Boc-D-Val-OH

conformation de l'eptide, liaison au récepteur et stabilité métabolique. Le groupe protecteur Boc dans Boc-D-Val-OH est essentiel pour prévenir les réactions secondaires indésirables lors de l'assemblage du peptide, garantissant ainsi que l'élongation de la chaîne se déroule avec une fidélité et un rendement élevés. Au-delà de la synthèse peptidique, le Boc-D-Val-OH sert d'intermédiaire polyvalent dans la préparation de produits pharmaceutiques contenant de la D-valine, d'inhibiteurs d'enzymes et de composés biologiquement actifs, avec des applications documentées dans la synthèse d'antagonistes sélectifs du CCR1 pour la polyarthrite rhumatoïde et les agents antileishmaniens. La chaîne latérale isopropylique ramifiée du Boc-D-Val-OH contribue également au caractère hydrophobe des peptides contenant ce résidu, influençant la perméabilité membranaire et la biodisponibilité du produit thérapeutique final.

 

 Paramètres du produit

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Paramètre	Spécification
Nom du produit	Boc-D-Val-OH
Numéro CAS	22838-58-0
Formule moléculaire	C₁₀H₁₉NO₄
Poids moléculaire	217,26 g/mole
Apparence	Blanc solide
Point de fusion	164-165 °C (décomp.)
Point d'ébullition	357,82 °C (estimation approximative)
Densité	1,1518 (estimation approximative)
pKa	4,01 ± 0,10 (prédit)
Solubilité	Soluble dans le DMSO et le méthanol
Conditions de stockage	Conserver dans un endroit sombre, scellé dans un endroit sec et à température ambiante

 

Application

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Boc-D-Val-OH  peut être utilisé pour préparer des antagonistes sélectifs du CCR1 pour le traitement de la polyarthrite rhumatoïde, ainsi que des formulations contre Leishmania. Il s’agit d’un dérivé amino-protégé de la D-valine et d’un intermédiaire chimique pharmaceutique courant.

 

Itinéraire synthétique

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Ajouter la D-valine, 20 ml d’acétate d’éthyle et 10 ml de tétrahydrofurane dans le ballon de réaction. Ajouter 4,2 g (19,3 mmol) d'anhydride Boc au mélange réactionnel et agiter à température ambiante pendant 6 heures. Surveiller la progression de la réaction par chromatographie sur couche mince jusqu’à la fin. Evaporer à sec le mélange réactionnel par centrifugation, ajouter une solution saturée de chlorure d'ammonium au résidu, séparer la phase organique, laver avec une solution saline saturée, sécher, filtrer sous vide et évaporer à sec par centrifugation pour obtenirBoc-D-Val-OH.

 

Assurance qualité des produits

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Cosperpharm a mis en place un système d'assurance qualité complet pour Boc-D-Val-OH qui répond aux attentes rigoureuses de la fabrication d'intermédiaires de synthèse peptidique et des applications d'étalons de référence :

 

Caractérisation analytique approfondie. Chaque lot est soumis à des tests de libération analytiques multi-techniques : pureté HPLC (≥98,0 % de qualité industrielle ;≥Qualité étalon de référence à 95,0 %, avec traçabilité chromatographique complète), vérification de la rotation optique ([α]²⁰/D +5,0 à +8,0°, c=1 dans l'acide acétique), vérification du point de fusion (76,0–80.0 °C), vérification de l'apparence (poudre blanche à presque blanche jusqu'aux cristaux), détermination de la teneur en eau (Karl Fischer <0,5%), analyse du solvant résiduel (GC), et le cas échéant,¹Confirmation par RMN H et MS de l’identité moléculaire.

 

Traçabilité complète des lots avec échantillons de rétention. De l'approvisionnement en matières premières (D-valine auprès de fournisseurs qualifiés) en passant par la protection Boc, la purification et l'emballage final, chaque étape est entièrement documentée et traçable. Chaque lot reçoit un numéro de lot unique avec suffisamment d'échantillons de rétention conservés conformément aux procédures de qualité de Cosperpharm.

 

Programme de surveillance de la stabilité. Cosperpharm mène des études de stabilité en cours dans les conditions de stockage recommandées : stockage à long terme à–20 °C sous atmosphère inerte, avec études de stabilité accélérées (40°C/75% HR) réalisée sur des lots représentatifs. Les résumés de stabilité sont mis à jour régulièrement, avec des ensembles de données complets disponibles pour prendre en charge les soumissions réglementaires des clients. Durée de conservation : 3 ans à–20 °C ; 2 ans à 4 ans°C.

 

Documentation prête pour la soumission réglementaire. Chaque expédition comprend un certificat d'analyse (COA) avec des données de pureté et de caractérisation spécifiques au lot, une fiche de données de sécurité (SDS) et des documents douaniers pour la livraison internationale. Pour les clients préparant des dépôts réglementaires pour des thérapies à base de peptides, Cosperpharm fournit sur demande des packages de documentation prêts pour le DMF, des rapports de validation de méthode, des données de stabilité et des accords de qualité personnalisés.

 

Audits qualité initiés par le client. Les clients qualifiés sont invités à auditer les installations de fabrication, de contrôle qualité et de documentation de Cosperpharm. Veuillez contacter notre équipe réglementaire pour planifier un audit. La documentation de conformité ISO est disponible sur demande.

 

Contactez-nous

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Cosperpharm est votre partenaire de confiance pour les acides aminés D protégés par Boc et les intermédiaires de synthèse peptidique. Que vous développiez la prochaine génération de produits thérapeutiques à base de peptide D ou que vous intensifiez un processus de fabrication commerciale, notre équipe est prête à vous aider avec un Boc-D-Val-OH de haute qualité et un service technique réactif. Contactez-nous dès aujourd’hui pour discuter de vos besoins.