Comme indiqué dans les informations fournies, l’ACIDE BENZOTHIAZOLE-6-CARBOXYLIQUE sert d’élément fondamental pour la synthèse d’une vaste gamme de dérivés de benzothiazole. L'ACIDE BENZOTHIAZOLE-6-CARBOXYLIQUE contient un noyau benzothiazole, qui est un échafaudage privilégié en chimie médicinale – présent dans des médicaments comme le riluzole (ALS), le frentizole et de nombreux agents antifongiques, antiviraux et anticancéreux. Avec l'ACIDE BENZOTHIAZOLE-6-CARBOXYLIQUE, les chimistes peuvent facilement créer des amides, des esters et des conjugués via sa poignée acide carboxylique, sans avoir besoin de fonctionnaliser directement l'hétérocycle. Les atomes de soufre et d'azote fournissent des sites supplémentaires pour la coordination des métaux (utile en catalyse) et la liaison hydrogène (importante pour l'engagement des cibles biologiques). L’ACIDE BENZOTHIAZOLE-6-CARBOXYLIQUE étant un solide, stable à température ambiante et non hygroscopique, il est agréable à manipuler par rapport à de nombreux autres acides hétérocycliques.
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Paramètre |
Spécification |
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Numéro CAS |
3622-35-3 |
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Formule moléculaire |
C₈H₅NO₂S |
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Poids moléculaire |
179,20 g/mole |
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Point de fusion |
245-251°C (allumé) |
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Point d'ébullition (prédit) |
387,7 ± 15,0°C |
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Densité (prévue) |
1,508 ± 0,06 g/cm³ |
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pKa (prédit) |
3,70 ± 0,30 |
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Apparence |
Poudre blanche à marron clair |
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Stockage |
Conservé dans un contenant sec, à température ambiante, à l'abri de la lumière |
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SOURIRES |
S1C2=CC(C(O)=O)=CC=C2N=C1 |
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Pureté (HPLC) |
≥98,0 % |
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Symboles de danger |
Xi, Xn |
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Codes de risque |
36/37/38 – Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau ; 20/21/22 – Nocif par inhalation, par contact avec la peau et par ingestion |
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Déclarations de sécurité |
26 – En cas de contact avec les yeux, rincer abondamment à l'eau et consulter un médecin ; 36 – Porter des vêtements de protection adaptés ; 26/37/39 – En cas de contact avec les yeux, rincer immédiatement, porter des gants adaptés et une protection des yeux/du visage |
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WGK Allemagne |
WGK3 (très dangereux pour l'eau) |
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Classe de stockage |
11 – Solides combustibles |
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Catégories de danger (CLP) |
Irritation oculaire Catégorie 2 ; Irritation cutanée Catégorie 2 ; STOT-SE Catégorie 3 (irritation des voies respiratoires) |
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Avantage |
Ce que cela signifie pour votre travail |
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Échafaudage privilégié |
Le noyau benzothiazole apparaît dans de nombreux composés bioactifs. Partir de l’acide carboxylique vous donne un accès direct aux amides, esters et conjugués. |
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Structure rigide et plane |
Idéal pour les interactions d'empilement π dans la liaison aux protéines et pour la création de matériaux conjugués. |
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Coordination métallique intégrée |
Les atomes d'azote et de soufre peuvent se lier aux métaux de transition (Pd, Cu, Ru), ce qui en fait un ligand utile pour la catalyse. |
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Haute stabilité thermique |
Fond au-dessus de 245°C – pas de décomposition lors de la synthèse ou du séchage de routine. |
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Dérivés faciles à purifier |
De nombreux amides et esters de benzothiazole sont cristallins, ce qui facilite la purification par recristallisation. |
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Solide stable et non hygroscopique |
Pas de stockage particulier (il suffit de le conserver au sec à température ambiante). Facile à peser et à distribuer. |
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Poignée chimique polyvalente |
Le –COOH peut être activé (HATU, EDC, SOCl₂) pour former des amides, des esters ou réduit en alcool. |
Comme indiqué dans les informations fournies, ce composé est la substance de départ fondamentale pour la synthèse de divers dérivés de benzothiazole. C'est le point d'entrée pour construire des bibliothèques de composés où la position 6 est modifiée via l'acide carboxylique, tandis que le noyau hétérocyclique reste intact. Cette approche est bien plus efficace que de tenter de fonctionnaliser directement le cycle benzothiazole.
Les dérivés du benzothiazole se trouvent dans :
● Riluzole (traitement de la SLA) – bien qu'il s'agisse d'un dérivé 2‑amino‑6‑trifluorométhoxy, le schéma de 6 substitutions est critique.
● Antifongiques (par exemple, benzothiazole carboxamides).
● Agents antituberculeux – certains benzothiazole‑6‑carboxamides montrent une activité contre les souches résistantes aux médicaments.
● Inhibiteurs de kinases – le noyau planaire s'insère dans les poches de liaison à l'ATP.
● Modulateurs des récepteurs cannabinoïdes.
● Le fait que l'acide carboxylique soit en position 6 permet une analogie rapide via un couplage amide avec diverses amines.
Le noyau benzothiazole peut se coordonner avec les métaux via l'azote thiazole et l'atome de soufre. Lorsque l'acide carboxylique est utilisé pour ancrer le ligand à un support solide (par exemple, via une liaison amide à une résine fonctionnalisée par une amine), le matériau résultant peut servir de catalyseur hétérogène pour les couplages croisés (Suzuki, Heck). Alternativement, des complexes métalliques de l'acide benzothiazole‑6‑carboxylique ont été étudiés comme capteurs luminescents pour les ions ou les petites molécules.
Les dérivés du benzothiazole sont connus pour leurs propriétés fluorescentes. L'acide carboxylique peut être converti en un ester ou un amide qui prolonge la conjugaison. De tels composés sont utilisés dans :
● Diodes électroluminescentes organiques (OLED) .
● Sondes fluorescentes pour la bioimagerie (par exemple, pour détecter le pH, les ions métalliques ou les espèces réactives de l'oxygène).
● Colorants laser.
Certains carboxamides de benzothiazole ont une activité herbicide ou fongicide. Ce composé peut être utilisé pour préparer des bibliothèques pour le dépistage de la protection des cultures.
L'acide benzothiazole‑6‑carboxylique est parfois un produit de dégradation ou une impureté de procédé dans la fabrication de certains produits pharmaceutiques. Cosperpharm peut le fournir comme étalon de référence avec une pureté certifiée pour le développement de méthodes de contrôle qualité.
Ce composé porte plusieurs classifications de danger. A lire attentivement avant utilisation.
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Type de danger |
Classification |
Conséquences |
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Irritation des yeux |
Catégorie2 |
Provoque une grave irritation des yeux. Portez des lunettes. |
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Irritation cutanée |
Catégorie2 |
Provoque une irritation cutanée. Portez des gants. |
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STOT‑SE |
Catégorie 3Peut provoquer une irritation des voies respiratoires. |
Évitez d'inhaler la poussière. |
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Toxicité aiguë |
Nocif par inhalation, contact avec la peau ou ingestion (R20/21/22) |
Utiliser une hotte aspirante, éviter l'ingestion. |
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Risque d'eau |
WGK3 (très dangereux pour l'eau) |
Ne pas rejeter dans l'environnement. |
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Combustibilité |
Classe de stockage11 – Solide combustible |
Tenir à l'écart des flammes nues et des oxydants puissants. |
● Yeux : Lunettes de sécurité (pas seulement des lunettes) – obligatoires.
● Mains : Gants résistants aux produits chimiques (nitrile, épaisseur d'au moins 0,11 mm).
● Respiratoire : Utiliser une hotte. Si la génération de poussière est inévitable, portez un masque N95 ou P2.
● Vêtements : Blouse de laboratoire, manches longues.
● Premiers secours :
1. Contact avec les yeux : Rincer abondamment à l'eau pendant 15 minutes (S26). Demander un avis médical.
2. Contact avec la peau : Laver à l'eau et au savon.
3. Inhalation : Déplacez-vous vers l’air frais.
4. Ingestion : Rincer la bouche. Ne pas faire vomir. Consultez un médecin.
● Stockage : Conserver le récipient bien fermé dans un endroit sec à température ambiante. Conserver à l’écart des oxydants et des bases fortes. Étiquetez comme « Solide combustible » et « Nocif ».
● Élimination : Collecter comme déchet chimique dangereux. Ne pas jeter dans les égouts (WGK3).
Prêt à explorer la chimie de l’acide benzothiazole‑6‑carboxylique ? Cosperpharm propose cette matière première essentielle en quantités allant de 1 gramme à 1 kilogramme, avec une pureté ≥ 98 % et une documentation de sécurité complète. Que vous soyez un chimiste médicinal criblant une nouvelle série d'amides, un chimiste des procédés intensifiant une synthèse ou un chercheur développant une sonde fluorescente, nous sommes là pour vous fournir le composé qui lancera votre travail.
Adresse
No. 2 Yangguang 3rd Road, parc industriel du cycle chimique de Duodao, ville de Jingmen, province du Hubei, Chine
Tél
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