Boc-D-Pro-OH

Boc-D-Pro-OH est un élément de base standard pour l'introduction de résidus d'acides aminés D-proline dans la synthèse peptidique en phase solide (SPPS) à base de Boc. La structure cyclique unique de la proline— conservé dans Boc-D-Pro-OH— impose des contraintes conformationnelles importantes aux squelettes peptidiques, faisant des peptides contenant de la proline des outils précieux pour étudier les relations structure-fonction des protéines et pour développer des thérapies peptidiques conformationnellement restreintes. En tant qu'élément clé de la synthèse de peptides et de composés biologiquement actifs, le Boc-D-Pro-OH permet aux chimistes médicinaux d'explorer l'impact de la stéréochimie de la D-proline sur la conformation des peptides, la liaison aux récepteurs et les propriétés pharmacocinétiques. Le groupe protecteur Boc robuste du Boc-D-Pro-OH est crucial pour faciliter les réactions sélectives et améliorer le rendement des molécules cibles lors de la synthèse peptidique. Dans la recherche biochimique, le Boc-D-Pro-OH sert de précurseur pour la synthèse de peptides optiquement purs et de composés biologiquement actifs, son cycle pyrrolidine rigide contribuant à la stabilité conformationnelle et à la sélectivité cible des produits finaux. La configuration D du Boc-D-Pro-OH offre également une stabilité protéolytique améliorée par rapport aux analogues contenant de la L-proline, répondant ainsi à l'un des défis majeurs du développement de médicaments peptidiques.

 

 Paramètres du produit

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Paramètre	Spécification
Nom du produit	Boc-D-Pro-OH
Numéro CAS	37784-17-1
Formule moléculaire	C₁₀H₁₇NO₄
Poids moléculaire	215,25 g/mole
Apparence	Poudre microcristalline blanche à blanc cassé
Point de fusion	134–137 °C (allumé)
Point d'ébullition	355.52 °C à 760 mmHg
Densité	1.1835g/cm³
Conditions de stockage	2 à 8 °C

 

Application

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Boc-D-Pro-OHest utilisé comme réactif biochimique et sert de monomère protecteur pour les acides aminés.

 

Itinéraire synthétique

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À température ambiante, du NaHCO₃ (182,4 g, 2,5 équivalents) et de l'eau (800 ml, 8 volumes) ont été ajoutés à une solution agitée de D-proline (100 g, 868,58 mmol) dans du dioxane (400 ml, 8 volumes), et le mélange a été agité pendant environ 30 minutes. Le mélange réactionnel a été refroidi à 0 à 5 °C, suivi d'une lente addition de carbonate de diisopropyle (Boc₂O) (224,26 g, 1,2 équivalents) et l'agitation a été poursuivie à 0 à 5 °C pendant 1 heure. Le mélange a ensuite été progressivement réchauffé à température ambiante et agité pendant une nuit (12 heures). La progression de la réaction a été suivie par chromatographie sur couche mince (CCM). Une fois terminé, le solvant dioxane a été évaporé sous pression réduite. La phase aqueuse a été acidifiée à pH 2–3 avec une solution de 4 NHCl à 0–5 °C. La phase aqueuse a été extraite avec de l'acétate d'éthyle (4 x 200 ml), les couches organiques ont été combinées, lavées avec de l'eau et séchées avec du Na₂SO₄ anhydre. La couche organique a été concentrée sous pression réduite pour donner un produit solide blanc. Ce solide a été ajouté à de l'heptane (200 ml) et agité à température ambiante pendant 2 heures. Le solide résultant a été filtré, collecté et séché sous vide à 45-50 °C pour obtenir le composé cible.

 

Assurance qualité des produits

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Cosperpharm a établi un système d'assurance qualité complet pour Boc-D-Pro-OH qui répond aux attentes rigoureuses de la fabrication d'intermédiaires de synthèse peptidique et des applications d'étalons de référence :

 

Caractérisation analytique approfondie. Chaque lot est soumis à des tests de libération analytiques multitechniques : pureté HPLC (≥99,0 % de qualité industrielle ; ≥95,0 % de qualité standard de référence, avec traçabilité chromatographique complète), vérification de la rotation optique ([α]²⁰/D +61±2°, c=2 % dans l'acide acétique), vérification du point de fusion (133–137 °C), vérification de l'apparence (poudre microcristalline blanche à blanc cassé), détermination de la teneur en eau (Karl Fischer). <0,5%), analyse du solvant résiduel (GC) et, le cas échéant, confirmation RMN ¹H et MS de l'identité moléculaire.

 

Traçabilité complète des lots avec échantillons de rétention. De l'approvisionnement en matières premières (D-proline auprès de fournisseurs qualifiés) en passant par la protection Boc, la purification et l'emballage final, chaque étape est entièrement documentée et traçable. Chaque lot reçoit un numéro de lot unique avec suffisamment d'échantillons de rétention conservés conformément aux procédures de qualité de Cosperpharm.

 

Programme de surveillance de la stabilité. Cosperpharm mène des études de stabilité en continu dans les conditions de stockage recommandées : stockage longue durée à –20 °C sous atmosphère inerte, avec des études de stabilité accélérées (40 °C / 75 % HR) réalisées sur des lots représentatifs. Les résumés de stabilité sont mis à jour régulièrement, avec des ensembles de données complets disponibles pour prendre en charge les soumissions réglementaires des clients. Durée de conservation : 3 ans à –20 °C ; 2 ans à 4 °C.

 

Documentation prête pour la soumission réglementaire. Chaque expédition comprend un certificat d'analyse (COA) avec des données de pureté et de caractérisation spécifiques au lot, une fiche de données de sécurité (SDS) et des documents douaniers pour la livraison internationale. Pour les clients préparant des dépôts réglementaires pour des thérapies à base de peptides, Cosperpharm fournit sur demande des packages de documentation prêts pour le DMF, des rapports de validation de méthode, des données de stabilité et des accords de qualité personnalisés.

 

Audits qualité initiés par le client. Les clients qualifiés sont invités à auditer les installations de fabrication, de contrôle qualité et de documentation de Cosperpharm. Veuillez contacter notre équipe réglementaire pour planifier un audit. La documentation de conformité ISO est disponible sur demande.

 

Contactez-nous

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Prêt à sécuriser Boc-D-Pro-OH pour votre campagne de synthèse peptidique ou votre programme de chimie médicinale ? Cosperpharm fournit des acides aminés protégés par Boc de haute qualité avec la documentation et la fiabilité d'approvisionnement dont vous avez besoin. Contactez notre équipe dès aujourd'hui : nous sommes là pour vous aider à réussir, de la R&D à la fabrication commerciale.