Le chlorhydrate de 4-éthynylpyridine (C₇H₆ClN, MW 139,58 g/mol) est le sel chlorhydrate de la 4-éthynylpyridine, comportant un groupe alcyne terminal en position para d'un cycle pyridine stabilisé par le contre-ion chlorure. Structurellement, le chlorhydrate de 4-éthynylpyridine comprend un azote de pyridine capable de coordonner les métaux, associé à un groupe éthynyle qui sert de poignée polyvalente pour le couplage croisé et les transformations chimiques par clic. La géométrie de substitution para est essentielle pour la construction de ligands bidentés linéaires à bâtonnets rigides (par exemple, le 1,4-bis(pyridin-4-ylethynyl)benzène) utilisés dans les structures organométalliques (MOF) et les architectures métallosupramoléculaires - propriétés que les isomères 2- ou 3-éthynyle ne peuvent pas reproduire en raison de leurs arrangements spatiaux différents. La forme sel de chlorhydrate du chlorhydrate de 4-éthynylpyridine améliore la stabilité et la solubilité dans l'eau par rapport à la base libre (CAS 2510‑22‑7), ce qui en fait la forme préférée pour les applications de synthèse et de science des matériaux.
Le 2-[(3-méthylbenzyl)oxy]benzaldéhyde (C₁₅H₁₄O₂, PM 226,27 g/mol) est un aldéhyde aromatique comportant un noyau benzaldéhyde relié via une liaison éther à un substituant 3-méthylbenzyle (méta-méthylbenzyle). Structurellement, la molécule comprend un cycle aromatique dérivé du salicylaldéhyde substitué en position ortho par un groupe 3-méthylbenzyloxy (–O – CH₂ – C₆H₄ – CH₃). La présence à la fois d’un aldéhyde carbonyle électrophile et d’un éther oxygène donneur d’électrons crée un environnement électronique polarisé qui permet diverses transformations chimiques. Le groupe métaméthyle sur le cycle benzyle pendant introduit une modulation stérique et électronique supplémentaire, faisant du 2-[(3-méthylbenzyl)oxy]benzaldéhyde un élément de base synthétique finement réglé pour la recherche en chimie médicinale et en synthèse organique. L'échafaudage moléculaire est reconnu dans la littérature pour son rôle de sonde moléculaire ciblant les protéines transporteuses de glutamine, une propriété qui positionne le 2-[(3-méthylbenzyl)oxy]benzaldéhyde à l'interface de la synthèse chimique et de la recherche en biologie du cancer.
Le produit est du 2-méthyl-3-(4,4,5,5-tétraméthyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phénol, un élément constitutif aromatique bifonctionnel qui combine un groupe hydroxyle phénolique libre avec un ester boronate de pinacol sur le même cycle. Le phénol est situé en méta par rapport au boronate et en ortho par rapport à un groupe méthyle, créant un échafaudage différencié stériquement et électroniquement. L'ester de pinacol constitue une poignée Suzuki robuste, tandis que le phénol non protégé peut participer à l'O-alkylation, aux réactions de Mitsunobu ou servir de donneur de liaisons hydrogène. Cette double fonctionnalité permet la construction d’architectures biaryles complexes avec un point d’ancrage phénolique pour une élaboration ultérieure.
Le produit est le 2-(2,6-diméthylphényl)-4,4,5,5-tétraméthyl-1,3,2-dioxaborolane, un ester de pinacol arylboronique à encombrement stérique dans lequel un groupe 2,6-diméthylphényle est directement lié au bore. Les deux substituants orthométhyle créent un volume stérique important autour de la liaison carbone-bore, retardant la protodéboronation et imposant une orientation spécifique après couplage croisé. Ce réactif est le partenaire privilégié pour l'introduction du motif 2,6-diméthylphényle — un cycle aromatique lipophile et métaboliquement stable — dans les médicaments candidats biaryles, les produits agrochimiques et les matières organiques.
Le produit est de l'acide 3-Azaspiro[5.5]undec-7-ène-3-carboxylique, 9-oxo-, phénylméthylester, un élément constitutif spirocyclique qui combine une structure de cyclohexénone fusionnée avec de la pipéridine avec un groupe protecteur de carbamate de benzyle (Cbz) sur l'azote de la pipéridine. Le noyau spiro[5.5]undec‑7‑ène fournit une structure tridimensionnelle rigide avec une énone accepteur Michael et une amine secondaire protégée. Cet arrangement en fait un intermédiaire polyvalent pour la construction d'échafaudages complexes de type alcaloïde dans lesquels l'énone peut subir une attaque nucléophile, une cycloaddition ou une réduction, et le groupe Cbz peut être proprement éliminé pour révéler une amine libre.
Le phosphoramidite 5′-O-DMTr-5-iodo-2′-dU-3′-CED (C₃₉H₄₆IN₄O₈P, MW 856,68 g/mol) est un analogue de nucléoside purique et un élément constitutif du phosphoramidite de désoxyuridine modifié pour la synthèse des oligonucléotides. Structurellement, le phosphoramidite 5′-O-DMTr-5-iodo-2′-dU-3′-CED est constitué d'un noyau 2′‑désoxyuridine portant une substitution 5‑iodo sur la base uracile, d'un groupe protecteur 5′‑O‑diméthoxytrityle (DMTr) et d'un 3′‑[(2‑cyanoéthyl)-(N,N‑diisopropyl)]‑phosphoramidite. fragment pour la synthèse automatisée de l’ADN.
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