Cholest-5-en-3-ol (3β)-, 3-(6-bromohexanoate)

Le cholest-5-en-3-ol (3β)-, 3-(6-bromohexanoate) est un ω-bromoester à base de cholestérol qui sert d'intermédiaire synthétique clé dans la science des matériaux, la chimie supramoléculaire et la recherche sur les cristaux liquides. Le bromure d'alkyle terminal dans le Cholest-5-en-3-ol (3β)-, 3-(6-bromohexanoate) fournit une poignée électrophile polyvalente qui peut être déplacée par des phénols, des amines, des thiols et des carboxylates pour installer une grande variété de groupes fonctionnels sur l'échafaudage du cholestérol via un espaceur à six carbones. Dans le domaine des matériaux cristallins liquides, le cholest-5-en-3-ol (3β)-, 3-(6-bromohexanoate) a été utilisé avec succès comme élément de base pour la synthèse de composés dimésogènes asymétriques, où il subit une condensation avec des 4-(trans-4-n-alkylcyclohexyl)phénols pour générer des mésogènes présentant des températures de transition de phase faibles et larges. Le fragment ester de cholestérol dans le Colest-5-en-3-ol (3β)-, 3-(6-bromohexanoate) sert également de modèle de cristaux liquides lyotropiques, et le composé a été utilisé comme précurseur dans la synthèse de supermolécules linéaires monodispersives qui stabilisent les phases en couches fluides inhabituelles. Au-delà des applications de cristaux liquides, le Cholest-5-en-3-ol (3β)-, 3-(6-bromohexanoate) fonctionne comme un élément constitutif C6 fonctionnalisé par le cholestérol à usage général pour la préparation de polymères modifiés par le cholestérol, de conjugués cholestérol-médicament pour une administration ciblée et de gélifiants à base de cholestérol, où l'espaceur à six carbones fournit un équilibre optimal entre le mésogène stéroïde rigide et la charge utile fonctionnelle, permettant l'ingénierie de nanostructures auto-assemblées avec des paramètres réglables. propriétés thermiques, optiques et rhéologiques.

Paramètres du produit

FAQ

Q1 : Comment le Cholest-5-en-3-ol (3β)-, 3-(6-bromohexanoate) doit-il être conservé ?

R : Pour une intégrité à long terme, conserver à –20 °C dans un récipient hermétiquement fermé sous une atmosphère inerte d'azote ou d'argon, à l'abri de la lumière et de l'humidité. Le bromure d'alkyle est sensible à l'hydrolyse et au déplacement nucléophile, et la liaison ester peut subir une hydrolyse lente dans des conditions humides ; par conséquent, le stockage dans des conditions anhydres et inertes est essentiel pour maintenir la qualité du produit.

Q2 : Comment le Cholest-5-en-3-ol (3β)-, 3-(6-bromohexanoate) est-il synthétisé ?

R : Le composé est généralement synthétisé via l'estérification Steglich du cholestérol avec de l'acide 6-bromohexanoïque en utilisant du DCC ou EDC·HCl comme réactif de couplage et du DMAP comme catalyseur dans du dichlorométhane anhydre. En variante, le chlorure d'acide de l'acide 6-bromohexanoïque peut réagir avec le cholestérol en présence d'une base telle que la pyridine ou la triéthylamine. La purification par recristallisation à partir d'éthanol ou de chromatographie sur colonne de gel de silice donne le produit sous la forme d'un solide cristallin blanc avec un rendement de 70 à 90 %.

Assurance qualité chez Cosperpharm

Chaque lot subit :

● Chromatographie en phase gazeuse (GC) – pureté ≥97,0 %

● Titrage non aqueux – pureté ≥97,0 %

● Indice de réfraction – analyse de confirmation

● RMN ¹H – vérification structurelle

● Apparence – liquide clair incolore à jaune clair à orange clair

Un COA complet, une fiche signalétique (avec des informations complètes sur le SGH) et un certificat d'origine accompagnent chaque expédition.

Scénarios d'application

Synthèse mésogène à cristaux liquides

Le cholest-5-en-3-ol (3β)-, 3-(6-bromohexanoate) sert d'élément de base clé dans la synthèse de composés dimésogènes asymétriques. Il subit une condensation avec des 4-(trans-4-n-alkylcyclohexyl)phénols pour générer des mésogènes présentant des phases cristallines liquides cholestériques avec des températures de transition de phase faibles et larges, confirmées par DSC, microscopie optique polarisante et XRD.

Matériaux supramoléculaires et auto-assemblés

Utilisé comme précurseur de supermolécules linéaires monodispersives qui stabilisent les phases fluides inhabituelles en couches. L'échafaudage du cholestérol dirige l'auto-assemblage hiérarchique, tandis que l'attache à six carbones offre une flexibilité conformationnelle pour la formation de nanostructures.

Synthèse de polymères fonctionnalisés par le cholestérol

Le bromure d'alkyle terminal permet la fixation du fragment cholestérol à des polymères à terminaison hydroxyle ou amine via l'éthérification de Williamson ou l'alkylation d'amine, produisant des macromolécules coiffées par le cholestérol pour la modification de surface, l'administration de médicaments et des matériaux biomimétiques.

Développement d'organogélateur

Les esters de cholestérol sont des organogélateurs de faible poids moléculaire bien établis. Les dérivés du Cholest-5-en-3-ol (3β)-, 3-(6-bromohexanoate), où le bromure est déplacé par des groupes fonctionnels capables de liaison hydrogène ou d'empilement π – π, peuvent servir de gélifiants pour les solvants organiques et les huiles.

Synthèse du conjugué cholestérol-médicament

Le groupe ω-bromo peut être déplacé par des molécules médicamenteuses contenant des amines pour construire des conjugués cholestérol-médicament, où l'échafaudage lipophile du cholestérol facilite l'incorporation dans des nanoparticules lipidiques, des liposomes ou des membranes cellulaires pour une administration ciblée de médicaments.

Synthèse de lipides cationiques pour la délivrance de gènes

L'alkylation d'amines secondaires ou tertiaires avec le Cholest-5-en-3-ol (3β)-, 3-(6-bromohexanoate) produit des lipides cationiques à base de cholestérol qui peuvent être formulés en nanoparticules lipidiques pour l'administration d'ARNsi, d'ARNm ou d'ADN plasmidique.

Formation de monocouche auto-assemblée (SAM)

Le déplacement du bromure avec des groupes d'ancrage à terminaison thiol génère des conjugués cholestérol-thiol adaptés à la formation de monocouches auto-assemblées sur des surfaces en or, permettant l'étude de la reconnaissance moléculaire médiée par le cholestérol et des interactions membranaires.

Études des relations structure-propriété dans les matériaux mésogènes

La structure bien définie et la poignée de bromure réactif font du Colest-5-en-3-ol (3β)-, 3-(6-bromohexanoate) une plate-forme polyvalente pour faire varier systématiquement le mésogène ou le groupe fonctionnel attaché afin d'élucider les relations structure-propriété régissant le comportement de la phase cristalline liquide, les transitions thermiques et les propriétés optiques.

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