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L'ester de 1-octylnonyle de l'acide octanoïque, 8-[(2-hydroxyéthyl)[6-oxo-6-(undécyloxy)hexyl]amino]-, (SM-102) est un lipide aminé ionisable comportant un groupe de tête central d'amine tertiaire lié via un squelette d'acide octanoïque à deux domaines hydrophobes distincts : une queue d'ester de 1-octylnonyle ramifiée et un long hexyle à terminaison undécyloxy. chaîne. La molécule contient un fragment amine tertiaire clé qui reste chargé de manière neutre au pH physiologique (7,4) mais devient protoné dans des environnements acides (par exemple, pH endosomal ~ 5,0 à 6,5), une propriété qui permet une commutation de charge sensible au pH. Le groupe hydroxyéthyle constitue une poignée polaire qui influence les propriétés d’hydratation et le comportement interfacial du lipide lors de l’assemblage des nanoparticules. Cette architecture structurelle, comprenant une amine ionisable, des liaisons ester biodégradables et des queues hydrophobes asymétriques, est la marque des lipides ionisables de nouvelle génération conçus pour une encapsulation efficace de l'ARNm et une évasion endosomale. Le composé est connu commercialement sous le nom de SM-102 et sert de composant lipidique ionisable clé dans la formulation de nanoparticules lipidiques (LNP) du vaccin à ARNm Moderna COVID‑19 (Spikevax®).

Le ((4-hydroxybutyl)azanediyl)bis(hexane-6,1-diyl)bis(2-hexyldecanoate) (ALC-0315) est un lipide aminé synthétique ionisable comportant un groupe de tête central amine tertiaire lié de manière covalente via deux espaceurs hexyle à deux queues 2-hexyldécanoate ramifiées identiques. La molécule contient également un groupe hydroxybutyle terminal attaché à l’atome d’azote, fournissant une poignée polaire qui influence l’hydratation et l’emballage interfacial au sein des nanoparticules lipidiques (LNP). L'architecture rigide mais flexible du ((4-hydroxybutyl)azanediyl)bis(hexane-6,1-diyl)bis(2-hexyldécanoate) — comprenant une amine tertiaire ionisable, des liaisons ester biodégradables et deux queues alkyles saturées ramifiées symétriques — est spécifiquement conçue pour l'encapsulation de l'ARNm, l'évasion endosomale et l'administration cytosolique. L'état de protonation de l'amine tertiaire est sensible au pH : neutre au pH physiologique (7,4) mais chargé positivement dans les environnements endosomiques acides (pH ~ 5,0–6,5), permettant une libération efficace de l'acide nucléique. Ce composé est largement connu sous le nom d’ALC‑0315 et sert de composant lipidique ionisable fonctionnel dans le vaccin à ARNm Pfizer/BioNTech contre la COVID‑19 (Comirnaty®).

L'acide (S)-6-(tert-Butoxycarbonyl)-6-azaspiro[3.4]octane-7-carboxylique (CAS 1980007-51-9) est un dérivé d'acide aminé spirocyclique chiral complexe comportant un azote protégé par tert-butoxycarbonyl (Boc) en position 6 d'un échafaudage 6-azaspiro[3.4]octane, avec un acide carboxylique en 7 positions. La caractéristique structurelle déterminante de la molécule est le noyau spirocyclique – un système bicyclique dans lequel un cycle cyclobutane (spiro[3.4]) partage un seul atome de carbone avec un cycle pyrrolidine contenant un azote protégé par Boc.

L'ester 2‑(dodécyldithio)éthylique de l'acide 2-propénoïque (CAS 1624618‑10‑5), également connu sous le nom d'acrylate de 2‑(dodécyldisulfanyl)éthyle ou d'ester 2‑(dodécyldithio)éthylique de l'acide acrylique, est un monomère acrylate contenant du disulfure à longue chaîne. La molécule comprend un groupe de tête ester acrylique polymérisable qui participe facilement à la polymérisation par addition radicalaire, combiné à un segment dodécyldithio (C₁₂H₂₅S–S–) comportant une liaison disulfure réductible et une queue dodécyle hautement lipophile. Parmi les séries d'homologues C₈, C₁₀ et C₁₂, l'acide 2-propénoïque, l'ester 2‑(dodécyldithio)éthylique, offre la plus grande hydrophobicité, permettant la formation de nanoparticules lipidiques exceptionnellement stables avec des temps de circulation prolongés et une interaction potentiellement améliorée avec la membrane cellulaire. La liaison disulfure offre une réactivité redox — stable dans des conditions oxydantes extracellulaires mais clivée dans l'environnement intracellulaire réducteur — faisant de l'acide 2-propénoïque, 2‑(dodécyldithio)éthyle un élément de base optimal pour les lipides cationiques et les polymères bioréductibles nécessitant une stabilité robuste des nanoparticules avec libération de charge utile intracellulaire déclenchée.

L'ester 2‑(décyldithio)éthylique de l'acide 2-propénoïque (CAS 1624618‑09‑2), également connu sous le nom d'acrylate de 2‑(décyldisulfanyl)éthyle ou d'ester 2‑(décyldithio)éthylique de l'acide acrylique, est un monomère acrylate fonctionnel contenant du disulfure. La molécule comprend un fragment ester acrylique qui sert de groupe polymérisable hautement réactif via une polymérisation par addition radicalaire, ainsi qu'un segment décyldithio (C₁₀H₂₁S–S–) qui incorpore une liaison disulfure réductible et une queue décyle lipophile. Cette combinaison unique d'une tête d'acrylate polymérisable et d'un lieur disulfure rédox-réactif positionne l'acide 2-propénoïque, l'ester 2-(décyldithio)éthylique comme un élément clé dans la synthèse de polymères bioréductibles et de lipides cationiques pour les applications d'administration d'acide nucléique. La liaison disulfure confère une réactivité redox — stable dans des conditions oxydatives extracellulaires mais clivée dans l'environnement intracellulaire réducteur (concentration élevée de glutathion), permettant la libération déclenchée de la charge utile. La chaîne décylalkyle confère le caractère lipophile nécessaire à la formation de nanoparticules lipidiques stables et à l'interaction avec les membranes cellulaires.

Z-Gly-Ala-Tyr-Bert (CAS 1417334‑25‑8), également connu sous le nom de GALAT ou DSAA, est un tripeptide synthétique complexe comportant trois résidus d'acides aminés : glycine (Gly), alanine (Ala) et tyrosine (Tyr). La molécule incorpore un groupe protecteur benzyloxycarbonyle (Z ou Cbz) attaché à l'extrémité N-terminale du résidu glycine, qui assure la stabilité et empêche les réactions secondaires indésirables lors de la synthèse peptidique. L'extrémité C-terminale est modifiée en ester tert-butylique (Bert – désignant probablement un groupe protecteur d'ester tert-butylique), offrant une protection orthogonale orthogonale aux stratégies Fmoc/tBu SPPS. Ce squelette de trois acides aminés – la chaîne peptidique la plus courte capable de former des éléments structurels secondaires définis – fait du Z-Gly-Ala-Tyr-Bert un système modèle précieux pour étudier le repliement des peptides, les modèles de liaisons hydrogène et les motifs de reconnaissance des protéases. Le résidu tyrosine dans la séquence introduit une chaîne latérale aromatique capable de participer aux interactions d'empilement π-π et de servir de sonde spectroscopique en raison de son absorbance UV intrinsèque à 280 nm. La combinaison de groupes protecteurs orthogonaux (Z à l'extrémité N-terminale, ester tert-butylique à l'extrémité C-terminale) positionne le Z-Gly-Ala-Tyr-Bert comme un élément de base polyvalent pour les stratégies de condensation de fragments dans la synthèse peptidique en phase solide et en phase solution.