Le produit est le 2-(2,6-diméthylphényl)-4,4,5,5-tétraméthyl-1,3,2-dioxaborolane, un ester de pinacol arylboronique à encombrement stérique dans lequel un groupe 2,6-diméthylphényle est directement lié au bore. Les deux substituants orthométhyle créent un volume stérique important autour de la liaison carbone-bore, retardant la protodéboronation et imposant une orientation spécifique après couplage croisé. Ce réactif est le partenaire privilégié pour l'introduction du motif 2,6-diméthylphényle — un cycle aromatique lipophile et métaboliquement stable — dans les médicaments candidats biaryles, les produits agrochimiques et les matières organiques.
Le produit est de l'acide 3-Azaspiro[5.5]undec-7-ène-3-carboxylique, 9-oxo-, phénylméthylester, un élément constitutif spirocyclique qui combine une structure de cyclohexénone fusionnée avec de la pipéridine avec un groupe protecteur de carbamate de benzyle (Cbz) sur l'azote de la pipéridine. Le noyau spiro[5.5]undec‑7‑ène fournit une structure tridimensionnelle rigide avec une énone accepteur Michael et une amine secondaire protégée. Cet arrangement en fait un intermédiaire polyvalent pour la construction d'échafaudages complexes de type alcaloïde dans lesquels l'énone peut subir une attaque nucléophile, une cycloaddition ou une réduction, et le groupe Cbz peut être proprement éliminé pour révéler une amine libre.
Le phosphoramidite 5′-O-DMTr-5-iodo-2′-dU-3′-CED (C₃₉H₄₆IN₄O₈P, MW 856,68 g/mol) est un analogue de nucléoside purique et un élément constitutif du phosphoramidite de désoxyuridine modifié pour la synthèse des oligonucléotides. Structurellement, le phosphoramidite 5′-O-DMTr-5-iodo-2′-dU-3′-CED est constitué d'un noyau 2′‑désoxyuridine portant une substitution 5‑iodo sur la base uracile, d'un groupe protecteur 5′‑O‑diméthoxytrityle (DMTr) et d'un 3′‑[(2‑cyanoéthyl)-(N,N‑diisopropyl)]‑phosphoramidite. fragment pour la synthèse automatisée de l’ADN.
Le produit est le 1,1'-Biphényle, 3-bromo-2-méthyl-, un biphényle fonctionnalisé orthogonalement dans lequel un atome de brome se trouve en position 3 et un groupe méthyle occupe la position 2 d'un noyau aromatique. Le brome est une poignée polyvalente pour le couplage croisé catalysé par le palladium (Suzuki, Buchwald, Negishi) ou l'échange lithium-halogène, tandis que le groupe méthyle fournit un volume stérique et module la densité électronique de l'anneau. Le cycle phényle non substitué en position 1 complète la structure biphényle, créant un échafaudage qui peut être élaboré en biaryles asymétriques et hautement substitués avec un contrôle précis du placement des groupes fonctionnels.
Le 1,7-Bis (tert-butoxycarbonylméthyl) -1,4,7,10-tétraazacyclododécane est un dérivé symétriquement difonctionnalisé du cyclène (1,4,7,10-tétraazacyclododécane), dans lequel deux atomes d'azote du cycle opposé en positions 1 et 7 portent chacun un bras acétate de tert-butyle. Le noyau macrocyclique est constitué d'un cycle à douze chaînons contenant quatre azotes d'amine secondaire séparés par des ponts éthylène. Deux de ces azotes restent sous forme d'amines secondaires libres, tandis que les deux autres sont N-alkylés avec des groupes tert-butoxycarbonylméthyle (CH₂CO₂tBu), formant un motif trans-1,7-disubstitué. Les esters de tert-butyle servent de précurseurs d'acide carboxylique protégés qui peuvent être clivés dans des conditions acides pour révéler les fonctionnalités d'acide acétique correspondantes. Cet arrangement laisse deux sites amine secondaire disponibles pour une fonctionnalisation N sélective supplémentaire, faisant de la molécule un intermédiaire protégé de manière régiosélective pour la construction de chélateurs et de conjugués à base de cyclènes substitués asymétriquement.
Le phosphoramidite Ac-dC (C₄₁H₅₀N₅O₈P, MW 771,84 g/mol) est un élément constitutif du phosphoramidite de désoxycytidine modifié pour la synthèse des oligonucléotides, officiellement connu sous le nom de 5′‑O‑(4,4′‑diméthoxytrityl)‑N⁴‑acétyl‑2′‑désoxycytidine. 3′‑[(2‑cyanoéthyl)-(N,N‑diisopropyl)]‑phosphoramidite. Structurellement, le phosphoramidite Ac-dC se compose d'un noyau 2′‑désoxycytidine avec un groupe protecteur N⁴‑acétyle sur la base de cytosine, un groupe protecteur 5′‑O‑diméthoxytrityle (DMTr) et un fragment phosphoramidite 3′‑(2‑cyanoéthyl)-(N,N‑diisopropyle). Le groupe N⁴‑acétyle est une stratégie de protection labile aux acides qui permet une déprotection plus rapide dans des conditions douces par rapport à la protection traditionnelle benzoyle (Bz). Ac-dC Phosphoramidite est spécifiquement conçu pour la synthèse d’oligonucléotides UltraMild, où une déprotection rapide et une compatibilité avec des modifications sensibles sont essentielles.
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