Le Boc-Alaninol (N-Boc-(S)-2-aminopropanol) est un aminoalcool chiral dérivé de la L-alanine, comportant un groupe protecteur tert-butyloxycarbonyle (Boc) sur l'amine et un groupe hydroxyle primaire libre. La molécule, de formule moléculaire C₈H₁₇NO₃ et de poids moléculaire de 175,23 g/mol, présente une configuration (S) bien définie au stéréocentre adjacent à l'amine, l'établissant comme un élément constitutif chiral énantiopur.
Le Boc-Alaninol est un alcool aminé protégé largement utilisé dans la synthèse peptidique et la recherche en chimie médicinale. En tant qu'élément de construction chiral dérivé de la L-alanine, le Boc-Alaninol permet l'incorporation sélective de fragments dérivés de l'alanine dans des séquences peptidiques complexes et des molécules bioactives. Le groupe protecteur Boc du Boc-Alaninol assure la stabilité lors d'une synthèse en plusieurs étapes tout en permettant une déprotection facile lorsque l'amine libre est requise. De plus, le Boc-Alaninol sert d'intermédiaire clé dans la synthèse d'agents pharmaceutiques, y compris les intermédiaires de silodosine, et joue un rôle essentiel dans la préparation d'oxazolines énantiopures, de peptidomimétiques et d'autres molécules stéréo-spécifiques. La forme solide cristalline du Boc-Alaninol assure la compatibilité avec un large éventail de protocoles de synthèse organique.
Paramètres du produit
Paramètre
Spécification
Nom du produit
Boc-Alaninol / N-Boc-(S)-2-aminopropanol
Nom UICPA
N-[(2S)-1-hydroxypropan-2-yl]carbamate de tert-butyle
Numéro CAS
79069-13-9
Numéro MDL
MFCD00043121
Numéro EINECS
807-439-4
Formule moléculaire
C₈H₁₇NO₃
Poids moléculaire
175,23 g/mole
Pureté
≥97,5 % (GC); jusqu'à 99% disponible
Forme physique
Poudre cristalline ou grumeaux
Apparence
Blanc
Point de fusion
59–62 °C (éclairé); 56–60 °C
Point d'ébullition
276,4 ± 23,0 °C (prévu)
Densité
1,025 ± 0,06 g/cm³ (prédit)
Pourquoi Cosperpharm ?
Lorsque votre campagne de synthèse peptidique ou votre approvisionnement pharmaceutique intermédiaire nécessite des éléments de base chiraux fiables, Cosperpharm fournit Boc-Alaninol avec la cohérence, la documentation et la flexibilité d'approvisionnement qu'exigent les clients de la recherche et de la fabrication.
Une énantiopurité à laquelle vous pouvez faire confiance. La configuration (S) du Boc-Alaninol est à la base de son utilité en synthèse asymétrique. Toute racémisation ou impureté énantiomère dans ce matériau de départ compromettra le résultat stéréochimique de vos transformations en aval. Notre protocole de libération analytique comprend la vérification HPLC chirale et la confirmation de la rotation optique ([α]²⁰/D−8.6° à−11.5°), et confirmation d'identité par spectroscopie RMN et IR— car la stéréochimie de votre produit final dépend de la qualité de cet élément de base.
Documentation qui prend en charge vos besoins en matière de recherche et de réglementation. Chaque expédition comprend un certificat d'analyse (COA) avec la pureté (GC) spécifique au lot, les données de rotation optique et la vérification de l'apparence. Des accords de qualité personnalisés, des résumés de stabilité et des données analytiques supplémentaires sont disponibles sur demande pour les clients nécessitant une documentation complète.
Approvisionnement flexible à toutes les échelles. Cosperpharm fournit du Boc-Alaninol à partir de 1g–Quantités de 25 g pour la recherche en chimie médicinale et la recherche de synthèse peptidique, jusqu'à 100 g–Des lots de 500 g pour le développement de processus, jusqu'à des quantités de plusieurs kilogrammes pour la fabrication commerciale. Les échantillons R&D sont expédiés sous 5–7 jours ouvrables ; les commandes groupées sont expédiées sous 2–3 semaines.
Support technique pour votre itinéraire synthétique. Notre équipe de chimie des procédés peut vous conseiller sur les conditions de déprotection de Boc, les stratégies d'activation des groupes hydroxyles et la compatibilité avec divers réactifs de couplage peptidique.— parce que nous avons beaucoup travaillé avec cet alcool aminé chiral dans de multiples applications.
Itinéraire synthétique
Le Boc-Alaninol/N-Boc-(S)-2-aminopropanol peut être préparé à partir de L-alanine par des étapes séquentielles d'estérification, de protection et de réduction.
Scénarios d'application
Synthèse peptidique
Le Boc-Alaninol sert d'élément de base clé pour incorporer des fragments dérivés de l'alanine dans des séquences peptidiques via la synthèse peptidique en phase solide ou en solution.
Synthèse asymétrique
La configuration énantiopure (S) du Boc-Alaninol en fait un synthon chiral essentiel pour la préparation de molécules stéréo-spécifiques, notamment les oxazolines et les peptidomimétiques.
Intermédiaire pharmaceutique
Le Boc-Alaninol est utilisé dans la préparation d'agents pharmaceutiques, notamment d'intermédiaires de silodosine et d'autres molécules bioactives.
Recherche sur la découverte de médicaments
Dans la recherche pharmaceutique, le Boc-Alaninol est utilisé pour créer de nouveaux composés ayant des effets thérapeutiques potentiels ciblant des voies biologiques spécifiques.
Recherche biomédicale
Le Boc-Alaninol est utilisé comme réactif biochimique et biomatériau pour la recherche en sciences de la vie.
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