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Fmoc-Met(O2)-OH
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Fmoc-Met(O2)-OH

Model:163437-14-7
Fmoc-Met(O2)-OH (N-α-Fmoc-L-méthionine sulfone, CAS 163437-14-7) est un dérivé protégé par Fmoc de la L-méthionine dans lequel l'atome de soufre a été entièrement oxydé à l'état d'oxydation de la sulfone (R-SO₂-R). Cette modification structurelle modifie fondamentalement les propriétés électroniques et stériques de la chaîne latérale de la méthionine : le groupe sulfone introduit deux atomes d'oxygène qui augmentent considérablement la polarité du résidu tout en éliminant la fonctionnalité thioéther sensible au rédox présente dans la méthionine native.

Fmoc-Met(O2)-OH est un élément constitutif d'acides aminés spécialisé protégé par Fmoc, conçu pour l'incorporation de résidus de méthionine sulfone dans des séquences peptidiques via Fmoc SPPS. Le résidu méthionine sulfone introduit par Fmoc-Met(O2)-OH présente une stabilité oxydative considérablement améliorée par rapport à la méthionine native, car le soufre est déjà dans son état complètement oxydé et ne peut pas subir une oxydation supplémentaire en sulfoxyde de méthionine ou en sulfone pendant la synthèse, la purification ou le stockage du peptide. Cela rend Fmoc-Met(O2)-OH particulièrement précieux pour la synthèse de peptides destinés au stockage à long terme ou pour les études impliquant le stress oxydatif et le repliement des protéines. Le groupe protecteur Fmoc de Fmoc-Met(O2)-OH permet une incorporation efficace dans les chaînes peptidiques en croissance dans des conditions SPPS standard, avec une déprotection sélective obtenue à l'aide de pipéridine sans affecter le fragment sulfone. Pour les chercheurs ayant besoin de peptides contenant des résidus méthionine qui ne peuvent pas être oxydés lors de manipulations ou d’essais biologiques, Fmoc-Met(O2)-OH constitue une solution définitive.



Paramètres du produit



Paramètre

Spécification

Nom du produit

Fmoc-Met(O2)-OH

Numéro CAS

163437-14-7

Formule moléculaire

C₂₀H₂₁NO₆S

Poids moléculaire

403.45g/mole

Apparence

Poudre blanche

Point d'ébullition

709,5 ± 60,0 °C à 760 mmHg

Densité

1.359g/cm³

pKa

3.52±0.10

Conditions de stockage

Scellé au sec et à température ambiante




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Lorsque votre campagne de synthèse peptidique exige des éléments de base offrant une qualité constante et une reproductibilité d'un lot à l'autre, Cosperpharm fournit au Fmoc-Met(O2)-OH la rigueur analytique et la fiabilité d'approvisionnement dont les clients pharmaceutiques et biotechnologiques ont besoin.


L’état d’oxydation est important. Les résidus de méthionine sulfone introduits via Fmoc-Met(O2)-OH sont entièrement oxydés et ne peuvent pas se dégrader davantage, ce qui signifie que la stabilité oxydative de votre peptide final est verrouillée dès le départ. Toute impureté ou isomère présent dans cet élément constitutif compromettra la pureté et l’activité biologique de votre peptide. Notre protocole de libération analytique comprend la vérification de la pureté HPLC (≥98 %), la confirmation de la rotation optique, les tests d'identité (IR) et la détermination de l'humidité, car la qualité des peptides commence par l'élément de base.


Documentation qui prend en charge la soumission réglementaire. Chaque expédition comprend un certificat d'analyse (COA) avec la pureté HPLC spécifique au lot, les données de rotation optique et la traçabilité chromatographique. Des accords de qualité personnalisés et des packages de documentation supplémentaires sont disponibles sur demande pour les clients préparant des soumissions réglementaires.


Approvisionnement flexible à toutes les étapes de développement. Cosperpharm fournit du Fmoc-Met(O2)-OH à partir de 1 g à 50 g pour la recherche et le développement de méthodes, à 100 g à 500 g pour la validation des processus, jusqu'à l'échelle du kilogramme pour la fabrication commerciale de peptides. Les échantillons R&D sont expédiés sous 5 à 7 jours ouvrables ; les commandes groupées sont expédiées dans un délai de 2 à 3 semaines.


Support technique de chimistes peptidiques. Notre équipe possède une vaste expérience avec Fmoc SPPS et peut vous conseiller sur les conditions de couplage, les protocoles de déprotection et la compatibilité avec divers systèmes de résine pour les peptides contenant de la méthionine sulfone.


Portée mondiale avec des prix transparents. Cosperpharm expédie aux fabricants de produits pharmaceutiques, aux CRO et aux instituts de recherche du monde entier, avec une documentation douanière complète incluse. Les remises sur volume s’appliquent à plus grande échelle.


Avantages du produit



 Substitut de méthionine entièrement oxydé et stable au rédox

Fmoc-Met(O2)-OH introduit la méthionine sulfone, la forme entièrement oxydée de la méthionine, dans les séquences peptidiques. Contrairement à la méthionine native, qui est sensible à l'oxydation lors de la synthèse, de la purification, du stockage et des essais biologiques, le fragment sulfone est chimiquement inerte et ne peut pas subir d'oxydation supplémentaire. Cela élimine une source majeure d’hétérogénéité et de dégradation des peptides.


 Bloc de construction Fmoc SPPS standard

Fmoc-Met(O2)-OH est entièrement compatible avec les protocoles standards de synthèse peptidique en phase solide Fmoc. Le groupe Fmoc permet une déprotection sélective avec la pipéridine, tandis que la chaîne latérale sulfone reste inchangée dans des conditions standard de couplage, de déprotection et de clivage. Cela permet une intégration transparente dans n’importe quel flux de travail de synthèse peptidique basé sur Fmoc sans nécessiter de modifications de protocole.


 Permet l'étude du stress oxydatif et du repliement des protéines

Le résidu méthionine sulfone introduit par Fmoc-Met(O2)-OH constitue un outil précieux dans l’étude du stress oxydatif, du repliement des protéines et des rôles biologiques de l’oxydation de la méthionine. Les chercheurs peuvent utiliser des peptides contenant de la méthionine sulfone comme analogues stables pour étudier les effets de l’oxydation de la méthionine sur la structure et la fonction des protéines.


 Haute pureté avec caractérisation complète

Cosperpharm fournit du Fmoc-Met(O2)-OH avec une pureté HPLC ≥ 98 %, une rotation optique confirmée et une caractérisation analytique complète, y compris des tests d'identité IR. Chaque lot est libéré avec un COA complet garantissant la cohérence d’un lot à l’autre pour une synthèse peptidique reproductible.


FAQ



Q1 : Quelle est la différence entre Fmoc-Met(O2)-OH et Fmoc-Met(O)-OH ?

R : Fmoc-Met(O2)-OH est la forme sulfone de la méthionine (état d'oxydation du soufre +4), tandis que Fmoc-Met(O)-OH est la forme sulfoxyde (état d'oxydation +2). La sulfone est entièrement oxydée et ne peut plus subir d’oxydation, ce qui la rend plus stable que le sulfoxyde.


Q2 : Quelle est la principale application de Fmoc-Met(O2)-OH ?

R : Fmoc-Met(O2)-OH est utilisé comme élément de base standard pour l’introduction de résidus de méthionine sulfone dans les peptides via la synthèse peptidique en phase solide Fmoc (SPPS). Il est particulièrement utile lorsque la stabilité oxydative du résidu méthionine est requise.


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