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Le 2′-O-Méthyl-rA(N-Bz) Phosphoramidite (également connu sous le nom de DMT-2′-O-Méthyl-rA(Bz) Phosphoramidite, CAS 110782-31-5) est un monomère de phosphoramidite ribonucléoside chimiquement modifié présentant une modification 2′-O-méthyle sur le sucre ribose, un groupe protecteur d'amine exocyclique N6-benzoyl (Bz) sur la base adénine et un groupe protecteur standard 5′-O-diméthoxytrityle (DMT) en position 5′-hydroxyle, avec une fonctionnalité phosphoramidite β-cyanoéthyle (CE) en position 3′. La modification 2′-O-méthyle est l’une des modifications de sucre les plus largement caractérisées et largement adoptées dans la chimie des oligonucléotides ; cette substitution augmente la stabilité thermique des duplex formés avec des brins d'ARN complémentaires et confère une résistance significative à la dégradation médiée par les nucléases sans altérer les propriétés d'appariement de bases Watson – Crick. L'échafaudage bicyclique rigide de l'adénosine, combiné au groupe méthoxy en position 2', verrouille le sucre dans une conformation C3'-endo (de type ARN), qui pré-organise le squelette oligonucléotidique pour une hybridation optimale avec les séquences d'ARN cibles. Le groupe protecteur benzoyle en position N6 de la base adénine offre une protection robuste lors de la synthèse d'oligonucléotides en phase solide contre les réactions secondaires indésirables, tandis que le groupe 5′-O-DMT permet une purification facile par chromatographie en phase inversée ou par cartouches de trityle. La 2′-O-Méthyl-rA(N-Bz) Phosphoramidite est donc l’élément de base de choix pour les chercheurs cherchant à introduire des modifications spécifiques à un site de la 2′-O-méthyladénosine dans l’ARN, l’ARNsi, les oligonucléotides antisens (ASO), les aptamères et d’autres acides nucléiques thérapeutiques chimiquement modifiés.

Le produit est du 2'-OMe-U phosphoramidite (5'-O-(4,4'-Diméthoxytrityl)-2'-O-méthyl-uridine-3'-O-[(2-cyanoéthyl)-(N,N-diisopropyl)]-phosphoramidite). Il s'agit d'un phosphoramidite d'ARN modifié où un groupe méthyle remplace l'hydrogène sur le 2'-hydroxyle du sucre uridine ribose. Cette modification apparemment mineure du 2'-O-méthyl (2'-OMe) modifie considérablement les propriétés du nucléotide : elle augmente la résistance de l'oligonucléotide à la dégradation des nucléases, réduit la stimulation immunitaire et améliore l'affinité de liaison à l'ARN complémentaire. Le 2'-OMe-U Phosphoramidite est le réactif standard pour introduire cette modification bénéfique dans les séquences d'ARN lors de la synthèse en phase solide.

Le 5'-O-(4,4'-DiMethoxytrityl)-N4-benzoyl-2'-deoxy-5-Méthylcytidine-3'-O-(O-2-cyanoéthyl-N,N-diisopropylaMino) phosphoramidite (généralement abrégé en DMT‑dC(Bz,5‑Me) Phosphoramidite, CAS 105931-57-5) est un phosphoramidite modifié. Monomère désoxyribonucléoside phosphoramidite comprenant une base 5‑méthylcytosine avec un groupe protecteur N4‑benzoyle, un sucre 2′‑désoxyribose, un groupe protecteur 5′‑O‑diméthoxytrityle (DMT) et un phosphoramidite β‑cyanoéthyle en position 3′. La modification 5‑méthylcytosine se produit naturellement dans l'ADN en tant que marqueur épigénétique (méthylation CpG) et est également largement utilisée dans la chimie des oligonucléotides antisens (ASO) pour améliorer la résistance aux nucléases et moduler l'affinité de liaison. Lorsqu'elles sont incorporées dans des oligonucléotides, la base 5‑méthylcytosine s'associe à la guanine dans la géométrie standard de Watson – Crick, mais n'est pas reconnue comme substrat pour certaines ADN méthyltransférases, selon le contexte de la séquence. Le 5'-O-(4,4'-DiMethoxytrityl)-N4-benzoyl-2'-deoxy-5-Méthylcytidine-3'-O-(O-2-cyanoéthyl-N,N-diisopropylaMino) phosphoramidite est un élément essentiel pour la synthèse d'oligonucléotides contenant des CpG avec des modèles de méthylation définis, ainsi que pour les médicaments antisens où le groupe 5-méthyle réduit immunostimulation et augmente la stabilité thermique duplex.

Le chlorhydrate d'acide 2-amino-2-méthylhexanoïque (CAS 88852-94-2), également connu sous le nom de chlorhydrate de 2-méthylnorleucine, est un sel de chlorhydrate d'acide aminé α,α-disubstitué non naturel. La molécule comporte un groupe amino et un groupe carboxyle attachés au même carbone α, qui porte également un substituant méthyle et une chaîne latérale butyle, créant une architecture α,α-disubstituée à encombrement stérique.

Le (R)-3-aminotétrahydrofurane-3-carboxylate de butyle (CAS 1242187-12-7) est un ester d'acide β-aminé cyclique chiral et non racémique comportant un cycle tétrahydrofurane (THF) avec un stéréocentre quaternaire en position C3. La molécule incorpore un groupe amino et une fonctionnalité ester butylique attachée au même carbone du cycle tétrahydrofurane, avec une configuration (R) définie au stéréocentre.

L'acide (S)-2-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-2-(trans-4-méthylcyclohexyl)acétique (CAS 1187224-06-1) est un dérivé d'acide aminé non naturel chiral protégé par Boc, comportant un groupe α-amino protégé par tert-butoxycarbonyl (Boc) et un substituant trans-4-méthylcyclohexyle au niveau du carbone α. La molécule incorpore un stéréocentre au niveau du carbone α avec une configuration (S) définie, ce qui en fait un élément de base chiral précieux pour la synthèse pharmaceutique.