Acide 4-(1-pyrrolyl)benzoïque

L'acide 4-(1-pyrrolyl)benzoïque comporte un cycle pyrrole, qui est un motif privilégié dans les produits naturels et les produits pharmaceutiques : il apparaît dans les porphyrines, la chlorophylle et de nombreux médicaments (par exemple l'atorvastatine, le sunitinib et divers agents anticancéreux). La fixation d'un groupe acide carboxylique en position para du cycle N-phényle de l'acide 4-(1-Pyrrolyl)benzoïque crée une poignée polyvalente pour une fonctionnalisation ultérieure. Ce composé est utilisé comme élément de base dans la synthèse de :

● Inhibiteurs de kinases (par exemple, ciblant l'EGFR, le VEGFR ou les CDK),

● Agents antimicrobiens (les dérivés du pyrrole présentent une activité contre les bactéries et les champignons résistants aux médicaments),

● Semi-conducteurs organiques (l'unité N‑arylpyrrole conjuguée peut transporter des charges),

● Sondes fluorescentes (la structure rigide peut émettre dans le visible).

L'acide 4-(1-pyrrolyl)benzoïque est également un intermédiaire pour des hétérocycles plus complexes et une norme de référence pour l'analyse des impuretés dans la fabrication pharmaceutique. Cosperpharm fournit de l'acide 4‑(1‑Pyrrolyl)benzoïque de haute pureté (≥98 % par HPLC), entièrement caractérisé et conditionné dans des conditions de protection contre l'humidité. Il est classé comme un solide combustible (classe de stockage 11) avec des catégories de danger : catégorie d'irritation oculaire 2, catégorie d'irritation cutanée 2 et catégorie STOT‑SE 3 (irritation des voies respiratoires). Les précautions standard s’appliquent.

Paramètres du produit

Avantages du produit – Pourquoi ce N-arylpyrrole est présent

Assurance qualité chez Cosperpharm

Chaque lot subit :

● Chromatographie en phase gazeuse (GC) – pureté ≥97,0 %

● Titrage non aqueux – pureté ≥97,0 %

● Indice de réfraction – analyse de confirmation

● RMN ¹H – vérification structurelle

l Apparence – liquide clair incolore à jaune clair à orange clair

Un COA complet, une fiche signalétique (avec des informations complètes sur le SGH) et un certificat d'origine accompagnent chaque expédition.

Applications clés

1. Chimie médicinale – Inhibiteurs de kinases et au-delà

Le motif acide 4-(1-Pyrrolyl)benzoïque apparaît dans diverses molécules bioactives :

● Inhibiteurs de kinases : le groupe pyrrol‑1‑yl peut occuper la poche arrière hydrophobe des sites de liaison de l'ATP. Par exemple, le sunitinib (Sutent®) contient une structure indolinone-pyrrole ; les N‑arylpyrroles apparentés ont été explorés en tant qu'inhibiteurs du VEGFR, du PDGFR et du c‑Kit. L'acide carboxylique fournit un site pour attacher des groupes solubilisants ou cibler des ligands.

● Agents antimicrobiens : les dérivés du pyrrole présentent une activité contre les espèces Mycobacterium tuberculosis, Staphylococcus aureus et Candida. Le groupe carboxyle peut être converti en amides pour optimiser la puissance et la pharmacocinétique.

● Composés anti-inflammatoires : certains N‑arylpyrroles inhibent la COX‑2 ou la 5‑lipoxygénase, offrant ainsi un potentiel pour le traitement des maladies inflammatoires.

2. Matériaux organiques – Semi-conducteurs et capteurs

L’unité planaire N‑arylpyrrole conjuguée est un hétérocycle riche en électrons qui peut agir comme un matériau de transport de trous. Les chercheurs ont intégré cet élément de base dans :

● Transistors à effet de champ organiques (OFET) – en tant que composant de polymères conjugués.

● Diodes électroluminescentes organiques (OLED) – l'unité pyrrole peut contribuer à la fluorescence.

● Capteurs chimiques – l'acide carboxylique peut lier des ions métalliques ou être utilisé pour immobiliser la molécule sur des surfaces afin de détecter des analytes.

3. Ligand pour la chimie de coordination

L'azote du pyrrole peut se coordonner avec les centres métalliques, tandis que le carboxylate peut ancrer le ligand. Ce composé a été utilisé pour construire des structures organométalliques (MOF) et des polymères de coordination avec des applications potentielles dans le stockage de gaz, la catalyse et l'administration de médicaments. La géométrie rigide (la liaison N-aryle empêche la rotation libre) conduit à des topologies de réseau prévisibles.

4. Intermédiaire pour la synthèse hétérocyclique

L'acide carboxylique peut être transformé en divers groupes fonctionnels (chlorure d'acide, ester, amide, alcool, aldéhyde). D'autres réactions, telles que la cyclisation d'amides orthosubstitués ou le couplage croisé sur le cycle pyrrole (substitution électrophile en positions 2 et 5 du pyrrole), permettent d'accéder à des hétérocycles fusionnés comme les indoles, les carbazoles et les pyrrolo-pyridines.

5. Norme de référence pour l’analyse des impuretés

Dans la fabrication de produits pharmaceutiques contenant du pyrrole, ce composé peut apparaître comme un résidu de matière première ou un produit de dégradation. Cosperpharm le fournit comme étalon de référence certifié pour le développement de méthodes HPLC et le contrôle qualité.

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