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La queue tétra C13-112 (CAS 1381861-92-2) est une molécule lipidique cationique ionisable caractérisée par une architecture moléculaire unique qui combine un groupe de tête aminoalcool polaire, quatre queues de carbone 13 hydrophobes et un lieur PEG2. Le lipide comporte un noyau central d'amine tertiaire à partir duquel s'étendent quatre chaînes tridécyle (C13), chacune se terminant par un groupe hydroxyle primaire. Structurellement, la queue tétra C13-112 comprend deux unités d'alcool aminé reliées via un espaceur PEG2 (diéthylène glycol), ce qui donne une configuration symétrique à plusieurs queues qui maximise le volume hydrophobe tout en maintenant l'amphiphilie pour une formation efficace de nanoparticules lipidiques (LNP).

La 1-[2,3-Bis[(9Z,12Z)-octadeca-9,12-dien-1-yloxy]propyl]pyrrolidine, également connue sous le nom d'A-066, est un lipide cationique comportant un groupe de tête pyrrolidine attaché à un squelette glycérol diéthérifié avec deux queues d'hydrocarbures linoléyle (C18:2, Δ9,12). Structurellement, la molécule comprend un échafaudage chiral central de glycérol avec deux chaînes d'alcool gras insaturés (chacune contenant deux doubles liaisons cis) liées par des liaisons éther, se terminant par une amine pyrrolidine tertiaire. La présence du groupe principal pyrrolidine distingue la 1-[2,3-Bis[(9Z,12Z)-octadeca-9,12-dien-1-yloxy]propyl]pyrrolidine du DODMA structurellement apparenté, qui comporte un groupe principal diméthylamino.

Le produit est du phosphoramidite 2'-F-Ac-dC (5'-O-(4,4'-diméthoxytrityl)-2'-fluoro-2'-désoxycytidine-3'-O-[(2-cyanoéthyl)-(N,N-diisopropyl)]-phosphoramidite). En tant que monomère phosphoramidite spécialisé, sa structure centrale comprend un fragment sucre 2'-désoxycytidine avec un atome de fluor en position 2' et un groupe protecteur acétyle (Ac) sur la base cytosine. Cette modification unique 2'-fluoro influence profondément la conformation du sucre plissé, verrouillant l'anneau ribose dans une conformation C3'-endo (de type ARN). Cette structure pré-organisée améliore considérablement la résistance aux nucléases de l'oligonucléotide résultant et augmente son affinité de liaison aux cibles d'ARN complémentaires. Le phosphoramidite 2'-F-Ac-dC n'est donc pas seulement un élément de base ; c’est la clé pour générer des oligonucléotides antisens (ASO), des siARN et des aptamères chimiquement stabilisés et de haute affinité.

Le 2'-F-dU Phosphoramidite (également connu sous le nom de DMT‑2′‑F‑dU Phosphoramidite, CAS 146954-75-8) est un monomère de désoxyuridine phosphoramidite chimiquement modifié présentant une substitution 2′‑fluoro (2′‑F) sur le sucre désoxyribose, un groupe protecteur 5′‑O‑diméthoxytrityle (DMT) et un β‑cyanoéthyle. (CE) phosphoramidite en position 3′. La base uridine est présente sans aucun groupe protecteur d'amine exocyclique (contrairement à la cytidine ou à l'adénosine), simplifiant la synthèse et la déprotection des oligonucléotides contenant cette modification. La modification 2′‑fluoro est l’une des modifications chimiques les plus puissantes pour améliorer la résistance aux nucléases et la stabilité thermique dans les thérapies oligonucléotidiques. L'atome de fluor hautement électronégatif en position 2′ verrouille le sucre dans une conformation C3′‑endo (de type ARN), qui préorganise le squelette oligonucléotidique pour une liaison étroite aux cibles d'ARN complémentaires. La 2'-F-dU phosphoramidite est largement utilisée dans la synthèse d'ARNsi, d'oligonucléotides antisens (ASO) et d'aptamères, en particulier lorsqu'une base de type thymine est nécessaire mais avec une affinité de liaison améliorée pour l'adénosine.

Le 1,2-Dioléoyl-3-triméthylammonium-propane (sel de chlorure), communément appelé chlorure DOTAP, est un lipide cationique largement reconnu pour son rôle dans l'administration d'acide nucléique. Structurellement, la molécule comporte un groupe de tête ammonium quaternaire qui porte une charge positive permanente, deux chaînes oléoyle à 18 carbones (C18:1) contenant chacune une double liaison cis et un contre-ion chlorure qui équilibre la charge globale. Les queues d'acides gras insaturés introduisent des plis dans les chaînes acyle, augmentant la fluidité membranaire et favorisant la fusion liposomale avec les membranes cellulaires. La forme sel de chlorure du 1,2-Dioléoyl-3-triméthylammonium-propane (sel de chlorure) est la formulation préférée pour les applications biologiques, car le contre-ion chlorure assure la solubilité aqueuse et la compatibilité avec les conditions physiologiques, contrairement aux formes de sel d'iodure peu solubles. Cette combinaison de charge cationique permanente et de queues insaturées flexibles fait du 1,2-Dioleoyl-3-triméthylammonium-propane (sel de chlorure) un élément de base exceptionnellement efficace pour la formulation de liposomes et de nanoparticules lipidiques (LNP) pour les applications de délivrance de gènes.

Le phosphoramidite Bz-rC (également connu sous le nom de phosphoramidite DMT‑2′‑O‑TBDMS‑rC(Bz), CAS 118380-84-0) est un monomère de phosphoramidite ribonucléoside standard utilisé dans la synthèse d'ARN en phase solide. La molécule comprend un groupe protecteur 2′-O‑TBDMS (tert‑butyldiméthylsilyl) sur le sucre ribose, un groupe protecteur amine exocyclique N4‑benzoyl (Bz) sur la base cytosine, un groupe protecteur 5′-O‑diméthoxytrityl (DMT) en position 5′-hydroxyle et une fonctionnalité phosphoramidite β-cyanoéthyle (CE) en position 3′. Le groupe N4-benzoyle est l'une des stratégies de protection les plus largement utilisées pour l'amine exocyclique cytosine, offrant une protection robuste contre les réactions d'acylation et de ramification indésirables lors de l'assemblage de la chaîne oligonucléotidique. Le groupe 2′-O‑TBDMS est le groupe protecteur classique du 2′-hydroxyle dans la synthèse de l'ARN, offrant une excellente sélectivité lors de la déprotection et une compatibilité avec les cycles standards de synthèse en phase solide. La phosphoramidite Bz-rC est l'élément de base de choix pour les chercheurs nécessitant une incorporation haute fidélité de résidus cytidine dans des oligonucléotides d'ARN synthétiques pour des applications allant de la biologie structurale à la thérapeutique de l'ARN.