Minoxidil

Le minoxidil est un médicament vasodilatateur antihypertenseur et un stimulateur de croissance des cheveux utilisé pour le traitement de l'alopécie androgénique (chute de cheveux masculine et féminine). En tant que puissant vasodilatateur périphérique à action directe, le Minoxidil réduit la résistance périphérique et produit une chute de la pression artérielle. Le minoxidil est métabolisé par sulfatation en composé actif, le sulfate de minoxidil, qui agit comme un ouvreur du K ATP-dépendant des muscles lisses vasculaires.⁺ (KATP). Le minoxidil est disponible en vente libre pour une application topique dans le traitement de la chute des cheveux et est également utilisé comme agent antihypertenseur pour hypertension réfractaire, primaire ou rénale. Dans les contextes de contrôle qualité, le Minoxidil est fourni comme étalon de référence de haute pureté pour le développement de méthodes analytiques et les applications de contrôle qualité. Le minoxidil est un solide cristallin blanc avec un point de fusion de 272–274 °C (déc.), et est stocké à 2–8 °C ou à température ambiante dans un endroit frais et sombre sous gaz inerte.

 

Paramètres du produit

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Paramètre	Spécification
Nom du produit	Minoxidil
Numéro CAS	38304-91-5
Formule moléculaire	C₉H₁₅N₅O
Poids moléculaire	209,25 g/mole
Forme physique	Solide
Apparence	Poudre blanche à presque blanche en cristal
Point de fusion	272-274°C (déc.)
Point d'ébullition	348,61°C (estimation approximative)
Densité	1,1651 (estimation approximative)
pKa	4,61 (à 25°C)
Conditions de stockage	2 à 8 °C

PharmacologiqueAaaction

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Le minoxidil dilate directement les petites artères, exerçant ainsi des effets antihypertenseurs, bien que le mécanisme exact reste flou. Cet agent ne dilate pas les petites veines. La réduction de la résistance vasculaire périphérique entraîne une augmentation réflexive de la fréquence cardiaque et du débit cardiaque. Suite à la réduction de la pression artérielle, l’activité de la rénine augmente, entraînant une rétention d’eau et de sodium. Le minoxidil n'interfère pas avec le réflexe vasomoteur, prévenant ainsi l'hypotension orthostatique. C'est un médicament couramment utilisé et efficace pour le traitement de l'alopécie ; cependant, ses mécanismes pharmacologiques et ses cellules cibles restent mal compris.

 

Effet secondaire

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Les effets indésirables courants comprennent des réactions d'irritation cutanée locales telles que sécheresse, desquamation, prurit, érythème et hypertrichose. Celles-ci surviennent principalement sur le visage, le cou, les membres supérieurs et les membres inférieurs. D'autres effets secondaires peuvent inclure une tachycardie et des réactions allergiques, bien que ces dernières surviennent dans moins de 5 % des cas et disparaissent à l'arrêt du traitement ; il n’y a donc pas lieu de s’inquiéter excessivement.

 

Itinéraire synthétique

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4-La chloro-2,6-diaminopyrimidine a été obtenue par cyclisation et chloration du cyanoacétate de méthyle (voir 08910), suivie d'une réaction d'oxydation avec l'acide benzoïque pour donner la 6-amino-1,2-dihydro-1-hydroxy-2-imino-4-chloropyrimidine (C4H5CIN4O), qui a finalement été condensée avec de l'hexahydropyridine pour produire de la minacalcidine.

 

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