Le chlorhydrate d'acide 2-amino-2-méthylhexanoïque (CAS 88852-94-2), également connu sous le nom de chlorhydrate de 2-méthylnorleucine, est un sel de chlorhydrate d'acide aminé α,α-disubstitué non naturel. La molécule comporte un groupe amino et un groupe carboxyle attachés au même carbone α, qui porte également un substituant méthyle et une chaîne latérale butyle, créant une architecture α,α-disubstituée à encombrement stérique.
Le (R)-3-aminotétrahydrofurane-3-carboxylate de butyle (CAS 1242187-12-7) est un ester d'acide β-aminé cyclique chiral et non racémique comportant un cycle tétrahydrofurane (THF) avec un stéréocentre quaternaire en position C3. La molécule incorpore un groupe amino et une fonctionnalité ester butylique attachée au même carbone du cycle tétrahydrofurane, avec une configuration (R) définie au stéréocentre.
L'acide (S)-2-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-2-(trans-4-méthylcyclohexyl)acétique (CAS 1187224-06-1) est un dérivé d'acide aminé non naturel chiral protégé par Boc, comportant un groupe α-amino protégé par tert-butoxycarbonyl (Boc) et un substituant trans-4-méthylcyclohexyle au niveau du carbone α. La molécule incorpore un stéréocentre au niveau du carbone α avec une configuration (S) définie, ce qui en fait un élément de base chiral précieux pour la synthèse pharmaceutique.
Le produit est du DMT-dT-CE-Phosphoramidite (5'-O-(4,4'-Dimethoxytrityl)-thymidine-3'-O-[(2-cyanoéthyl)-(N,N-diisopropyl)]-phosphoramidite). Structurellement, il s'agit d'un élément constitutif de la désoxythymidine (dT), comportant un groupe 5'-O-diméthoxytrityl (DMT) qui protège le 5'-hydroxyle et un groupe 3'-O-[(2-cyanoéthyl)-(N,N-diisopropyl)]-phosphoramidite qui active la position 3' pour l'allongement de la chaîne. Le DMT-dT-CE-Phosphoramidite est le monomère standard pour l'introduction de résidus de thymine, un composant essentiel pour l'appariement des bases avec l'adénine (A) dans les duplex d'ADN. Cette conception fait du DMT-dT-CE-Phosphoramidite un outil fondamental et essentiel dans la synthèse d'oligonucléotides en phase solide (SPOS).
Le produit est le 4,4,5,5-tétraméthyl-2-(2-méthyl-[1,1'-biphényl]-3-yl)-1,3,2-dioxaborolane, un ester pinacol de l'acide biphénylboronique dans lequel l'atome de bore est attaché à la position 3 d'un échafaudage 2-méthyl-1,1'-biphényle. Le groupe orthométhyle et le cycle phényle adjacent créent un environnement stériquement exigeant autour de la liaison carbone-bore, tandis que l'ester pinacol confère une stabilité de laboratoire et une réactivité contrôlée. Ce composé sert de partenaire de couplage direct Suzuki-Miyaura pour l'introduction d'un motif biphényle fonctionnalisé et non plan dans les candidats médicaments et les matériaux avancés.
La 3-Azaspiro[5.5]undécan-9-one, 3-(phénylméthyl)- présente un noyau spiro[5.5]undécane stériquement défini dans lequel un atome d'azote est intégré en position 3 d'un cycle et un groupe carbonyle réside en position 9 de l'autre, avec un substituant benzyle attaché à l'azote. Cette architecture crée une géométrie rigide et non plane distinctive dans laquelle les deux anneaux de type cyclohexane sont verrouillés orthogonalement l'un par rapport à l'autre par le carbone quaternaire partagé, tandis que l'anneau de type pipéridine contenant la cétone et l'anneau aza contenant du benzyle projettent la fonctionnalité dans un espace tridimensionnel. Le groupe benzyle introduit un caractère aromatique et un caractère lipophile à un échafaudage autrement saturé, faisant de la molécule un intermédiaire précieux pour affiner les contacts lipophiles au sein de cibles biologiques. Étant donné que la structure spirocyclique restreint la rotation des liaisons et fixe l’orientation relative de l’amine et de la cétone, elle est particulièrement intéressante pour la découverte de médicaments basés sur des fragments et la construction d’analogues d’amines bioactives à conformation contrainte.
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