinoléine ont trouvé des applications comme matériaux actifs dans les appareils électroniques organiques, comme revêtements stables résistant à la chaleur dans les emballages et comme sondes fluorescentes dans divers schémas de détection.

Lorsqu'elle est incorporée dans des polymères ou de petites molécules, l'unité quinoléine contribue à la stabilité thermique, à la fluorescence et à la capacité de transport d'électrons.

4. Études biologiques — Sondes enzymatiques et interactions protéine-ligand

Le 5-chloro-quinoléin-2-ol sert de sonde pour étudier les activités enzymatiques et les interactions protéine-ligand. Il a été démontré que les dérivés de la quinoléine affectent les voies de signalisation cellulaire, l'expression des gènes et le métabolisme cellulaire. Par exemple, certaines quinoléines (dont la chloroquine et la quinine) ont été identifiées comme de puissants inhibiteurs de la pigmentation, agissant en perturbant le trafic intracellulaire des protéines liées à la tyrosinase, ce qui se distingue du mécanisme des inhibiteurs traditionnels de la tyrosinase. Ces quinoléines se sont révélées considérablement plus efficaces que l'arbutine, un agent éclaircissant pour la peau largement utilisé, dans un modèle équivalent de peau humaine. Cette découverte suggère des applications potentielles dans l’éclaircissement « cosméceutique » de la peau et le traitement des troubles de l’hyperpigmentation – un angle à explorer si vos travaux touchent à la dermatologie ou à la chimie cosmétique.

5. Applications industrielles — Colorants, pigments et produits agrochimiques

Le composé est utilisé dans la synthèse de colorants, de pigments et de produits agrochimiques. Le noyau quinoléine est un motif structurel courant dans les produits naturels et les molécules synthétiques avec des applications allant des produits pharmaceutiques à la protection des cultures. L'atome de chlore fournit une poignée synthétique pour créer des bibliothèques de carboxamides de quinoléine, qui ont été explorées comme fongicides, herbicides et insecticides.

Assurance qualité chez Cosperpharm

Chaque lot subit :

● Pureté HPLC — ≥95 % (qualité recherche) ; ≥98% disponible sur demande

● Point de fusion — 288–289°C (une plage précise confirme la pureté cristalline)

● RMN ¹H — vérification structurelle (modèle de protons quinoléine)

● LC‑MS — confirmation du poids moléculaire ([M+H]⁺ attendu 180,0)

● Perte au séchage — ≤0,5 %

● Solvants résiduels — Analyse GC (méthanol, etc.)

● Aspect : poudre blanche à jaune clair à orange clair

Un COA complet, une fiche signalétique (avec des informations complètes sur le SGH) et un certificat d'origine accompagnent chaque envoi. Les données de stabilité et les rapports de validation des méthodes sont disponibles sur demande.

Contactez Cosperpharm — Libérez la puissance de l'échafaudage quinoléine

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