ACIDE BENZOTHIAZOLE-6-CARBOXYLIQUE

Comme indiqué dans les informations fournies, l’ACIDE BENZOTHIAZOLE-6-CARBOXYLIQUE sert d’élément fondamental pour la synthèse d’une vaste gamme de dérivés de benzothiazole. L'ACIDE BENZOTHIAZOLE-6-CARBOXYLIQUE contient un noyau benzothiazole, qui est un échafaudage privilégié en chimie médicinale – présent dans des médicaments comme le riluzole (ALS), le frentizole et de nombreux agents antifongiques, antiviraux et anticancéreux. Avec l'ACIDE BENZOTHIAZOLE-6-CARBOXYLIQUE, les chimistes peuvent facilement créer des amides, des esters et des conjugués via sa poignée acide carboxylique, sans avoir besoin de fonctionnaliser directement l'hétérocycle. Les atomes de soufre et d'azote fournissent des sites supplémentaires pour la coordination des métaux (utile en catalyse) et la liaison hydrogène (importante pour l'engagement des cibles biologiques). L’ACIDE BENZOTHIAZOLE-6-CARBOXYLIQUE étant un solide, stable à température ambiante et non hygroscopique, il est agréable à manipuler par rapport à de nombreux autres acides hétérocycliques.

Paramètres du produit

Avantages du produit – Pourquoi cet acide benzothiazole carboxylique se démarque

Applications clés – De la chimie médicinale aux matériaux

1. Matière première de base pour la synthèse du benzothiazole

Comme indiqué dans les informations fournies, ce composé est la substance de départ fondamentale pour la synthèse de divers dérivés de benzothiazole. C'est le point d'entrée pour construire des bibliothèques de composés où la position 6 est modifiée via l'acide carboxylique, tandis que le noyau hétérocyclique reste intact. Cette approche est bien plus efficace que de tenter de fonctionnaliser directement le cycle benzothiazole.

2. Intermédiaire pharmaceutique – Échafaudage privilégié

Les dérivés du benzothiazole se trouvent dans :

● Riluzole (traitement de la SLA) – bien qu'il s'agisse d'un dérivé 2‑amino‑6‑trifluorométhoxy, le schéma de 6 substitutions est critique.

● Antifongiques (par exemple, benzothiazole carboxamides).

● Agents antituberculeux – certains benzothiazole‑6‑carboxamides montrent une activité contre les souches résistantes aux médicaments.

● Inhibiteurs de kinases – le noyau planaire s'insère dans les poches de liaison à l'ATP.

● Modulateurs des récepteurs cannabinoïdes.

● Le fait que l'acide carboxylique soit en position 6 permet une analogie rapide via un couplage amide avec diverses amines.

3. Ligand pour la catalyse et la détection des métaux

Le noyau benzothiazole peut se coordonner avec les métaux via l'azote thiazole et l'atome de soufre. Lorsque l'acide carboxylique est utilisé pour ancrer le ligand à un support solide (par exemple, via une liaison amide à une résine fonctionnalisée par une amine), le matériau résultant peut servir de catalyseur hétérogène pour les couplages croisés (Suzuki, Heck). Alternativement, des complexes métalliques de l'acide benzothiazole‑6‑carboxylique ont été étudiés comme capteurs luminescents pour les ions ou les petites molécules.

4. Élément constitutif des semi-conducteurs organiques et des colorants

Les dérivés du benzothiazole sont connus pour leurs propriétés fluorescentes. L'acide carboxylique peut être converti en un ester ou un amide qui prolonge la conjugaison. De tels composés sont utilisés dans :

● Diodes électroluminescentes organiques (OLED) .

● Sondes fluorescentes pour la bioimagerie (par exemple, pour détecter le pH, les ions métalliques ou les espèces réactives de l'oxygène).

● Colorants laser.

5. Intermédiaires agrochimiques

Certains carboxamides de benzothiazole ont une activité herbicide ou fongicide. Ce composé peut être utilisé pour préparer des bibliothèques pour le dépistage de la protection des cultures.

6. Norme d'impuretés

L'acide benzothiazole‑6‑carboxylique est parfois un produit de dégradation ou une impureté de procédé dans la fabrication de certains produits pharmaceutiques. Cosperpharm peut le fournir comme étalon de référence avec une pureté certifiée pour le développement de méthodes de contrôle qualité.

Précautions de sécurité et de manipulation

Ce composé porte plusieurs classifications de danger. A lire attentivement avant utilisation.

Mesures de protection requises :

● Yeux : Lunettes de sécurité (pas seulement des lunettes) – obligatoires.

● Mains : Gants résistants aux produits chimiques (nitrile, épaisseur d'au moins 0,11 mm).

● Respiratoire : Utiliser une hotte. Si la génération de poussière est inévitable, portez un masque N95 ou P2.

● Vêtements : Blouse de laboratoire, manches longues.

● Premiers secours :

1. Contact avec les yeux : Rincer abondamment à l'eau pendant 15 minutes (S26). Demander un avis médical.

2. Contact avec la peau : Laver à l'eau et au savon.

3. Inhalation : Déplacez-vous vers l’air frais.

4. Ingestion : Rincer la bouche. Ne pas faire vomir. Consultez un médecin.

● Stockage : Conserver le récipient bien fermé dans un endroit sec à température ambiante. Conserver à l’écart des oxydants et des bases fortes. Étiquetez comme « Solide combustible » et « Nocif ».

● Élimination : Collecter comme déchet chimique dangereux. Ne pas jeter dans les égouts (WGK3).

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