Le 6-méthoxy-2-vinylnaphtalène est la matière première essentielle pour la synthèse du naproxène, l'un des anti-inflammatoires non stéroïdiens (AINS) les plus largement utilisés dans le monde. La chaîne latérale vinyle du 6‑méthoxy‑2‑vinylnaphtalène peut être fonctionnalisée pour introduire le fragment acide propionique qui définit la structure du naproxène. Les chercheurs ont développé plusieurs voies catalytiques du 6‑méthoxy‑2‑vinylnaphtalène au naproxène, notamment :
● Hydroformylation-oxydation : MVN (abréviation de 6‑Methoxy‑2‑vinylnaphtalène) subit une hydroformylation à l'aide d'un catalyseur Rh(CO)₂(acac) avec un ligand dppe, atteignant une sélectivité >98 % pour le précurseur d'aldéhyde 2‑(6‑méthoxynaphtyl)propanal (2‑MNP) ; une oxydation ultérieure utilisant Na₂WO₄/H₂O₂ donne du Naproxène avec une sélectivité > 80 %.
● Hydroestérification : les complexes de palladium contenant des ligands azotés chélateurs (par exemple, la 2‑acétylpyridine) convertissent le 6‑méthoxy‑2‑vinylnaphtalène directement en ester méthylique du naproxène, le meilleur catalyseur atteignant une fréquence de renouvellement de 42 h⁻¹.
Au-delà de la synthèse pharmaceutique, ce composé est utilisé dans la science des matériaux (en particulier dans le développement de cellules solaires organiques), la catalyse asymétrique (procédés d'hydrocyanation énantiosélectives) et la chimie de coordination (en tant que ligand bidenté dans les complexes de palladium).
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Paramètre |
Spécification |
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Numéro CAS |
63444-51-9 |
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Formule moléculaire |
C₁₃H₁₂O |
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Poids moléculaire |
184,23 g/mole |
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Point de fusion |
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Apparence |
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Forme physique |
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Code SH |
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SOURIRES canoniques |
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Déclarations de sécurité |
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Pureté |
≥98,0 % (GC) |
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Avantage |
Détail |
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Force de production |
Campus certifié GMP s'étendant sur plus de 100 mu, 3 ateliers polyvalents, 6 lignes de production de zones propres de qualité D et plus de 150 réacteurs (20 L à 5 000 L), prenant en charge les températures haute/basse, anaérobie et hydrogénation ; Production à l'échelle du kg à la tonne. |
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Livraison rapide |
Échantillons R&D : une semaine ; commandes commerciales : 1 à 2 mois après le paiement. Fret express (DHL/FedEx) ou aérien/maritime disponible. |
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Partenaires mondiaux |
Approuvé par plus de 30 sociétés pharmaceutiques aux États-Unis, en Europe, en Inde, au Brésil et en Asie du Sud-Est ; coopération à long terme avec les fabricants de médicaments génériques, les CRO et les distributeurs de normes d'impuretés. |
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Exportateur agréé |
Licence d'importation/exportation de médicaments valide — aucun retard de conformité. |
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Qualités doubles |
Qualité recherche/pharmaceutique (≥ 98 %) et qualité d'impureté de haute pureté (≥ 99 %) disponibles pour répondre aux divers besoins des clients. |
R : Oui. Les deux noms font référence au même composé. La numérotation est interchangeable : le groupe méthoxy est en position 2 et le groupe vinyle en position 6.
R : Le MVN est utilisé comme intermédiaire clé dans la synthèse du naproxène (un AINS largement utilisé contre la douleur et l’inflammation). Le groupe vinyle subit une hydroformylation ou une hydroestérification pour introduire la chaîne latérale de l'acide propionique qui définit la structure du naproxène.
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Tél
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