Fmoc-L-Pen(Acm)-OH (Fmoc-S-acétamidométhyl-L-pénicillamine, CAS 201531-76-2) est un dérivé protégé par Fmoc de l'acide aminé non naturel L-pénicillamine (β,β-diméthylcystéine). La molécule comporte un noyau de pénicillamine avec une substitution tert-butyle (gem-diméthyl) au niveau du carbone β, un acide carboxylique libre et un groupe protecteur N-terminal Fmoc (9-fluorénylméthyloxycarbonyle). Le groupe thiol de la pénicillamine est protégé par un groupe acétamidométhyle (Acm), qui sert de fragment protecteur du thiol qui est stable dans les conditions Fmoc SPPS standard et peut être éliminé sélectivement à l'aide d'acétate mercurique ou d'iode pour révéler le thiol libre pour la formation de liaisons disulfure.
Fmoc-L-Pen (Acm) -OH est un élément constitutif d'acides aminés protégé spécialisé pour l'introduction de résidus de L-pénicillamine dans les peptides via la synthèse peptidique en phase solide Fmoc. Le fragment pénicillamine de Fmoc-L-Pen(Acm)-OH comporte deux groupes méthyle au niveau du carbone β, créant un obstacle stérique important qui contraint la conformation du squelette peptidique et peut améliorer la stabilité du peptide. Le thiol protégé par Acm de Fmoc-L-Pen(Acm)-OH reste stable tout au long de l'assemblage et du clivage du SPPS, permettant au thiol libre d'être révélé sélectivement après la synthèse peptidique pour la formation de liaisons disulfure. Cela rend le Fmoc-L-Pen(Acm)-OH particulièrement précieux pour la synthèse de peptides cycliques et de thérapies peptidiques où les ponts disulfure sont essentiels à l'activité biologique. Pour les chercheurs travaillant avec des peptides contenant de la pénicillamine, y compris des analogues du médicament pénicillamine utilisé dans la maladie de Wilson et la cystinurie, Fmoc-L-Pen(Acm)-OH constitue l'élément de base protégé définitif.
Paramètres du produit
Paramètre
Spécification
Nom du produit
Fmoc-L-Pen (Acm) -OH
Numéro CAS
201531-76-2
Formule moléculaire
C₂₃H₂₆N₂O₅S
Poids moléculaire
442.53g/mole
Densité
1,281±0,06 g/cm³ (calculé)
Point d'ébullition
709,3 ± 60,0 °C à 760 Torr
pKa
3.43±0.10
Conditions de stockage
Scellé à sec, 2-8℃
Pourquoi Cosperpharm ?
Lorsque votre programme thérapeutique peptidique nécessite la contrainte stérique et la stabilité des résidus de pénicillamine, Cosperpharm fournit le Fmoc-L-Pen(Acm)-OH avec la pureté, la documentation et la fiabilité d'approvisionnement exigées par les chercheurs pharmaceutiques.
La contrainte stérique détermine la stabilité des peptides. Les groupes gem-diméthyle de la pénicillamine introduisent un obstacle stérique important qui restreint la conformation du squelette et peut améliorer la stabilité protéolytique. Toute impureté dans Fmoc-L-Pen(Acm)-OH compromettra la pureté et l'activité de votre peptide. Notre protocole de libération analytique comprend la vérification de la pureté HPLC (≥96 %), la confirmation de la rotation optique et les tests d'identité, car la qualité des peptides commence par l'élément de base.
La protection Acm permet la formation sélective de disulfure. Le thiol protégé par Acm de Fmoc-L-Pen(Acm)-OH est stable dans tout le SPPS et peut être sélectivement déprotégé après l'assemblage du peptide. Cela permet la synthèse de peptides complexes riches en disulfures avec plusieurs groupes protecteurs orthogonaux. Notre documentation soutient vos efforts de développement et de validation de méthodes.
Documentation qui soutient votre travail. Chaque expédition comprend un certificat d'analyse (COA) avec la pureté HPLC spécifique au lot, les données de rotation optique et la traçabilité chromatographique. Des accords de qualité personnalisés sont disponibles sur demande.
Approvisionnement flexible à toutes les échelles. Cosperpharm fournit du Fmoc-L-Pen(Acm)-OH de 1 à 50 g pour la recherche, de 100 à 500 g pour le développement de procédés, jusqu'à l'échelle du kilogramme pour la fabrication commerciale. Les échantillons R&D sont expédiés sous 5 à 7 jours ouvrables ; les commandes groupées sont expédiées dans un délai de 2 à 3 semaines.
Support technique d’experts en chimie peptidique. Notre équipe possède une vaste expérience des peptides contenant de la pénicillamine et peut vous conseiller sur les conditions de couplage, les stratégies de déprotection et les protocoles de formation de liaisons disulfure.
Portée mondiale avec des prix transparents. Cosperpharm expédie dans le monde entier avec une documentation douanière complète. Les remises sur volume s’appliquent à plus grande échelle.
Avantages du produit
Élément constitutif de la pénicillamine à encombrement stérique
Fmoc-L-Pen (Acm) -OH introduit la L-pénicillamine (β,β-diméthylcystéine) dans les séquences peptidiques. Les groupes gem-diméthyle créent un obstacle stérique important qui restreint la conformation du squelette peptidique, améliorant ainsi la stabilité protéolytique et améliorant potentiellement l'affinité de liaison à la cible.
Protection orthogonale des thiols avec Acm
Le groupe acétamidométhyle (Acm) de Fmoc-L-Pen(Acm)-OH offre une protection orthogonale pour la fonctionnalité thiol. Le groupe Acm est stable dans les conditions Fmoc SPPS standard (déprotection de la pipéridine, clivage du TFA) et peut être éliminé sélectivement à l'aide d'acétate mercurique ou d'iode pour révéler le thiol libre pour la formation de liaisons disulfure, permettant ainsi la synthèse de peptides complexes riches en disulfure.
Compatibilité standard Fmoc SPPS
Fmoc-L-Pen (Acm) -OH est entièrement compatible avec les protocoles standards de synthèse peptidique en phase solide Fmoc. Le groupe Fmoc permet une déprotection sélective avec la pipéridine, tandis que le thiol protégé par Acm reste intact tout au long de l'assemblage et du clivage de la chaîne.
Haute pureté avec un caractère completérisation
Cosperpharm fournit du Fmoc-L-Pen(Acm)-OH avec une pureté HPLC ≥96 %, une rotation optique confirmée ([α]²⁵D = −4 ± 2° dans le méthanol) et une caractérisation analytique complète. Chaque lot est publié avec un COA complet.
Assurance qualité des produits
Cosperpharm a établi un système complet d'assurance qualité pour Fmoc-L-Pen(Acm)-OH :
Caractérisation analytique approfondie. Chaque lot est soumis à une vérification de pureté HPLC (≥96,0 % avec traçabilité chromatographique complète), une confirmation de rotation optique ([α]²⁵D = −4 ± 2° dans le méthanol), une vérification d'apparence (solide blanc) et une confirmation d'identité.
Traçabilité complète des lots avec échantillons de rétention. De l’approvisionnement en matières premières jusqu’à la synthèse et l’emballage final, chaque étape est entièrement documentée et traçable. Chaque lot reçoit un numéro de lot unique.
Documentation prête pour la soumission réglementaire. Chaque expédition comprend un certificat d'analyse (COA) avec des données de pureté et de caractérisation spécifiques au lot et une fiche de données de sécurité (SDS). Des accords de qualité personnalisés sont disponibles sur demande.
Audits qualité initiés par le client. Les clients qualifiés sont invités à auditer les installations de fabrication, de contrôle qualité et de documentation de Cosperpharm.
Contactez-nous
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