H-Lys(Boc)-OH

H‑Lys(Boc)‑OH (CAS 2418‑95‑3) est un dérivé clé de la lysine ε‑amino‑protégé pour la synthèse peptidique en phase solution et comme précurseur des esters activés. H‑Lys(Boc)‑OH est couramment utilisé dans la synthèse peptidique en phase solution, la condensation de fragments et comme élément de base pour la préparation d'esters pentafluorophényliques pour la synthèse des β-peptides. De plus, H‑Lys(Boc)‑OH a été exploré comme thérapie pour traiter les infections récurrentes à herpès simplex, soulignant son potentiel au-delà de la synthèse peptidique conventionnelle. De plus, H‑Lys(Boc)‑OH est une matière première essentielle pour l'introduction de résidus lysine dans les peptides synthétiques via l'extrémité N-terminale, où le groupe ε‑amino protégé par Boc empêche les réactions secondaires indésirables. Avec un poids moléculaire de 246,30 g/mol et un point de fusion de 227 à 232 °C (déc.), H‑Lys(Boc)‑OH se présente sous la forme d'une poudre cristalline stable, blanche à blanc cassé, offrant une excellente commodité de manipulation et une stabilité à long terme dans des conditions de stockage appropriées.

Paramètres du produit

Itinéraire synthétique

Synthèse via la protection Boc du groupe ε‑Amino de la L‑Lysine

H‑Lys(Boc)‑OH est synthétisé par protection Boc sélective du groupe ε‑amino de la L‑lysine, laissant le groupe α‑amino libre :

Étape 1 — Complexation du cuivre pour protéger les groupes α‑amino et α‑carboxyle : la L‑lysine réagit avec des sels de cuivre (II) (par exemple, CuSO₄ ou CuCO₃) pour former un complexe cuivre-lysine stable. L'ion cuivre se coordonne aux groupes α-amino et α-carboxyle, les empêchant efficacement de réagir avec le réactif protecteur Boc.

Étape 2 — Protection Boc du groupe ε‑amino : Le complexe cuivre‑lysine réagit avec du dicarbonate de di‑tert‑butyle (Boc₂O) dans un mélange de solvants aqueux-organiques (par exemple, eau/dioxane ou eau/acétone). Le pH est maintenu entre 9 et 10 avec une base telle que NaOH ou la triéthylamine. Le groupe Boc réagit sélectivement avec le groupe ε-amino libre.

Étape 3 — Élimination du complexe de cuivre : L'ion cuivre est éliminé par traitement avec un agent chélateur tel que l'EDTA ou par précipitation avec du sulfure d'hydrogène (H₂S) gazeux, suivi d'une filtration. Le produit résultant est H‑Lys(Boc)‑OH.

Étape 4 — Purification et isolement : Le produit brut est purifié par recristallisation à partir d'un système de solvant approprié (par exemple, eau/éthanol ou acide acétique/eau) pour atteindre une pureté HPLC ≥ 98 %. Le produit final est isolé sous forme de poudre cristalline blanche à blanc cassé.

Conditions de stockage

Conserver H‑Lys(Boc)‑OH dans un récipient hermétiquement fermé entre 2 et 8 °C dans un endroit propre, sec et bien ventilé. Conserver le récipient à l'abri de la lumière et de l'humidité. Le composé est stable dans les conditions de stockage recommandées. Ne pas stocker à proximité d’agents oxydants forts, de bases fortes ou d’acides forts. Protéger de l'humidité pour éviter l'hydrolyse du groupe Boc.

Durée de conservation : Généralement 2 à 3 ans lorsqu'il est stocké entre 2 et 8°C dans un récipient scellé. Des données de stabilité accélérées et des résumés de stabilité à long terme sont disponibles sur demande pour soutenir les dépôts réglementaires.

Précautions de manipulation : Utiliser sous une sorbonne le cas échéant. Portez des gants résistant aux produits chimiques, des lunettes de sécurité et une blouse de laboratoire. Évitez de générer de la poussière. Ne pas manger, boire ou fumer dans les zones de travail. Après manipulation, se laver soigneusement les mains. Reportez-vous à la fiche de données de sécurité (FDS) pour obtenir des informations de sécurité complètes.

Scénarios d'application

1. Synthèse peptidique en phase solution

Élément de base essentiel pour la synthèse peptidique en phase solution, où le groupe ε-amino protégé par Boc empêche les réactions secondaires et le groupe α-amino libre permet le couplage N-terminal.

2. Condensation des fragments

Utilisé dans les stratégies de synthèse peptidique convergente, où des fragments peptidiques protégés sont assemblés en solution ; l'extrémité N libre de H-Lys(Boc)-OH permet le couplage aux fragments activés C-terminaux.

3.Préparation des esters pentafluorophényliques

H‑Lys(Boc)‑OH peut être utilisé pour préparer des esters pentafluorophényliques, qui sont de précieux intermédiaires activés pour la synthèse de β-peptides et d'autres architectures peptidiques complexes.

4.Introduction de la lysine N-Terminale

Matériau de départ idéal pour introduire des résidus lysine N-terminaux dans des peptides synthétiques, où le groupe ε-amino protégé par Boc empêche les réactions secondaires indésirables lors de l'allongement de la chaîne.

5. Recherche antivirale

H‑Lys(Boc)‑OH a été exploré comme thérapie pour traiter les infections récurrentes à l'herpès simplex, ce qui le rend intéressant dans la recherche sur la découverte de médicaments antiviraux.

Synthèse de peptides ramifiés et dendritiques Le groupe ε-amino protégé par Boc peut être sélectivement déprotégé pour générer une ε-amine libre, permettant la synthèse de peptides ramifiés, de dendrimères peptidiques et de constructions peptidiques multivalentes.

6. Recherche sur la bioconjugaison

Sert de matière première pour la synthèse de lieurs et de conjugués à base de lysine pour la fixation de médicaments, de fluorophores ou de ligands de ciblage.

Services de synthèse peptidique personnalisée Élément de base de haute pureté pour la synthèse peptidique personnalisée, permettant l'incorporation de résidus lysine dans des séquences conçues par le client avec une protection orthogonale.

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