Boc-Ala-OH

Boc-Ala-OH est un réactif essentiel dans la synthèse peptidique, servant d'élément de base standard pour l'introduction de résidus d'acides aminés alanine via Boc SPPS. Le groupe protecteur Boc dans Boc-Ala-OH masque leα-groupe aminé lors de l'assemblage de la chaîne, empêchant les réactions prématurées et permettant la formation de séquences peptidiques complexes sans réactions secondaires. Au-delà de la synthèse peptidique, le Boc-Ala-OH trouve une application dans la préparation de la N-propargylalanine— un précurseur clé pour générer des résidus d'alanine N-(3-aryl)propylés— et dans la résolution de mélanges racémiques de dérivés chiraux du binaphtol. En tant que synthon chiral polyvalent, Boc-Ala-OH est également utilisé dans la synthèse en un seul pot de tripeptidomimétiques hybrides contenant à la fois des fonctionnalités amide et imide.

 

Paramètres du produit

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Paramètre	Spécification
Nom du produit	Boc-Ala-OH
Numéro CAS	15761-38-3
Formule moléculaire	C₈H₁₅NO₄
Poids moléculaire	189,21 g/mole
Apparence	Poudre blanche à presque blanche en cristal
Point de fusion	79–83 °C (allumé)
Conditions de stockage	Scellé à sec, 2-8°C
Densité	1.2321
Point d'ébullition	324,46 ℃

Application

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Boc-Ala-OHest un dérivé d'acide aminé largement utilisé dans la préparation et la synthèse de molécules pharmaceutiques à base de peptides et de composés bioactifs. Il sert également d'intermédiaire de synthèse pour les macromolécules biologiques telles que les protéines, et est largement utilisé dans la production de produits chimiques fins, notamment ceux utilisés en biochimie, dans la transformation des aliments et dans les cosmétiques.

 

Itinéraire synthétique

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Sous agitation à température ambiante, ajouter une solution d'hydroxyde de sodium 2 N à la suspension de S-alanine (1,0 équivalents) dans un mélange de dioxane et d'eau (1:1, 100 ml). Transférez le mélange réactionnel obtenu dans un bain de glace, refroidissez-le à 0°C et remuez pendant 15 minutes. Ajoutez ensuite 10 ml d'une solution de dioxane contenant du (Boc)₂O (1,1 équivalent) et continuez à remuer le mélange à 0°C pendant encore 45 minutes. Retirer le bain de glace et laisser le mélange revenir à température ambiante ; surveiller l’achèvement de la réaction à l’aide d’un moniteur TLC. Une fois la réaction terminée, concentrer le mélange sous pression réduite, acidifier la phase aqueuse avec de l'acide citrique (pH 2-3), extraire trois fois avec de l'acétate d'éthyle, combiner toutes les couches organiques et laver chaque couche combinée trois fois avec une solution saline. Séparez les couches organiques, séchez-les sur Na₂SO₄, filtrez pour éliminer le dessicant et concentrez le filtrat sous pression réduite pour obtenir la N-tert-butylcarbonyl-L-alanine.

 

Conditions de stockage

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Conservez Boc-Ala-OH dans un récipient hermétiquement fermé dans un endroit frais et sombre à température ambiante (recommandé <15°C). Conserver le récipient au sec et à l'abri de la lumière. Le composé doit être conservé à l’écart des agents oxydants forts et des bases fortes.

 

Durée de conservation : Lorsqu'il est stocké dans les conditions recommandées dans un récipient scellé, Boc-Ala-OH conserve sa pureté et son activité optique pendant des périodes prolongées. Des données spécifiques sur la durée de conservation sont disponibles sur demande.

 

Précautions de manipulation : Utiliser dans un endroit bien ventilé. Eviter la formation de poussière. Portez des gants résistant aux produits chimiques, des lunettes de sécurité et une blouse de laboratoire. Après manipulation, se laver soigneusement les mains. Reportez-vous à la fiche de données de sécurité (FDS) pour obtenir des informations de sécurité complètes.

 

Contactez-nous

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