ACIDE 2-(3-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-3-AZASPIRO[5.5]UNDECAN-9-YL)ACÉTIQUE

L'ACIDE 2-(3-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-3-AZASPIRO[5.5]UNDECAN-9-YL)ACETIC est un substitut d'acide aminé spirocyclique largement utilisé en chimie médicinale comme élément de base à conformation contrainte. L'amine protégée par Boc de l'ACIDE 2-(3-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-3-AZASPIRO[5.5]UNDECAN-9-YL)ACETIC est stable dans les conditions basiques et neutres couramment utilisées pour la dérivatisation de l'acide carboxylique, permettant une fonctionnalisation séquentielle : l'acide peut être couplé à des amines ou à des alcools tandis que le groupe Boc reste intact, après quoi la déprotection acide révèle l'amine libre pour une élaboration ultérieure. L'ACIDE 2-(3-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-3-AZASPIRO[5.5]UNDECAN-9-YL)ACETIC a trouvé une application dans la synthèse de peptidomimétiques contenant des spiro, où l'échafaudage rigide remplace les lieurs d'acides aminés flexibles et impose une géométrie de tour spécifique. Étant donné que l'ACIDE 2-(3-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-3-AZASPIRO[5.5]UNDECAN-9-YL)ACETIC est un intermédiaire cristallin entièrement synthétique disponible en quantités de plusieurs grammes, il sert de réactif de base fiable pour les campagnes hit-to-lead et la synthèse de bibliothèques.

Paramètres du produit

Avantages du produit

1. Stratégie de groupe protecteur orthogonal : le groupe Boc acid-labile sur l’azote pipéridine et l’acide carboxylique libre sur le cycle cyclohexane permettent des opérations chimiques entièrement séquentielles. L'acide peut être couplé dans des conditions qui ne modifient pas le groupe Boc, et un traitement ultérieur avec du TFA ou du HCl révèle l'amine secondaire pour une dérivatisation ultérieure, permettant une synthèse étape par étape efficace de structures complexes contenant du spiro.

2. Échafaudage contraint par la conformation : le noyau spiro[5.5]undécane élimine la liberté de rotation entre les deux anneaux, imposant une relation spatiale rigide entre l'amine protégée et l'acide carboxylique. Cette prévisibilité géométrique est précieuse pour la conception de peptidomimétiques et de ligands de récepteurs où un positionnement précis des éléments pharmacophoriques est requis.

3. Architecture saturée et tridimensionnelle : la structure spiro entièrement en carbone, entièrement composée de carbones hybrides sp³, contribue à une fraction élevée de carbones saturés (Fsp³), une propriété moléculaire qui a été corrélée à de meilleurs taux de réussite clinique et à des profils physicochimiques favorables.

4. Solide cristallin pour faciliter la manipulation : Le composé est une poudre à écoulement libre ou un solide cristallin à température ambiante, simplifiant le pesage, le transfert et le stockage en laboratoire.

Itinéraire synthétique

La synthèse de dérivés de spiro[5.5]undécane de ce type constitue un précédent dans la littérature sur les brevets et la chimie médicinale. Une approche représentative de la construction du noyau 3-azaspiro[5.5]undécane implique une double séquence d'addition de Michael ou de condensation d'aldol à partir d'un dérivé de 4-pipéridone et d'un élément constitutif de cyclohexanone ou de cyclohexénone convenablement fonctionnalisé, établissant la jonction spiro. La chaîne latérale de l'acide acétique peut être introduite en position 9 par oléfination Horner – Wadsworth – Emmons suivie d'une hydrogénation, ou via d'autres méthodes d'homologation standard. La protection Boc de l'azote de la pipéridine est généralement obtenue en traitant l'amine libre avec du dicarbonate de di-tert-butyle (Boc₂O) dans des conditions basiques. L'hydrolyse finale de tout intermédiaire ester donne l'acide carboxylique cible.

Conditions de stockage

Conserver l'ACIDE 2-(3-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-3-AZASPIRO[5.5]UNDECAN-9-YL)ACÉTIQUE dans un récipient hermétiquement fermé sous une atmosphère inerte (azote ou argon) entre 2 et 8 °C. Protéger de l'humidité, de la lumière et de la chaleur excessive. Laisser le récipient s'équilibrer à température ambiante avant de l'ouvrir pour éviter la condensation. Lorsqu'il est stocké comme recommandé, le composé est généralement stable pendant une période d'au moins un à deux ans. Évitez l'exposition aux acides forts (qui peuvent briser prématurément le groupe Boc), aux agents oxydants puissants et aux flammes nues.

Contactez-nous

Vous travaillez sur un projet qui nécessite un élément de base spiro rigide et bifonctionnel ? Contactez Cosperpharm dès aujourd'hui pour demander un échantillon, obtenir un certificat d'analyse actuel ou discuter de vos besoins spécifiques en matière d'ACIDE 2-(3-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-3-AZASPIRO[5.5]UNDECAN-9-YL)ACÉTIQUE. Nous sommes prêts à soutenir votre découverte chimique avec un approvisionnement fiable et un service technique réactif.