(2S,3R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-hydroxy-3-(4-méthoxyphényl)propanoate de benzyle

(2S,3R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-hydroxy-3-(4-méthoxyphényl)propanoate de benzyle – Qu'est-ce qui le rend unique ? Les intermédiaires racémiques ou à faible ee génèrent souvent des impuretés diastéréoisomères inséparables lors de la synthèse de l'API, ce qui augmente les coûts de purification et réduit les rendements. En revanche, le propanoate de benzyle (2S,3R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-hydroxy-3-(4-méthoxyphényl) est livré avec une configuration fixe (2S,3R) et ≥99 % ee, validé par HPLC chirale et rotation optique. le benzyl (2S,3R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-hydroxy-3-(4-methoxyphényl) propanoate permet une utilisation directe dans les synthèses convergentes de médicaments sans résolution chirale fastidieuse. De plus, le groupe Boc et l'ester benzylique sont des poignées protectrices orthogonales qui peuvent être sélectivement éliminées dans des conditions acides ou hydrogénolytiques douces, permettant un assemblage rapide de pharmacophores complexes. Pour ces raisons, le (2S,3R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-hydroxy-3-(4-méthoxyphényl)propanoate de benzyle est l'élément de base chiral préféré pour les campagnes de mise à l'échelle nécessitant une intégrité stéréochimique.

Applications

Cet intermédiaire est un élément clé des inhibiteurs de protéase, des candidats antiviraux et d’autres médicaments chiraux contenant un échafaudage β-hydroxyphénylalanine. Le groupe 4‑méthoxyphényle peut servir de sonde aromatique hydrophobe dans les études SAR. Pendant ce temps, le groupe Boc est clivé dans des conditions acides légères et l’ester benzylique peut être éliminé sélectivement par hydrogénolyse ou saponification – une véritable stratégie de protection orthogonale pour les réactions de modification ou de cyclisation des peptides.

Paramètres du produit

Applications clés

1. Synthèse asymétrique

Avec ses centres chiraux adjacents pré-construits (2S, 3R), cet intermédiaire peut être utilisé directement dans les cyclisations de Staudinger, les réactions de Mitsunobu ou les couplages croisés catalysés par métal tout en préservant la configuration. L'externalisation de l'étape de résolution chirale à Cosperpharm réduit les risques de développement de vos processus.

2. Mimétiques peptidiques et peptides cycliques

Le groupe amino protégé par Boc est prêt à être couplé avec des acides carboxyliques, tandis que l'ester benzylique peut être retiré en dernier pour la cyclisation – idéal pour les peptides cycliques à conformation contrainte. Le groupe 4-méthoxyphényle améliore la lipophilie et la pénétration de la barrière hémato-encéphalique pour les cibles du SNC.

3. Norme de référence pour le contrôle des impuretés

Pour les entreprises développant des API connexes, cet intermédiaire peut servir de norme d’impureté de processus ou de marqueur de dégradation. Nous proposons des flacons ultra-purs (≥99,5%) avec authentification structurelle complète (RMN, HRMS, IR).

Foire aux questions (FAQ)

Q1 : Comment garantissez-vous la pureté énantiomérique ?

R : Nous contrôlons la stéréochimie dès l’étape de synthèse asymétrique. Le produit final est testé par HPLC chirale en utilisant un étalon de référence certifié de configuration connue. Chaque lot comprend un chromatogramme chiral et des données de rotation spécifiques. Pour les clients nécessitant un ee ≥99,5 %, nous proposons une recristallisation en tant que service personnalisé.

Q2 : Le composé va-t-il racémiser ou se dégrader pendant le stockage ?

R : Il est stable entre 2 et 8 °C dans des récipients sombres et scellés. Les études de dégradation forcée ne montrent aucune racémisation après 30 jours à 25°C à l'air libre, bien qu'une trace d'hydrolyse (ouverture de l'ester benzylique) ou une déprotection de Boc puisse se produire. Pour éviter cela, laissez la bouteille revenir à température ambiante avant de l'ouvrir et de la manipuler sous gaz inerte. Pour un usage fréquent, nous pouvons fournir des flacons pré-aliquotés (1g ou 5g) sous azote.

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Prêt à acheter du (2S,3R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-hydroxy-3-(4-méthoxyphényl)propanoate de benzyle ? Contactez Cosperpharm dès aujourd'hui pour un échantillon ou un devis. Que vous ayez besoin d'étalons de référence de haute pureté pour tester les impuretés des médicaments, de matériaux de qualité recherche pour la découverte de médicaments ou d'une synthèse personnalisée pour une production à grande échelle.