Fmoc-Phe-OH sert d'élément de base définitif pour l'introduction de résidus L-phénylalanine dans les séquences peptidiques via la synthèse peptidique en phase solide Fmoc. En tant qu'acide aminé standard protégé par Fmoc, le Fmoc-Phe-OH présente une pureté élevée avec de très faibles niveaux de dipeptides, d'acides aminés libres et d'impuretés d'acide acétique, ce qui le rend adapté à la fois à la recherche et à la production de peptides. La basabilité du groupe Fmoc garantit une déprotection rapide et complète dans des conditions SPPS standard, permettant un allongement efficace de la chaîne peptidique sans compromettre l'intégrité des groupes protecteurs de la chaîne latérale. De plus, Fmoc-Phe-OH trouve des applications croissantes dans la science des matériaux, notamment la préparation d'hydrogels à double réseau à base d'acides aminés pour la libération photocontrôlée de médicaments, ce qui s'avère prometteur dans les systèmes d'administration de médicaments. En tant que motif auto-assemblé, Fmoc-Phe-OH a fait l'objet de recherches approfondies pour la formation de biomatériaux fonctionnels applicables en ingénierie tissulaire et en médecine régénérative.
Paramètres du produit
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Paramètre |
Spécification |
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Nom du produit |
Fmoc-Phe-OH |
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Numéro CAS |
35661-40-6 |
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Formule moléculaire |
C₂₄H₂₁NO₄ |
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Poids moléculaire |
387,43 g/mole |
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Apparence |
Poudre blanche à blanc cassé |
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Point de fusion |
180-188 °C |
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Point d'ébullition |
513,39 ℃ |
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pKa |
3,77 ± 0,10 |
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Solubilité |
DMSO : 100 mg/mL (258,11 mM) ; 10% dans DMF → solution limpide et incolore |
Pourquoi Cosperpharm ?
Lorsque votre campagne de synthèse peptidique exige une qualité constante et une livraison fiable, Cosperpharm fournit Fmoc-Phe-OH avec la rigueur analytique et la flexibilité d'approvisionnement qu'attendent les clients de la recherche et du secteur pharmaceutique.
Qualité constante d'un lot à l'autre. Notre Fmoc-Phe-OH est soumis à des tests de libération analytiques complets, notamment la pureté HPLC (≥99,0 %), la pureté chirale (excès énantiomérique ≥99,8 %), la teneur en eau (Karl Fischer ≤2,0 %), l'analyse du solvant résiduel et la vérification spécifique de la rotation optique. Chaque lot est accompagné d'un certificat d'analyse complet, car la reproductibilité de la synthèse peptidique commence par la qualité de vos éléments de base.
Documentation qui soutient votre recherche. Pour les clients engagés dans des programmes de fabrication de peptides cGMP ou de dépôt d'IND, Cosperpharm fournit sur demande des packages de documentation prêts pour le DMF, des résumés de stabilité et des accords de qualité personnalisés. Nos données analytiques incluent le profilage des impuretés pour les sous-produits dipeptides tels que Fmoc‑Phe‑Phe‑OH et Fmoc‑β‑Ala‑OH, garantissant une traçabilité complète.
Approvisionnement flexible à toutes les échelles. Que vous ayez besoin de quantités en milligrammes pour les études SAR, en grammes pour la synthèse d'une bibliothèque de peptides ou en kilogrammes pour le développement de procédés et la production commerciale, Cosperpharm fournit du Fmoc-Phe-OH dans une gamme de formats de conditionnement. Les échantillons R&D sont expédiés sous 3 à 5 jours ouvrables ; les commandes groupées sont expédiées dans un délai de 2 à 3 semaines.
Support technique pour votre workflow synthétique. Notre équipe de chimie des procédés peut vous conseiller sur les conditions de couplage SPPS, les protocoles de déprotection et la compatibilité avec différents types de résines, car nous avons beaucoup travaillé avec les acides aminés Fmoc au cours de plusieurs campagnes de fabrication de peptides. Du Fmoc SPPS standard aux approches de chimie verte comme la synthèse peptidique en phase aqueuse, nous fournissons les éléments de base qui permettent votre succès.
Portée mondiale avec des prix transparents. Cosperpharm expédie aux laboratoires de synthèse peptidique, aux CRO et aux fabricants pharmaceutiques du monde entier, avec une documentation douanière complète incluse. Les remises sur volume s'appliquent à plus grande échelle et nous communiquons les délais de livraison à l'avance : pas de frais cachés, pas de retards inattendus.
Itinéraire synthétique
Préparation via Fmoc Protection de la L‑Phénylalanine
La synthèse industrielle de Fmoc-Phe-OH passe par la protection sélective du groupe α-amino de la L-phénylalanine avec le groupe Fmoc. Une méthode représentative est décrite comme suit :
Étape 1 — Dissolution de la L‑phénylalanine : Dissoudre la L‑phénylalanine dans une solution aqueuse contenant une base telle que le bicarbonate de sodium (NaHCO₃) pour convertir l'acide aminé en sa forme anionique, facilitant ainsi l'attaque nucléophile.
Étape 2 — Protection Fmoc : Ajouter du chlorure de 9‑fluorénylméthyloxycarbonyle (Fmoc‑Cl) au mélange réactionnel en présence d'un cosolvant organique tel que le dioxane ou l'acétone. La réaction se déroule dans des conditions de température contrôlées pour protéger sélectivement le groupe α-amino.
Étape 3 — Traitement et isolement : Une fois la réaction terminée, acidifiez le mélange pour protoner le groupe acide carboxylique. Extraire le produit avec un solvant organique, laver pour éliminer les excès de réactifs et de sous-produits, puis concentrer.
Étape 4 — Précipitation et séchage : Précipiter le produit brut en ajoutant de l'éther diéthylique, suivi d'une centrifugation ou d'une filtration. La recristallisation à partir d'un système de solvants approprié donne du Fmoc-Phe-OH pur.
Étape 5 — Séchage et conditionnement : Sécher le produit sous vide pour éliminer les solvants résiduels. Conditionnement sous atmosphère inerte pour un stockage longue durée.
Assurance qualité des produits
Cosperpharm a établi un système d'assurance qualité complet pour Fmoc-Phe-OH qui répond aux attentes rigoureuses de la synthèse peptidique de recherche et de la fabrication pharmaceutique cGMP :
Caractérisation analytique approfondie. Chaque lot de Fmoc-Phe-OH est soumis à des tests de libération analytiques multitechniques : pureté HPLC (≥99,0 %), pureté CCM (≥98 %), pureté énantiomérique (≥99,8 %), teneur en énantiomère D (≤0,3 %), teneur en eau (Karl Fischer ≤2,0 %), vérification spécifique de la rotation optique et inspection de l'apparence. Le profilage des impuretés comprend la quantification des impuretés dipeptides telles que Fmoc‑Phe‑Phe‑OH (≤0,1 %) et Fmoc‑β‑Ala‑OH (≤0,1 %).
Traçabilité complète des lots avec échantillons de rétention. De l'approvisionnement en matières premières (L‑phénylalanine et Fmoc‑Cl auprès de fournisseurs qualifiés) en passant par la réaction de protection, le traitement, la recristallisation, le séchage et l'emballage final, chaque étape est entièrement documentée et traçable. Chaque lot reçoit un numéro de lot unique avec suffisamment d'échantillons de rétention conservés conformément aux procédures de qualité de Cosperpharm.
Programme de surveillance de la stabilité. Cosperpharm mène des études de stabilité en continu dans les conditions de stockage recommandées : stockage longue durée à –20°C sous atmosphère inerte, avec des études de stabilité accélérées (40°C / 75% HR) réalisées sur des lots représentatifs. Les résumés de stabilité sont mis à jour régulièrement, avec des ensembles de données complets disponibles pour prendre en charge les soumissions réglementaires des clients.
Documentation prête pour la soumission réglementaire. Chaque expédition comprend un certificat d'analyse (COA) avec des données de pureté et de caractérisation spécifiques au lot, une fiche de données de sécurité (SDS) et des documents douaniers pour la livraison internationale. Pour les clients préparant des dépôts IND ou ANDA pour les API peptidiques, Cosperpharm fournit sur demande des packages de documentation prêts pour le DMF, des rapports de validation de méthode, des données de stabilité et des accords de qualité personnalisés.
Audits qualité initiés par le client. Les clients qualifiés sont invités à auditer les installations de fabrication, de contrôle qualité et de documentation de Cosperpharm. Veuillez contacter notre équipe réglementaire pour planifier un audit.
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Prêt à sécuriser Fmoc-Phe-OH pour votre projet de synthèse peptidique ? Que vous développiez un nouveau peptide thérapeutique, construisiez une bibliothèque de peptides pour la découverte de médicaments ou augmentiez la production de GMPc, Cosperpharm offre la qualité, la documentation et la fiabilité d'approvisionnement dont vous avez besoin.
Contactez notre équipe de service client pour un devis, une assistance technique ou pour demander un emballage personnalisé. Nous sommes impatients de soutenir votre prochain succès.
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No. 2 Yangguang 3rd Road, parc industriel du cycle chimique de Duodao, ville de Jingmen, province du Hubei, Chine
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