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La N-Thionylaniline (également connue sous le nom de N-sulfinylaniline ou phénylthionylimide) est un composé organosoufré caractérisé par un groupe sulfinyle (S=O) directement attaché à l'atome d'azote d'un cycle aniline, et ce motif électrophile S=O-N, avec sa réactivité ambiphile et sa capacité à agir à la fois comme diénophile et comme source d'anions fonctionnalisés par le soufre, sert de pivot polyvalent pour la construction d'hétérocycles, introduisant du soufre. fonctionnalité dans les échafaudages aromatiques et permettant la substitution aromatique nucléophile dans la synthèse organique complexe.

La 3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone (également connue sous le nom de 3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one ou hydrocarbostyrile) est un amide secondaire cyclique qui présente un squelette rigide de 1,2,3,4-tétrahydroquinoléin-2-one contenant un cycle lactame fusionné à un noyau benzénique. Cette structure fusionnée et semi-rigide sert de bioisostère conformationnellement restreint du Pharmacophore 2‑aminoéthylbenzamide pour diverses applications biologiques.

Le 2,3-diméthyl-1,3-butadiène (également connu sous le nom de 2,3-diméthylbuta-1,3-diène) est un diène conjugué comportant deux substituants méthyle en positions 2 et 3 du squelette 1,3-butadiène. Les groupes méthyle donneurs d'électrons augmentent la densité électronique du système diène, améliorant sa réactivité dans les cycloadditions Diels-Alder et en faisant un monomère précieux pour la production de polymères spéciaux et de caoutchouc synthétique.

Le (2S,3R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-hydroxy-3-(4-methoxyphényl)propanoate (CAS 1629681‑57‑7) est un dérivé non naturel d'acide β‑hydroxy‑α‑aminé présentant une stéréochimie bien définie. La molécule contient un groupe amino protégé par Boc, un ester benzylique et un fragment 4-méthoxyphényle, offrant une protection orthogonale et des poignées synthétiques polyvalentes.

Notre ester de N-[(S)-(2,3,4,5,6-pentafluorophénoxy)phénoxyphosphinyl]-L-alaninel-méthyléthyle, désigné en interne (CAS : 1334513-02-8), possède de multiples identités en chimie pharmaceutique : il s'agit à la fois de l'impureté 75 du Sofosbuvir et du noyau intermédiaire 5 du Sofosbuvir, ainsi que d'un réactif clé. Bien qu'il ne soit pas directement destiné aux patients comme le médicament fini, il constitue un équipement de précision indispensable dans l'ensemble du processus de synthèse du Sofosbuvir, ayant un impact direct sur la qualité et la sécurité de l'API final.

Cette molécule semble presque identique à son isomère le plus courant, l’acide 2-méthylbenzothiazole-7-carboxylique. Les deux partagent la même formule moléculaire (C₉H₇NO₂S) et le même poids moléculaire (193,22). Mais ils diffèrent sur un détail critique : l’emplacement du groupe acide carboxylique. Ici, le –COOH est attaché en position 7 (atome de carbone adjacent au point de fusion du cycle), tandis que l'isomère plus familier le place en position 6. Ce petit changement de connectivité crée un profil physicochimique distinct – un pKa prévu de 2,34 ± 0,10 (nettement inférieur au 3,61 pKa de l’isomère 6, indiquant un groupe carboxyle plus acide) – et ouvre différentes opportunités dans la découverte de médicaments et la biologie chimique.