6-BROMO-3,4-DIHYDRO-1H-QUINOLINE-2-ONE

6-La bromo-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one est un intermédiaire de synthèse organique polyvalent et un intermédiaire pharmaceutique principalement utilisé dans la recherche en laboratoire et les processus de production chimique. Le composé appartient à la classe des dérivés des quinolinones, connus pour leurs diverses activités biologiques et leur importance pharmaceutique. La 6-Bromo-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one a suscité une attention considérable dans la communauté scientifique en raison de ses applications thérapeutiques et environnementales potentielles. L'atome de brome en position 6 fournit une poignée réactive pour les réactions de couplage croisé catalysées par le palladium, permettant la synthèse de divers dérivés de quinolinone. La 6-Bromo-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one a également démontré des propriétés antifongiques, suggérant des applications potentielles dans le traitement des infections fongiques. De plus, la 6-Bromo-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one a été étudiée en tant que précurseur des inhibiteurs de l'aldostérone synthase humaine CYP11B2, soulignant sa pertinence dans les programmes de découverte de médicaments ciblant les troubles cardiovasculaires et endocriniens.

Paramètres du produit

Itinéraire synthétique

Dissoudre la 3,4-dihydroquinoléine-2(1H)-cétone (2,73 g, 18,55 mmol) dans le N,N-diméthylacétamide (30 ml) et ajouter lentement au bain-marie la solution de N-bromobutyryl imide (3,30 g, 18,55 mmol) dans le N,N-diméthylacétamide (10 ml). Continuez à agiter le mélange réactionnel au bain-marie pendant 6 heures, puis augmentez la température jusqu'à température ambiante et laissez la réaction se dérouler pendant 12 heures supplémentaires. Une fois terminé, ajoutez de l’eau (50 ml) au mélange et extrayez avec de l’acétate d’éthyle (50 ml × 3). Mélanger les phases organiques, sécher avec du sulfate de sodium anhydre, filtrer et concentrer sous pression réduite. Le résidu a été purifié par chromatographie sur colonne de gel de silice en utilisant de l'éther de pétrole/acétate d'éthyle (v/v) = 3/1, donnant le composé cible sous la forme d'un solide blanc (3,86 g, 92,1 %).

 FAQ

Q1: Quelles activités biologiques sont associées à ce composé ?

R : Les dérivés de la quinolinone, dont la 6-Bromo-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one, sont connus pour diverses activités biologiques, notamment des propriétés antitumorales, antimicrobiennes, antifongiques, antivirales, antioxydantes, anti-inflammatoires et anticoagulantes. Ce composé a spécifiquement démontré une activité antifongique.

Q2: Ce composé est-il dangereux ?

R : 6-Bromo-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one est classé avec les mentions de danger H315 (Provoque une irritation cutanée), H319 (Provoque une grave irritation des yeux) et H335 (Peut provoquer une irritation respiratoire). Mot d’avertissement : Attention. Utiliser sous une hotte avec un EPI approprié : blouse de laboratoire, lunettes de sécurité et gants résistant aux produits chimiques. Reportez-vous à la fiche de données de sécurité (FDS) pour obtenir des informations de sécurité complètes.

Conditions de stockage

Conserver 6-Bromo-3,4-dihydro-1H-qui

nolin-2-one dans un récipient hermétiquement fermé, à l'abri de la lumière, dans un environnement sec à température ambiante. Conservez le récipient dans un endroit sombre car le composé est sensible à la lumière. Conserver dans un endroit propre et bien ventilé, à l'écart des agents oxydants forts, des bases fortes et des sources d'inflammation. Le solide est stable dans les conditions de stockage recommandées.

Durée de conservation : 2 ans lorsqu'il est conservé dans un récipient fermé dans un endroit sombre et sec à température ambiante.

Précautions de manipulation : Utiliser uniquement sous une sorbonne. Portez des gants résistant aux produits chimiques, des lunettes de sécurité et une blouse de laboratoire. Évitez de générer de la poussière ou des aérosols. Ne pas manger, boire ou fumer dans les zones de travail. Après manipulation, se laver soigneusement les mains. Les vêtements contaminés doivent être retirés et lavés avant réutilisation. Reportez-vous à la fiche de données de sécurité (FDS) pour obtenir des informations de sécurité complètes.

Application

6-La bromo-1,2,3,4-tétrahydro-2-quinolinone peut servir d'intermédiaire de synthèse organique et d'intermédiaire pharmaceutique, principalement utilisé dans les processus de recherche et développement en laboratoire ainsi que dans les processus de production chimique.

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