Phosphoramidite 5'-O-DMTr-5-iodo-2'-dU-3'-CED

L'atome d'iode en position 5 du cycle pyrimidine confère des propriétés photoréactives et permet une fonctionnalisation ultérieure via des réactions de couplage croisé. Le groupe DMTr protège le 5′‑hydroxyle pendant la synthèse, tandis que le 3′‑phosphoramidite permet un couplage par étapes dans la synthèse des oligonucléotides en phase solide. La phosphoramidite 5′-O-DMTr-5-iodo-2′-dU-3′-CED est principalement utilisée pour incorporer la 5‑iododésoxyuridine (I‑dU) dans des brins d'ADN synthétiques pour la biologie structurale, les études de réticulation et la cristallographie.

Paramètres du produit

Description du produit

La phosphoramidite 5′-O-DMTr-5-iodo-2′-dU-3′-CED est un élément constitutif nucléosidique spécialisé pour la synthèse d'oligonucléotides modifiés dotés d'un puissant potentiel thérapeutique. En tant qu'analogue de nucléoside purique, le phosphoramidite 5′-O-DMTr-5-iodo-2′-dU-3′-CED présente un effet anticancéreux à large spectre ciblant les tumeurs malignes lymphoïdes indolentes, avec un mécanisme anticancéreux qui repose sur l'inhibition de la synthèse de l'ADN et l'induction de l'apoptose. Dans les flux de travail de synthèse d'oligonucléotides, le phosphoramidite 5′-O-DMTr-5-iodo-2′-dU-3′-CED est utilisé comme réactif protecteur et agent phosphorylant pour la synthèse de l'ADN, garantissant ainsi la formation appropriée de liaisons phosphodiester entre les nucléotides. La substitution de l'iode dans le phosphoramidite 5′-O-DMTr-5-iodo-2′-dU-3′-CED est photoréactive et est utilisée pour des études de réticulation visant à sonder la structure des complexes protéine-ADN. Les nucléosides bromés et iodés tels que celui-ci sont également utilisés dans les études cristallographiques de la structure des oligonucléotides.

Pourquoi Cosperpharm ? – Nos avantages compétitifs

Avantages du produit

1. Iode photoréactif pour les études de réticulation

La substitution 5‑iodo dans le phosphoramidite 5′-O-DMTr-5-iodo-2′-dU-3′-CED est photoréactive et est utilisée pour les études de réticulation visant à sonder la structure des complexes protéine-ADN. La réticulation I‑dU à 325 nm est supérieure à celle du Br‑dU, ce qui en fait le choix préféré pour les expériences de photoréticulation.

2. Cristallographie de la structure des oligonucléotides

Les nucléosides bromés et iodés tels que le phosphoramidite 5′-O-DMTr-5-iodo-2′-dU-3′-CED sont utilisés dans les études cristallographiques de la structure des oligonucléotides, où l'atome d'iode lourd sert de centre de diffusion anormal pour le phasage.

3. Activité anticancéreuse en tant qu’analogue de nucléoside purique

Le phosphoramidite 5′-O-DMTr-5-iodo-2′-dU-3′-CED est un analogue de nucléoside purique ayant un effet anticancéreux à large spectre ciblant les tumeurs malignes lymphoïdes indolentes. Le mécanisme anticancéreux repose sur l’inhibition de la synthèse de l’ADN et l’induction de l’apoptose.

4. Intégration transparente dans la synthèse d'ADN standard

La phosphoramidite 5′-O-DMTr-5-iodo-2′-dU-3′-CED ne nécessite aucune modification du protocole de couplage recommandé par les fabricants de synthétiseurs, permettant une incorporation simple de I‑dU dans des séquences d'ADN à l'aide de la synthèse automatisée standard d'oligonucléotides.

5. Haute pureté pour des résultats reproductibles

Cosperpharm fournit du phosphoramidite 5′-O-DMTr-5-iodo-2′-dU-3′-CED d'une pureté ≥ 95 %, avec des données de caractérisation spécifiques aux lots pour soutenir la reproductibilité dans la synthèse d'oligonucléotides, les études de réticulation et les essais biologiques.

Itinéraire synthétique

La synthèse du phosphoramidite 5′-O-DMTr-5-iodo-2′-dU-3′-CED commence par la 5‑iodo‑2′‑désoxyuridine, qui est d'abord protégée au niveau du 5′‑hydroxyle par un groupe diméthoxytrityle (DMTr). La 2′‑désoxy‑5′‑O‑DMT‑5‑iodouridine résultante est ensuite mise à réagir avec le 2‑cyanoéthyl N,N‑diisopropylchlorophosphoramidite pour installer le fragment 3′‑(2‑cyanoéthyl)-(N,N‑diisopropyl) phosphoramidite. La synthèse de ce composé a été développée pour la première fois au début des années 1990.

La production industrielle suit des protocoles validés optimisés pour la reproductibilité d’un lot à l’autre. Cosperpharm utilise des voies de synthèse qui garantissent une pureté élevée et des performances constantes dans la synthèse automatisée d'oligonucléotides. Les enregistrements de production spécifiques aux lots sont disponibles sur demande.

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