acide benzo[d]thiazole-4-carboxylique

L'acide benzo[d]thiazole-4-carboxylique (CAS 1260529-67-6) est un composé aromatique hétérocyclique appartenant à la famille des benzothiazoles – un système bicyclique condensé constitué d'un cycle benzène fusionné à un cycle thiazole. La formule moléculaire est C₈H₅NO₂S avec un poids moléculaire de 179,2 g/mol, et le composé est fourni sous la forme d'un solide blanc cassé à jaune clair avec des puretés de ≥95 % jusqu'à ≥98,0 %.

En chimie médicinale, l’acide benzo[d]thiazole-4-carboxylique s’est imposé comme un pharmacophore privilégié. Le noyau benzothiazole est reconnu pour un large éventail d'activités biologiques, et le modèle de substitution d'acide 4-carboxylique fournit une poignée supplémentaire pour la dérivatisation, permettant la synthèse d'amides, d'esters et d'autres dérivés avec un engagement cible et des propriétés physicochimiques optimisées.

Le composé a été identifié comme un puissant inhibiteur de deux cibles cliniquement pertinentes. Premièrement, l’acide benzo[d]thiazole-4-carboxylique et ses dérivés présentent une puissante activité inhibitrice contre Mycobacterium tuberculosis en ciblant l’enzyme DprE1, qui joue un rôle crucial dans la biosynthèse de la paroi cellulaire de l’agent pathogène. En se liant à la poche de liaison à l'ATP de la sous-unité GyrB, le composé inhibe la fonction de l'enzyme, perturbant l'intégrité de la paroi cellulaire et entraînant la mort bactérienne. [5†L9-L21] Deuxièmement, le composé a été validé comme un puissant inhibiteur de la dihydroorotate déshydrogénase (DHODH), une enzyme qui catalyse la conversion du dihydroorotate en acide orotique dans la biosynthèse de la pyrimidine. Les inhibiteurs de la DHODH sont étudiés pour le traitement du cancer, et l'acide benzo[d]thiazole-4-carboxylique s'est révélé efficace contre les lignées cellulaires cancéreuses humaines dans des modèles in vitro et in vivo.

Au-delà des applications pharmaceutiques, l'acide benzo[d]thiazole-4-carboxylique sert d'élément de base polyvalent dans la synthèse organique, de ligand dans la chimie de coordination et la catalyse, et de précurseur pour le développement de matériaux organiques avancés tels que des colorants et des marqueurs fluorescents, en tirant parti de son cycle thiazole accepteur d'électrons et de la poignée fonctionnelle du groupe acide carboxylique.

Paramètres du produit

Assurance qualité chez Cosperpharm

Chaque lot subit :

● Chromatographie en phase gazeuse (GC) – pureté ≥97,0 %

● Titrage non aqueux – pureté ≥97,0 %

● Indice de réfraction – analyse de confirmation

● RMN ¹H – vérification structurelle

● Apparence – liquide clair incolore à jaune clair à orange clair

Un COA complet, une fiche signalétique (avec des informations complètes sur le SGH) et un certificat d'origine accompagnent chaque expédition.

Pourquoi Cosperpharm ? – Nos avantages compétitifs

Avantages du produit

1. Double inhibition enzymatique (DprE1 + DHODH)

L'acide benzo[d]thiazole-4-carboxylique est un pharmacophore rare à cibles multiples qui inhibe simultanément la DprE1 (une cible antituberculeuse validée essentielle à la synthèse de la paroi cellulaire de M. tuberculosis) et la DHODH (une enzyme clé dans la biosynthèse de la pyrimidine pertinente pour le traitement du cancer). Ce double mécanisme constitue la base de la recherche sur les maladies infectieuses et sur l’oncologie.

2. Puissante activité antituberculeuse

Les dérivés de l'acide benzo[d]thiazole-4-carboxylique ont montré une puissante activité inhibitrice contre Mycobacterium tuberculosis avec des concentrations inhibitrices améliorées par rapport aux médicaments standards tels que l'isoniazide (INH) et la rifampicine (RIF). Le composé se lie à l’enzyme DprE1, perturbant la biosynthèse de la paroi cellulaire et entraînant la mort bactérienne.

3. Inhibition anticancéreuse de la DHODH

Le composé a été validé comme un puissant inhibiteur de la dihydroorotate déshydrogénase (DHODH), une enzyme qui joue un rôle essentiel dans la biosynthèse de la pyrimidine, et a montré son efficacité contre les lignées cellulaires cancéreuses humaines dans des modèles in vitro et in vivo. Les méthodes informatiques, notamment la modélisation des pharmacophores et les simulations d'amarrage moléculaire, ont confirmé ces propriétés. Les inhibiteurs de la DHODH sont à l'étude pour le traitement des hémopathies malignes et d'autres cancers.

4. Activité biologique à large spectre

Au-delà de ses propriétés antituberculeuses et anticancéreuses, l'acide benzo[d]thiazole-4-carboxylique a été signalé comme étant utilisé comme fongicide, antipaludique, anticonvulsivant, insecticide, sédatif, anti-inflammatoire et pour traiter le diabète, démontrant la remarquable polyvalence de ce pharmacophore du benzothiazole.

5. Bloc de construction synthétique polyvalent

Le groupe acide carboxylique en position 4 du noyau benzothiazole sert de poignée fonctionnelle pour une dérivatisation facile en amides, esters et autres conjugués, permettant la génération rapide de bibliothèques ciblées pour les études de relation structure-activité (SAR).

6. Utilité de la science des matériaux

Le composé est étudié dans le développement de ligands organiques pour la catalyse et dans la synthèse de matériaux organiques avancés, tels que des colorants et des marqueurs fluorescents, en tirant parti de la nature accepteuse d'électrons du cycle thiazole combinée à la poignée fonctionnelle du groupe acide pour des caractéristiques électroniques et optiques personnalisées.

7. Rigidité conformationnelle

La structure bicyclique aromatique fusionnée du noyau benzothiazole offre une rigidité conformationnelle, qui peut réduire la pénalité entropique lors de la liaison à des cibles biologiques, améliorant ainsi la puissance et la sélectivité dans les applications de découverte de médicaments.

8. Haute pureté

La norme ≥95 % garantit des résultats fiables dans les applications de recherche sensibles ; Degré de pureté ≥98 % disponible sur demande

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