Fmoc-Tle-OH

Fmoc-Tle-OH (Fmoc‑L‑tert‑leucine) est un élément constitutif spécialisé d'acides aminés protégés par Fmoc, largement utilisé dans la recherche axée sur la synthèse peptidique et le développement de médicaments. Fmoc-Tle-OH présente une chaîne latérale tert-butyle volumineuse qui introduit un obstacle stérique dans les séquences peptidiques, limitant efficacement la flexibilité conformationnelle et améliorant la stabilité protéolytique. Fmoc-Tle-OH est particulièrement utile dans la conception de peptides bioactifs et de peptidomimétiques où la pré-organisation spatiale est essentielle pour l'engagement des cibles, notamment le développement d'antagonistes XIAP pour le traitement du cancer et de peptides bioactifs pour les maladies neurodégénératives. Fmoc-Tle-OH a également démontré des résultats prometteurs dans le traitement du cancer de la prostate, où il s'est révélé efficace contre les cellules résistantes du cancer de la prostate in vivo et inhibe la croissance des cellules cancéreuses de la prostate in vitro.

Paramètres du produit

Avantages du produit

1.Chaîne latérale tert‑butyle volumineuse pour obstacle stérique. Le groupe tert-butyle (‑C(CH₃)₃) impose une congestion stérique importante autour du carbone α, limitant la flexibilité conformationnelle du squelette et favorisant les structures secondaires β-turn et hélicoïdales. Cette propriété est essentielle pour concevoir des peptides dotés d’architectures tridimensionnelles définies et d’une sélectivité cible améliorée.

2. Protection Fmoc orthogonale pour SPPS standard. Le groupe protecteur Fmoc est la base‑labile et orthogonal à l’acide‑côté sensible‑protections de chaîne, permettant une intégration transparente dans le solide Fmoc standard‑flux de travail de synthèse peptidique en phase. La déprotection se déroule efficacement dans des conditions douces de pipéridine.

3. Stabilité protéolytique améliorée. Constitution de L‑tert‑la leucine dans les séquences peptidiques améliore considérablement la résistance à la dégradation protéolytique par endo‑ et les exopeptidases. La chaîne latérale volumineuse protège les liaisons amide adjacentes de la reconnaissance enzymatique et du clivage, prolongeant ainsi la moitié du plasma.‑vie des thérapies peptidiques.

4. Précieux pour le développement d’antagonistes XIAP. Fmoc-Tle-OH est un réactif polyvalent utilisé dans la découverte de puissants antagonistes de la protéine anti-apoptotique X‑inhibiteur lié de l'apoptose (XIAP) pour le traitement du cancer, en particulier du cancer de la prostate. Le tert volumineux‑Le groupe butyle est essentiel pour occuper la poche de liaison hydrophobe de XIAP.

5. Améliore la solubilité et réduit l'agrégation. Le tert hydrophobe‑la chaîne latérale butyle peut améliorer la solubilité de certaines séquences peptidiques dans les solvants organiques et réduire l'agrégation des chaînes pendant la Fmoc‑SPPS, notamment pour les séquences difficiles sujettes àβ‑formation de feuille.

6. Des résultats prometteurs dans la recherche sur le cancer de la prostate. Fmoc‑L‑tert‑il a été démontré que la leucine est efficace dans le traitement des cellules résistantes du cancer de la prostate in vivo et qu'elle inhibe la croissance des cellules cancéreuses de la prostate in vitro, avec des applications diagnostiques pour la détection des cellules cancéreuses de la prostate.

Itinéraire synthétique

La procédure générale de synthèse de Fmoc-L-tert-lysine à partir de L-tert-lysine et de 9-fluorométhylchloroformiate est la suivante : Dans un flacon de réaction de 500 ml, ajouter de la L-tert-lysine (5,1 g, 38,6 mmol), du dioxane (40 ml) et une solution de carbonate de sodium à 10 % (100 ml). Placer le ballon dans un bain de glace et ajouter lentement, sous agitation mécanique, la solution dioxanique de chloroformiate de 9-fluorométhyle (10,0 g, 38,6 mmol) via une ampoule à brome. Une fois l’addition terminée, revenez progressivement à température ambiante et continuez à agiter toute la nuit. Une fois la réaction terminée, ajouter 100 ml d'eau et extraire trois fois avec 50 ml d'éther éthylique ; retenir les phases aqueuses. Refroidir la phase aqueuse dans un bain de glace, puis ajouter lentement de l'acide chlorhydrique dilué 1 M pour ajuster le pH à 1. Ensuite, extraire la solution aqueuse trois fois avec 50 mL d'acétate d'éthyle. Mélanger les phases organiques, sécher avec du sulfate de magnésium anhydre, filtrer et concentrer jusqu'à séchage pour obtenir l'intermédiaire Fmoc-L-tert-lysine (14,3 g, rendement 96 %).

FAQ

Q1: Quelles sont les principales applications pharmaceutiques du Fmoc-Tle-OH ?

R : Fmoc-Tle-OH est largement utilisé dans le développement de produits pharmaceutiques et de peptides bioactifs, notamment : XIAP (X‑inhibiteur lié de l'apoptose) antagonistes pour le traitement du cancer, protéase‑des peptides thérapeutiques résistants, des ligands peptidiques contraints pour des cibles intracellulaires et des peptidomimétiques pour les maladies neurodégénératives.

Conditions de stockage

Conservez Fmoc-Tle-OH dans un récipient hermétiquement fermé à 2–8 °C pour faire court‑stockage à terme, à l'abri de la lumière et de l'humidité. Pour longtemps‑stockage à terme (> 12 mois), stocker à–20 °C sous atmosphère inerte (azote ou argon) en milieu desséché. Le composé doit pouvoir atteindre la température ambiante avant d’ouvrir le récipient afin de minimiser la condensation d’humidité. Tenir à l'écart des agents oxydants forts, des bases fortes et des sources d'ignition.

Durée de conservation : 3 ans lorsqu'il est stocké à–20 °C dans un récipient fermé sous atmosphère inerte ; 2 ans lorsqu'il est stocké à 4 ans°C. Pour les solutions mères en DMSO ou DMF, conserver dans un seul‑utiliser des aliquotes à–80 °C (stabilité 6 mois) ou–20 °C (stabilité 1 mois) pour éviter la dégradation due à des gels répétés‑cycles de dégel.

Précautions de manipulation : Utiliser sous sorbonne. Porter des produits chimiques‑des gants résistants (testés selon la norme EN 374 ou équivalent), des lunettes de sécurité et une blouse de laboratoire. Évitez de générer de la poussière ou des aérosols. Ne pas manger, boire ou fumer dans les zones de travail. Après manipulation, se laver soigneusement les mains. Reportez-vous à la fiche de données de sécurité (FDS) pour obtenir des informations de sécurité complètes.

Contactez-nous

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