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DMT-dT-CE-Phosphoramidite

DMT-dT-CE-Phosphoramidite

Le produit est du DMT-dT-CE-Phosphoramidite (5'-O-(4,4'-Dimethoxytrityl)-thymidine-3'-O-[(2-cyanoéthyl)-(N,N-diisopropyl)]-phosphoramidite). Structurellement, il s'agit d'un élément constitutif de la désoxythymidine (dT), comportant un groupe 5'-O-diméthoxytrityl (DMT) qui protège le 5'-hydroxyle et un groupe 3'-O-[(2-cyanoéthyl)-(N,N-diisopropyl)]-phosphoramidite qui active la position 3' pour l'allongement de la chaîne. Le DMT-dT-CE-Phosphoramidite est le monomère standard pour l'introduction de résidus de thymine, un composant essentiel pour l'appariement des bases avec l'adénine (A) dans les duplex d'ADN. Cette conception fait du DMT-dT-CE-Phosphoramidite un outil fondamental et essentiel dans la synthèse d'oligonucléotides en phase solide (SPOS).
4,4,5,5-tétraméthyl-2-(2-méthyl-[1,1'-biphényl]-3-yl)-1,3,2-dioxaborolane

4,4,5,5-tétraméthyl-2-(2-méthyl-[1,1'-biphényl]-3-yl)-1,3,2-dioxaborolane

Le produit est le 4,4,5,5-tétraméthyl-2-(2-méthyl-[1,1'-biphényl]-3-yl)-1,3,2-dioxaborolane, un ester pinacol de l'acide biphénylboronique dans lequel l'atome de bore est attaché à la position 3 d'un échafaudage 2-méthyl-1,1'-biphényle. Le groupe orthométhyle et le cycle phényle adjacent créent un environnement stériquement exigeant autour de la liaison carbone-bore, tandis que l'ester pinacol confère une stabilité de laboratoire et une réactivité contrôlée. Ce composé sert de partenaire de couplage direct Suzuki-Miyaura pour l'introduction d'un motif biphényle fonctionnalisé et non plan dans les candidats médicaments et les matériaux avancés.
3-Azaspiro[5.5]undécan-9-one, 3-(phénylméthyl)-

3-Azaspiro[5.5]undécan-9-one, 3-(phénylméthyl)-

La 3-Azaspiro[5.5]undécan-9-one, 3-(phénylméthyl)- présente un noyau spiro[5.5]undécane stériquement défini dans lequel un atome d'azote est intégré en position 3 d'un cycle et un groupe carbonyle réside en position 9 de l'autre, avec un substituant benzyle attaché à l'azote. Cette architecture crée une géométrie rigide et non plane distinctive dans laquelle les deux anneaux de type cyclohexane sont verrouillés orthogonalement l'un par rapport à l'autre par le carbone quaternaire partagé, tandis que l'anneau de type pipéridine contenant la cétone et l'anneau aza contenant du benzyle projettent la fonctionnalité dans un espace tridimensionnel. Le groupe benzyle introduit un caractère aromatique et un caractère lipophile à un échafaudage autrement saturé, faisant de la molécule un intermédiaire précieux pour affiner les contacts lipophiles au sein de cibles biologiques. Étant donné que la structure spirocyclique restreint la rotation des liaisons et fixe l’orientation relative de l’amine et de la cétone, elle est particulièrement intéressante pour la découverte de médicaments basés sur des fragments et la construction d’analogues d’amines bioactives à conformation contrainte.
Acide 3-[2-Chloro-5-(trifluorométhoxy)phényl]-3-azaspiro[5.5]undécane-9-acétique

Acide 3-[2-Chloro-5-(trifluorométhoxy)phényl]-3-azaspiro[5.5]undécane-9-acétique

L'acide 3-[2-chloro-5-(trifluorométhoxy)phényl]-3-azaspiro[5.5]undécane-9-acétique est un acide phénylacétique spirocyclique hautement élaboré qui intègre un cycle 2-chloro-5-(trifluorométhoxy)phényle déficient en électrons, un azote basique de spiro-pipéridine et une chaîne latérale flexible d'acide acétique attachée au cycle distal de cyclohexane. La présence simultanée de chlore et d'un groupe trifluorométhoxy sur la partie aromatique réduit la densité électronique, augmente la lipophilie et améliore la stabilité métabolique, des attributs qui se traduisent souvent par un engagement amélioré de la cible et une pharmacocinétique soutenue. La jonction spiro verrouille l'orientation relative du pharmacophore aromatique et du carboxylate, produisant un vecteur de sortie bien défini qui permet aux chimistes médicinaux de positionner avec précision le groupe acide dans un site de liaison, tout en conservant la tridimensionnalité qui différencie cette molécule des acides plats riches en aromatiques.
ACIDE 2-(3-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-3-AZASPIRO[5.5]UNDECAN-9-YL)ACÉTIQUE

ACIDE 2-(3-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-3-AZASPIRO[5.5]UNDECAN-9-YL)ACÉTIQUE

L'ACIDE 2-(3-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-3-AZASPIRO[5.5]UNDECAN-9-YL)ACÉTIQUE est un élément constitutif spirocyclique bifonctionnel dans lequel un noyau 3-azaspiro[5.5]undécane protégé par Boc est remplacé en position 9 par un fragment acide acétique. La jonction spiro fusionne un cycle pipéridine et un cycle cyclohexane via un seul carbone quaternaire, imposant une orientation quasi orthogonale entre les deux cycles. Le groupe tert-butoxycarbonyle masque l'amine secondaire dans le cycle pipéridine, tandis que l'acide acétique pendant s'étend vers l'extérieur du cycle cyclohexane, fournissant deux poignées réactives chimiquement orthogonales séparées par un cadre rigide et entièrement saturé. Cet arrangement structurel établit une distance et un angle bien définis entre l'amine protégée et l'acide carboxylique, faisant de la molécule un échafaudage géométriquement prévisible pour la construction d'entités plus complexes.
1,3,2-dioxaborolane, 2,2'-(2-méthyl-1,3-phénylène)bis[4,4,5,5-tétraméthyl-

1,3,2-dioxaborolane, 2,2'-(2-méthyl-1,3-phénylène)bis[4,4,5,5-tétraméthyl-

Le produit est le 1,3,2-dioxaborolane, 2,2'-(2-méthyl-1,3-phénylène)bis[4,4,5,5-tétraméthyl-, un ester bis‑boronate symétrique comportant un noyau 2‑méthyl‑1,3‑phénylène avec deux groupes boronate pinacol en positions 1 et 3. Cet arrangement fournit deux liaisons carbone-bore nucléophiles qui peuvent subir des couplages croisés séquentiels ou simultanés catalysés par le palladium pour construire des architectures polyaryle linéaires ou ramifiées étendues. Le groupe méthyle central introduit une différenciation stérique qui peut contrôler l'ordre de couplage ou induire une chiralité hélicoïdale dans le produit final.
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