Dichlorhydrate de (R)-3-pipéridinamine

Model:334618-23-4

Le dichlorhydrate de (R)-3-aminopipéridine (CAS 334618-23-4) est le sel dichlorhydrate de (R)-3-aminopipéridine, comportant un échafaudage chiral de pipéridine avec une amine primaire en position 3 dans la configuration R. La molécule est constituée d'un cycle pipéridine à six chaînons avec un groupe amino libre en C3, protoné et stabilisé par deux contre-ions chlorure, de formule moléculaire C₅H₁₄Cl₂N₂ et de poids moléculaire 173,08 g/mol.

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Description du produit

Le dichlorhydrate de (R)-3-aminopipéridine est un intermédiaire chiral essentiel dans la synthèse de plusieurs classes de médicaments cliniquement importantes, notamment les inhibiteurs de la dipeptidyl peptidase-4 (DPP-4) tels que l'alogliptine et d'autres agents antidiabétiques de la classe de la gliptine. L'amine primaire libre du dichlorhydrate de (R)-3-aminopipéridine permet diverses transformations chimiques, notamment l'acylation, l'amination réductrice, la sulfonylation et la formation d'urée, réactions fondamentales à la chimie médicinale et à la synthèse des API. En tant que composé chiral avec une configuration absolue établie, le dichlorhydrate de (R)-3-aminopipéridine est indispensable au maintien de l'énantiopurité dans la fabrication pharmaceutique. Dans les contextes de contrôle qualité, il sert de norme de référence pour les impuretés pour le développement de méthodes analytiques et les tests de contrôle qualité. Le composé est également utilisé comme élément de base dans la synthèse de nouveaux produits chimiques fins, produits agrochimiques et auxiliaires chimiques. Grâce à sa solubilité élevée dans l'eau et à sa nature cristalline, le dichlorhydrate de (R)-3-aminopipéridine offre d'excellentes caractéristiques de manipulation pour la recherche et la production.

Paramètre du produit

Paramètre	Spécification
Nom du produit	Dichlorhydrate de (R)-3-aminopipéridine
Numéro CAS	334618 23 4
Formule moléculaire	C₅H₁₄Cl₂N₂
Poids moléculaire	173,08 g/mole
Apparence	Poudre blanche à jaune clair en cristal
Point de fusion	206,0 à 210,0 °C
Solubilité dans l'eau	Soluble
Conditions de stockage	Température ambiante,Atmosphère inerte

Application

Le dichlorhydrate de (R) -3-aminopipéridine a été utilisé comme réactif pour la préparation d'inhibiteurs de la dipeptidyl peptidase IV dérivés de l'alogliptine..

Utilisé comme réactif pour la N-arylation des diamines hétérocycliques dans les réactifs ; un réactif pour la synthèse de quinolones substituées, qui peut réduire le risque de phototoxicité.

Itinéraire synthétique

Il existe plusieurs méthodes de synthèse principales pour le dichlorhydrate de (R)-3-aminopipéridine : 1. En utilisant la 3-aminopyridine comme matière première, la 3-aminopipéridine racémique est obtenue par hydrogénation-réduction catalytique, puis résolue avec un réactif chiral pour obtenir la (R)-3-aminopipéridine. Ce procédé a un faible rendement et nécessite un autoclave et des catalyseurs coûteux pour la réduction catalytique de la 3-aminopyridine, ce qui est relativement difficile en fonctionnement réel ; 2. En utilisant le chlorhydrate de D-ornithine comme matière première, il réagit avec le chlorure de thionyle à une température comprise entre -78 et 45 ℃, et la (R)-3-aminopipéridine-2-one brute est obtenue grâce à une résine échangeuse d'anions fortement basique. Après purification, il est réduit en (R)-3-aminopipéridine avec LiAlH4, et finalement converti en sel chlorhydrate. Cette méthode utilise la matière première chirale, l'ornithine, comme matière première, mais la racémisation se produit pendant le processus de synthèse. Pendant ce temps, l'ornithine est chère, la réaction est effectuée à une température très basse (-78℃), ce qui conduit à une mauvaise opérabilité. De plus, l'hydrure d'aluminium et de lithium facilement explosif de Chemicalbook est utilisé, ce qui augmente les coûts d'exploitation ; 3. En utilisant le nicotinamide comme matière première, le produit cible est obtenu par hydrogénation catalytique, protection Boc, dégradation Hofmann, résolution chirale et déprotection pour former le sel chlorhydrate. Les conditions de réaction de cette voie sont plus douces que celles des plusieurs voies précédentes. Bien que les conditions d’hydrogénation catalytique du nicotinamide soient relativement difficiles, il existe une grande marge d’amélioration ; 4. En utilisant le 3-pipéridinecarboxamide racémique comme matière première, le (S)-3-pipéridinecarboxamide est décomposé par la bactérie (Cupriavidus sp. KNK-J915) pour obtenir le (R)-3-pipéridinecarboxamide, qui est ensuite soumis à la protection Boc du groupe amino, à la dégradation de Hofmann et à la déprotection pour former le sel de chlorhydrate. Cette méthode est relativement nouvelle : la bactérie (Cupriavidus sp. KNK-J915) décompose l'isomère de configuration S en tant que source de carbone pour obtenir l'isomère de configuration R de configuration opposée. Cependant, le processus de séparation pour la décomposition bactérienne a des exigences très élevées et le coût d'exploitation est élevé, il est donc temporairement difficile de réaliser une production industrielle à grande échelle à l'heure actuelle.

Avantages du produit

Aminé primaire chirale – Permet diverses dérivatisations (acylation, alkylation, amination réductrice, formation d'urée).

Sel dichlorhydrate – Solubilité exceptionnelle dans l’eau, cristallinité améliorée et stabilité de stockage améliorée.

Intermédiaire inhibiteur clé de la DPP‑4 – Élément constitutif essentiel de l’alogliptine et d’autres gliptines.

Utilité polyvalente – Également utilisé dans les produits agrochimiques, la chimie fine et les auxiliaires chimiques.

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